Yigitlik yillari. 1457- yilda Abulqosim Bobur Mirzo vafot etdi. hokimiyat tepasiga Abusaid Mirzo keldi. Husayn Boyqaro taxt uchun kurashga sho’ng’ib ketdi. Navoiy esa, Mashhad madrasalarida o’qishni davom ettirdi. Shoir 1464- yilda Hirotga qaytadi. Biroq poytaxtda uni noxushliklar kutar edi. Abusaid Mirzo u bilan taxt talashayotgan Husayn Boyqaroning yaqin kishilarini ta’qib va tazyiq ostiga olgan, jumladan, Alisherning tog’alari Mirsaid Kobuliy va Muhammad Ali G’aribiylarni oldinma-keyin qatl ettirgan edi. Alisherning ota mulki musodara qilingan, hatto yashab turgani boshpana ham qolmagan edi. U jonajon shahri Hirotda uzoq qololmadi. Holbuki, yosh shoirning ijodi avj pallaga kirgan, Jomiydek alloma bilan yaqindan tanishib, saboqlar olgan, mehrini qozongan edi. Navoiy ,,Nuran maxdum” deb e’zozlagan bu mashhur shoir va olim o’zini siyosatdan uzoq tutar, hatto shahar tashqarisidagi Sa’diddin Koshg’ariy (1456- yilda vafot etgan mashhur shayx, Jomiyning ustozi) mozori yonidan joy qilib, o’sha yerda yashar edi.
Pahlavon Muhammad va Sayyid Hasan Ardasherlarning Alisher bilan do’stligi mana shu davrda sinovdan o’tdi. Keyinroq, Navoiy ularning har ikkisi to’g’risida kitob yozadi. Birini ,,Shams ul-millat” (millatning quyoshi) deb ataydi, Sayyid Hasan Ardashemi ,,Bu faqir turk va sart (fors)lar orasida ondin tamomroq (komilroq) kishini ko’rmaydurmen”,— deya e’tirof etadi. Navoiyning Sayyid Hasan Ardasherga yozgan she’riy maktubi bor. U ,,Masnaviy” nomi bilan ,,Xazoyin ul-maoniy”ning birinchi devoniga kiritilgan. Mutaxassislar uni Navoiyning Hirotdan Samarqandga jo’nash oldidan yozgan maktubi deb hisoblaydilar. Chamasi, shoir safar oldidan Ardasher bilan xabarlashmoqchi bo’lgan. lekin uni topmagan. So’ng ushbu maktubni yozib qoldirgan. Maktub Alisherning safar oldidan kechinmalari va o’z otasidek yaqin ko’rgan Sayyid Hasan Ardasherning sifatlarini ta’rif etish bilan boshlanadi. Vatan va do’stlarni tashlab ketish og’ir. Xayrlashmay ketish undan ham og’ir. Shoir ulug’ do’stiga ketish sabablarini tushuntirmoqchi. Xat shu munosabat bilan yozilgan. Inson so’zi bilan ulug’dir, ,,falak jismining joni” — so’z, ayniqsa ,,nazm”,— deydi shoir. Va o’zida she’r yozishga juda katta kuchqudrat sezayotganini aytadi. Shunday qudratki, agar Firdavsiy o’z ,,Shohnoma”sini o’ttiz yilda yozgan bo’lsa, u o’shanday asarni o’ttiz oyda yoza oladi. Nizomiy Ganjaviyning 30 yil sarflab maydonga keltirgan ,,Xamsa”si uning uchun 2—3 yillik ishdir. Faqat unga imkon kerak. Yurt notinch, odamlarda vafo yo’q. Hatto, tasalli beruvchi kishi ham yo’q. Ketaman, desang etagingdan tutadigan umr yo’ldoshing, ketsang, ayriliqdan eziladigan do’sting bo’lmasa. Bu maktubdan ma’lumki, Navoiy 24—25 yoshlaridayoq ,,Xamsa” yaratishga har jihatdan tayyor ekanini bilgan. O’zining ijodiy kuchiga ishonchi katta bo’lgan. Navoiy 60- yillarning ikkinchi yarmida Samarqandda yashadi. Shoir Samarqandda dastlab moddiy qiyinchilikda hayot kechiradi. Keyinroq, unga shahar hokimi Ahmad Hojibek homiylik ko’rsatadi. Samarqand shoirning hayotida o’chmas iz qoldirdi. Zamon bo’ronlari har qancha to’zitmasin, shaharda olim-u fozillar hali ham ko’p edi. Navoiy shu yillari shoir sifatida juda katta shuhrat topa bordi. 1465—1466- yilarda muxlislari uning she’rlarini to’plab, o’zlari ,,Devon” tuzdilar. Bu kitob bugun ,,Ilk devon” nomi bilan mashhurdir. 1468- yil oxirida Eronni egallash uchun bo’lgan jangda Abusaid Mirzo halok bo’ladi. 1469- yilning boshida Husayn Boyqaro Hirotni qo’lga oladi va Samarqandga xat yo’llab, Navoiyni o’z yoniga chaqiradi. Alisher voqeadan xabar topishi bilan Hirotga, do’sti huzuriga qaytadi. Shu yilning aprelida ramazon hayiti kunlarida shoir unga bag’ishlab ,,Hiloliya” qasidasini yozadi. U Husayn Boyqaroning taxtga chiqishini yangi oy — hilolga qiyos qiladi. Husayn Boyqaro uni muhrdor qilib tayinlaydi.