3
N. M. YUSİFOV, K. Ş. DAŞDƏMİROV
BİOLOJİ KİMYA
Bakı 2012
4
AZƏRBAYCAN RESPUBLİKASI TƏHSİL
NAZİRLİYİ
AZƏRBAYCAN RESPUBLİKASI KƏND
TƏSƏRRÜFATI NAZİRLİYİ
AZƏRBAYCAN DÖVLƏT AQRAR UNİVERSİTETİ
Nazim Yusifov
Kamandar Daşdəmirov
BİOLOJİ KİMYA
(Ali məktəblər üçün dərslik)
BAKI 2012
5
Müəlliflər: Yusifov Nazim Məhəmməd oğlu
kənd təsərrüfatı elmləri doktoru, professor,
ADAU-nun kimya kaferasının müdiri
Daşdəmirov Kamandar Şükür oğlu
biologiya elmləri namizədi, dosent,
ADAU-nun kimya kaferasının dosenti
Rəyçilər: Əliyev Fuad Yusif oğlu
kimya elmləri doktoru, professor, Gəncə
Elm Mərkəzinin direktoru, AMEA-nın
müxbir üzvi
Mövsümov Elman Məhəmməd oğlu
Kimya elmləri doktoru, professor, ADAU-
nun Aqrotexnologiya fakültəsinin dekanı
Nəbiyev Əhəd Əli oğlu
biologiya elmləri doktoru, professor,
ATU-nun İaşə məhsullarının texnologiyası
və turizm kafedrasının müdiri
N. M. Yusifov, K. Ş. Daşdəmirov. Bioloji kimya
Ali məktəblər üçün dərslik. Bakı 2012
Dərslikdə biokimyanın müasir aktual nəzəri əsas-ları öz
əksini tapır. Kitabdan zootexniklər, baytar həkim-lər, əczaçılar,
qida mühəndisləri həmçinin bu ixtisaslar
üzrə təhsil alan magistr və doktorantlar da istifadə edə
bilər.
Kitab ali məktəblərin kimya və biologiya fakültə-lərinin,
bioloji təmayüllü ixtisaslarının bakalavr pilləli tələbələri üçün
vacib mövzuları əhatə edir.
6
MÜQƏDDİMƏ
Bioloji kimya (biokimya) - canlı materiyanın kimyəvi
tərkibini, insan, heyvan, bitki və mikroorqanizmlərin həyat fəaliy-
yətini təşkil edən kimyəvi çevrilmələri və bu çevrilmələr zamanı
orqanizmdə baş verən dəyşiriklikləri öyrənən elmdir.
Bioloji kimya müstəqil elm kimi XIX əsrin ortalarında
yaranmışdır. Onun bir elm kimi formalaşmasında üzvi kimyanın,
fiziologiyanın və anatomiyanın böyük rolu olmuşdur. Lakin onun
sürətlə inkişafı XX əsrdən başlayır. XX əsrin başlanğıcında bioloji
kimyanın kimyəvi əsasları yaranmşdır. Bu dövrdə canlı
materiyanın tərkibinə daxil olan birləşmələrin əsas tipləri ayırd
edilmişdir. XX əsrin ortalarından sonra bioloji kimya sürətlə
inkişaf etdi. Molekulyar biologiya, gen mühəndisliyi, biotex-
nologiya, bioqeyri-üzvi və bioüzvi kimya kimi elm sahələrinin
yaranması və inkişafı bioloji kimyanın sürətli inkişafına stimul
yaratdı.
Biokimyəvi proseslər termodinamikanın (termokimyanın)
qanunları ilə sıx bağlıdır. Biokimyəvi reaksiyalar ani vaxtda
millisaniyə (ml. san), mikrosaniyə (mk. san.) ərzində sulu mühitdə
başa çatır.
Su molekulasında olan hidrogen rabitəsi biomolekullarda
əmələ gələn hidrogen hidrofob rabitələrinin yaranmasına bir
stimul verir.
Biomolekullar əsasən kovalent rabitə hesabına əmələ gəl-
mişlər. İon rabitəsi ilə əmələ gələn birləşmələr əsasən bioüzvi
birləşmələrin quruluşunun saxlanmasında və biokimyəvi reaksiya-
ların getməsində mühüm rol oynayır.
Təqdim etdiyimiz dərslikdə statik biokimyanın əsas
bölmələri-canlı materiyanın kimyəvi tərkibini, karbohidratların,
7
lipidlərin, zülalların, nuklein turşularının, fermentlərin, vitamin-
lərin, hormonların quruluşu, xassələri və onların müxtəlif bioloji
obyektlərdə yayılması miqdarını öyrənir. Dinamik biokimya
maddələr mübadiləsi və enerji mübadiləsi, karbohidratların, lipid-
lərin, zülalların mübadiləsi, mineral maddələr mübadiləsi, maddə-
lər mübadiləinin əlaqəsi və vəhdəti öyrənilir.
Bioloji kimyadan Azərbaycan dilində latın qrafikası ilə
yazılmış dərsliyin az olması bu sahədə fənnin ali məktəblərin
tələbələri tərəfindən öyrədilməsini olduqca çətinləşdirir. Məhz bu
çətinliyi aradan qaldırmaq üçün bu dərslik yazılmışdır.
Kitabın yazılmasına əsas səbəblərdən biri də mövcud
ədəbiyyatların köhnəlməsi və biokimyanın sürətlə inkişaf etməsi-
dir. Belə ki, biomolekulların-elektron mikroskopiya, rentgeno-
spektroskopiya, nüvə maqnit rezonansı (N. M. R.), xromatoqrafi-
ya və elektroforezin yeni üsulları ilə tədqiqi bu kitabda nəzərə
alınmışdır.
Kitabda müəyyən nöqsanları da gələcəkdə aradan qaldır-
maq üçün öz məsləhətləri ilə kömək edən oxuculara müəlliflər
əvvəlcədən səmimi təşəkkürünü bildirir.
8
I FƏSİL
I. CANLI ORQANİZMİN KİMYƏVİ TƏRKİBİ
Canlı orqanizmin müxtəlif növlərinin orqan və toxuma-
larında məlum olan kimyəvi elementlərin çoxusuna təsadüf edilir.
Onlardan 20 elementə bütün canlıların orqan və toxumalarında
rast gəlinir. Bunlar C, N, H, O, S, P, K, Na, Ca, Mg, Mn, Zn, Fe,
Cu, Co az miqdarda Mo, B, CI, I, Se olur.
Bunlar insan və heyvan orqanizmində yayılma miqdarına
görə 2 qrupa ayrılır: makroelementlərə (miqdarı 0,001%-dən artıq
olanlar) C, N, H, O, S, P, K, Na, Ca, mikroelementlərə (miqdarı
0,001%-dən az olanlar) B, Mn, Zn, Cu, Mo, Co, B, Se, Ba, I, Sr və
s. aiddir.
Cədvəl 1.
Orqanizmdə kimyəvi elementlərin miqdarı
Element
Miqdarı %-lə
Element
Miqdarı %-lə
O
62,48
Mo
0,027
C
21,15
J
0,014
H
9,86
F
0,009
N
3,10
Fe
0,005
Ca
1,90
Zn
0,003
P
0,95
Br
0,002
K
0,23
Al
0,001
S
0,08
Si
0,001
CI
0,08
Cu
0,00015
Na
0,08
Se
0,00001
Orqanizmin ümumi kütləsinin 96%-dən çoxunu, hüceyrə-
nin 99%-ni əsas 4 element O, C, H və N təşkil edir. Onlar canlı
orqanizmin əsasını təşkil edən əsas üzvi maddələrin (zülalların,
9
lipidlərin, karbohidratların) və suyun tərkibinə daxildir. Bunlar
orqanogen elementlər adlanırlar.
Canlı orqanizmin 70%-dən çoxunu su təşkil edir. Su orqa-
nizmdə az da olsa dissosiasiya edir H
+
və OH
-
ionlarına. Su
orqanizmdə bütün toxuma və orqanlarda olur. Az bir hisəsi
hüceyrədə birləşmiş haldadır. Suda bütün mineral və üzvi mad-
dələr ion və ya hidrat halında olur. Canlı orqanizmin 10%-ə
qədərini mineral maddələr təşkil edir. Orqanizmin əsas hissəsini
zülallar (40-50%), karbohidratlar, nuklein turşuları, lipidlər və s.
50-60% təşkil edir.
Cədvəl 2
.
Bəzi orqan və toxumaların kimyəvi tərkibi, %-lə
(S. M. Rappoportun göstəricilərinə görə)
Orqan və
toxuma
Su
Zülal
Lipid
Mineral
maddə
Dəri
58
27
14
0,6
Sümük
28
20
25
27,0
Əzələ
70
22
6
1,0
Yağlı
toxuma
23
6
71
0,2
Qaraciyər
71
22
3
1,4
Beyin
75
11
12
1,4
Hüceyrə canlıları cansızlardan fərqləndirən əsas xüsusiy-
yətlərə malikdir. Hüceyrə canlıların əsas quruluş və funksional
vahididir. Ayrı-ayrı orqan və toxumaların hər birinin özünə
məxsus hüceyrə quruluşu vardır. Hüceyrənin tərkibində üzvi və
qeyri-üzvi birləşmələr müxtəlif miqdardadır.
2-ci cədvəldən göründüyü kimi orqanizmin əsas kütləsini
10
su təşkil edir. Belə ki, dərinin 58%, əzələnin 70%, qaraciyərin
71%, beynin isə 75%-ni su təşkil edir. Həmçinin zülal, lipid,
karbohidratlar və mineral maddələr bütün orqan və toxumalarda
müxtəlif miqdarda yayılmışdır.
Cədvəl 3.
Hüceyrənin kimyəvi tərkibi
( A. Hezenin göstəricilərinə görə)
Maddə
Hüceyrə
kütləsində
qatılığı %-lə
Orta molekul
kütləsi
Molekul sayının
DNT molekulla-
rına nisbəti
Su
85
18
1,2
10
7
Zülallar
10
36
10
3
700
DNT
0,4
10
6
1,0
RNT
0,7
4
10
4
44
Lipidlər
2
700
7
10
3
Digər üzvi
birləşmələr
0,4
250
4
10
3
Mineral
maddələr
1,5
55
6,8
10
4
Hüceyrənin kimyəvi tərkibi onun növündən, funksional
vəziyyətindən, canlı orqanizmin növündən, yaşından və s. faktor-
lardan asılıdır.
11
1. KARBOHİDRATLAR
Bitki və heyvan orqanizmlərində olan üzvi birləşmələrdən
bir qrupu da karbohidratlardır. Bunlara sulu karbonlar və ya
qlüsidlər də deyilir.
Karbohidratlar heyvanlarda az (quru maddənin 2%-i
qədər), bitkilərdə isə çox (quru maddnin 80%-i qədər) olur.
Karbohidratlar əsas üç elementdən: karbon, oksigen və hidrogen-
dən ibarətdir. Bu elementlər molekullrda 1:2:1 nisbətində, yəni
hər bir karbon atomu iki hidrogen və bir oksigen atomu
)
(
2
O
CH
ilə birləşir. Bu formuladan belə güman etmək olar ki, hər karbon
atomuna bir su molekulu uyğun gəlir. Odur ki, triozalar C
3
H
6
O
3
və ya C
3
(H
2
O)
3
, tetrozalar C
4
H
8
O
4
yaxud C
4
(H
2
O)
4
şəklində də
yazıla bilər. Ona görə də bu qrup birləşmələrə sulu karbonlar adı
verilimişdir. Bu ad isə tam düzgün deyil. Çünki başqa üzvi
birləşmələr də vardır ki, onların molekul tərkibləri yuxarıda göstə-
rilən qydaya uyğun gəlir, amma karbohidrat deyildir. Bunlara
misal
sirkə
turşusunu
(CH
3
COOH),
süd
turşusunu
(CH
3
CHOHCOOH) və s.-ni göstərmək olar. Ancaq sulu karbon
adı elmdə çoxdan işlədildiyindən ondan hazırda da istifadə edilir.
Karbohidratların tərkibindəki karbon atomlarının sayının
axırına “oza” şəkilçisi əlavə etməklə onların adı düzəldilir. Məsə-
lən, maddənin tərkibində iki karbon atomu olduqda “bioza”, üçdə
trioza, dörddə tetroza, beşdə pentoza, altıda heksoza, çox sayda
isə polioza adlanır.
Karbohidratlar təbiətdə ən çox yayılmış üzvi birləşmə-
lərdir. Bunların mürəkkəb formalarına daha çox rast gəlinir. Yal-
nız sellüloza təbiətdə olan bütün üzvi maddələrin yarıdan çoxunu
təşkil edir. Mürəkkəb karbohidratlar (sellüloza, nişasta, qlikogen,
inulin, pentozanlar və s.) monosaxaridlərin bioloji polimerləridir.
12
O
║
( ─ C ─ )
Karbohidratlar mühüm bioloji vəzifə daşıyır. Belə ki, onlar
vacib energetik material, ehtiyat qida maddəsi, sementləşdirici
maddə sayılır. Bütün canlılar əsasən bunların oksidləşməsindən
alınan enerji hesabına fəaliyyət göstərir. Bu birləşmələr bitkilərdə
istinad toxuması, insan və heyvanlarda müdafiə, habelə antikoa-
qulyant, antifriz və sürtkü materialı funksyasını yerinə yetirir.
Zəhərli maddələri zərərsizləşdirir. Nuklein turşularının, aromatik
amin turşularının biosintezində, hüceyrələrin bir-birilə və xarici
mühitlə əlaqəsinin yaranmasında, qan qruplarının spesifikliyində
iştirak edir.
Karbohidratlar tərkiblərinə görə 3 qrupa: monosaxaridlərə,
oliqosaxaridlərə və polisaxaridlərə bölünür.
1.1 Monosaxaridlər
Monosaxaridlər və ya bəsit şəkərlərə, monozalar, tərkibin-
də ikidən yeddiyə qədər karbon atomu saxlayan karbohidratlar:
bioza, trioza, tetroza, pentoza, heksoza və heptozalar aiddir.
Monosaxaridlər tərkibindəki funksional qruplara görə iki
yerə: aldozalara və ketozalara ayrılır. Aldozlar tərkibində aldehid
Qrupu saxlayan ketozlar isə keton qrupu
saxlayan monosaxaridlərdir. Bunların fosfat turşusu, pirofosfat
turşusu, amin turşuları, sirkə turşusu və bir sıra qeyri turşularla
əmələ gətirdikləri mürəkkəb efirləri bioloji cəhətdən çox əhəmiy-
yətlidir.
Triozalar. Triozalar (C
3
H
6
O
3
) tərkibində üç karbon atomu
saxlamaqla aldehid və keton formalarında olur. Aldotriozalara mi-
O
C )
H
13
O
C
│
H
H─C─OH
│
H─C─OH
│
CH
2
OH
D-Eritroza
O
C
│
H
H─C─OH
│
H─C─OH
│
CH
2
OPO
3
H
2
Eritroza -4--fosfat
O
C
│
H
HO─C─H
│
H─C─OH
│
CH
2
OH
D-Treoza
sal qliserin aldehidi və ketotriozalara-dioksiaseton göstərilə bilər.
Bunlara karbohidratların mübadiləsinin aralıq məhsulları
kimi sərbəst və fosfat efirləri şəklində təsadüf edilir.
Tetrozalar. Tetrozalar
4
8
4
O
H
C
tərkibində dörd karbon
atomu saxlayan monosaxaridlərdir. Onların nümayəndələrindən
eritroza və treozanı göstərmək olar. Eritroza aldotetrozalardandır.
Buna insan, heyvan və bitkilərdə fosfat turşusunun efiri (eritroza
4-fosfat) şəklində fotosintez prosesinin və karbohidratların müba-
diləsinin aralıq məhsulu kimi təsadüf edilir.
Pentozalar. Pentozalar
5
10
5
O
H
C
tərkibində beş karbon
atomu saxlayan monosaxaridlərdir. Bunlar da aldopentozalara və
ketopentozalara bölünür. Sonunculara pentulozalar da deyilir. Bu
da keton qrupu saxlayan monosaxaridlərdə ―oza‖ şəkilçisinin
―uloza‖ ilə əvəz edilməsindən yaranır.
Aldopentozaların nümayəndələrindən arabinozanı, ribozanı,
dezoksiribozanı, ksilozanı və s.-ni göstərmək olar.
Molekul formullarına görə d-riboza, d-ksiloza və l-arabi-
noza bir-birindən fərqlənir. Dezoksiribozaya ikinci karbon atomu-
na birləşən hidroksil qrupu hidrogen atomu ilə əvəz edilmiş riboza
kimi baxmaq olar.
14
Pentozaların keto-formalarına ribuloza, ksiluloza və başqa-
ları aiddir.
Aldo-və ketopentozalarda heksozalarda olduğu kimi asik-
lik və tsiklik formalarda müvafiq proyeksiya və konformasi-
yalarda təsadüf edilir.
Pentozalar sərbəst və birləşmiş formalarda ən çox bitki-
lərdə və nisbətən az insanda, heyvanlarda (riboza, dezoksiriboza)
olur.
CH
2
OH
│
C═ O
│
H─C─OH
│
H─C─OH
│
CH
2
OH
D-Ribuloza
CH
2
OH
│
C═ O
│
H─C─OH
│
HO─C─H
│
CH
2
OH
L-Ksiluloza
O
C
│ H
H─C─OH
│
HO─C─H
│
HO─C─H
│
CH
2
OH
L-Arabinoza
O
C
│ H
H─C─OH
│
H─C─OH
│
H─C─OH
│
CH
2
OH
D-Riboza
O
C
│ H
H─C─H
│
H─C─OH
│
H─C─OH
│
CH
2
OH
D-Dezeksiriboza
O
C
│ H
H─C─OH
│
HO─C─H
│
H─C─OH
│
CH
2
OH
D-Ksiloza
15
Arabinoza polisaxaridlərdən olan arabanların, ksiloza
ksilanların tərkibini təşkil edir.
Monosaxaridlərin bioloji cəhətdən çox əhəmiyyətlisi hek-
sozalar və pentozalardır.
Heksozalar. Heksozalar (C
6
H
12
O
6
) tərkibində altı karbon
atomu saxlayan monosaxaridlərdir. Onlar tərkibində olan funksio-
nal qruplara görə iki yerə: aldoheksozalar və ketoheksozalara
bölünür.
Aldoheksozalar tərkiblərində aldehid qrupu saxlayan və
ketoheksozalar isə keton qrupu saxlayan monozalardır.
Aldoheksozlara qlükoza, mannoza və qalaktoza, ketohek-
sozlara isə fruktoza aiddir. Bunlar həm açıq zəncirli, həm də
qapalı zəncirli siklik birləşmələr şəklində olur. Qlükozanın və
fruktozanın açıq forması aşağıdakı kimidir:
H
OH
H
OH
H
HOCH
2
O
H
α-d-dezoksiriboza
H
H
OH
OH
OH
H
HOCH
2
O
H
α-d-riboza
H
O
C
│ H
(CHOH)
4
│
CH
2
OH
Aldoheksoza
CH
2
OH
│
CO
│
(CHOH)
3
│
CH
2
OH
Ketoheksoza
16
H H OH
│
R─ C
O + HO – R
1
C
Qlükoza və fruktozanın, eləcə də başqa monosaxaridlərin
açıq formaları Fişer proyeksiyası da adlanır.
Heksozların qapalı forması poluasetal və ya qlikozid tipli
rabitə hesabına yaranır. Poluasetal tipli rabitəni sxematik belə gös-
tərmək olar:
O
R R
1
Sxemdən göründüyü kimi sikilləşmə aldehid və spirt
qrupları hesabına yaranır. Bunu qlükozanın misalında daha aydın
görmək olar. Bu zaman sikilləşmə qlükozanın aldehid qrupu hesa
-
bına gedir:
O
C
│ H
H─ C ─ OH
│
HO─ C ─ H
│
H ─ C ─ OH
│
H ─ C ─ OH
│
CH
2
OH
Qlükozanın açıq və
ya aldehid forması
CH
2
OH
│
C
O
│
HO─ C ─H
│
H─ C ─ OH
│
H ─ C ─ OH
│
CH
2
OH
Frukozanın açıq və ya
keto forması
17
Siklləşmiş qlükozaya piranın törəməsi kimi baxmaq olar.
Odur ki, əmələ gəlmiş birləşməyə qlükopiranoza da deyilir.
Fruktozada tsiklləşmə ikinci karbonla beşinci karbon ara-
sında yarandığından ona furanın törəməsi kimi baxılır və siklik
forması fruktofuranoza adlanır:
Bütün piranoza və furanozaların, həm də qlükopiranoza və
CH
2
OH CH
2
OH
│ │
C
O HO− C
│ │
HO─ C ─H HO− C−H
│ │ O
H─ C ─ OH H− C−OH
│ │
H ─ C ─ OH H− C
│ │
CH
2
OH CH
2
OH
Frukozanın açıq forması Frukozanın qapalı forması
H OH
C
│
H─ C ─ OH
│
HO─ C ─ H O
│
H ─ C ─ OH
│
H ─ C
│
CH
2
OH
Qlükozanın qapalı və
ya tsiklik forması
O
C
│ H
H─ C ─ OH
│
HO─ C ─ H
│
H ─ C ─ OH
│
H ─ C ─ OH
│
CH
2
OH
Qlükozanın açıq
forması
18
fruktofuranozanın siklik quruluşlarına Xeuors proyeksiyası deyi-
lir. Bu zaman beş və altı bucaqlı halqanı aşağı, oxucuya baxan
tərəfi qalın xətlə göstərilir.
Xeuosun təklifinə görə formulda karbon atomları yazılmır.
Monosaxaridin siklik formulu şərti olaraq yatı formada təsvir
edilir. Karbon zəncirinin müşahidəçiyə tərəf çevrilmiş çıxıq
hissəsi qalın xətlə işarə edilir. Hidroksil qrupları isə yuxarı və
aşağı olmaqla karbon atomunun yanında yerləşdirilir.
Fişer və Xeuors proyeksiyaları monosaxaridlərin konforma-
siyaları-fəza quruluşları barədə məlumat verir. Heksozaların
konformasiyası sikloheksanınkına bənzədiyindən iki tipdə: kreslo
və vanna (qayıq) formasında olur. Bunlara konformerlər deyilir.
Pirianoza halqasının konformasiyaları.
Molekullar kreslo konformasiyasında vanna formasına nis-
bətən davamlı olur. Bu göstərilənlər başqa heksozalara da (qalak-
19
HO
OH
O
CH
2
OH
OH
α-D-qlükopiranoza
OH
HO
OH
O
CH
2
OH
OH
β-D-qlükopiranoza
OH
HO
OH
O
OH
α-D-qlükopiranoza
OH
CH
2
OH
HO
OH
O
OH
α-D-qlükopiranoza
OH
toza, mannoza və qeyriləri) aiddir.
Kreslo formasının davamlı olmasının əsas səbəbi karbon
atomlarının bucaq quruluşunun vanna formasına nisbətən sp
3
hibritləşmənin doymuş karbohidrogenlərə oxşamasıdır. Xeyrosun
bu formulu hələ də öz əhəmiyyətini itirməmiş və karbohidratların
quruluşunu izahında bundan istifadə olunur.
Aldoheksozaların (qlükoza, qalaktoza və mannoza) qapalı
formasında birinci karbon atomunun və hidroksil qruplarının yer-
ləşmə vəziyyətindən asılı olaraq onlar iki formada olur. Birinci
karbon atomunun yanında hidrogen solda və hidroksil qrupu sağ-
da yerləşdikdə (sis vəziyyətdə) alfa forma və əksinə, hidroksil
solda və hidrogen sağda olduqda (trans vəziyyətdə) beta-forma
adlanır. Bunu sxematik olaraq qlükozanın misalında belə göstər-
mək olar:
Fruktozada anomer karbon atomu ikincidir, yalnız β-forma-
H─ C─OH
│ O
R │
α-forma
HO─ C─H
│ O
R │
Β-forma
20
da olur.
Heksozaların bu formaları anomerlər adlanır. Anomer
karbon atomunun yanındakı hidroksilə qlikozid hidroksili və ya
poluasetal hidroksili də deyilir. Bu qrupun iştirakı ilə yaranan
rabitə isə qlikozid rabitəsi, birləşmələr isə qlikozidlər adlanır.
Bunlara misal oliqosaxaridlər, polisaxaridlər və s. göstərilə bilər.
Sulu məhlulda anomerlər asanlıqla bir-birinə çevrilməklə
(mutarotasiya) dinamik müvazinət yaradır.
Heksozaların qliserin aldehidində olduğu kimi axırdan ikinci
karbon atomunun vəziyyətinə görə iki konfiuqurasiyası: D- və L-
formaları da olur. Belə ki, axırdan ikinci (yəni beşinci) karbon
atomunun yanında olan hidrogen atomu solda və hidroksil qrupu
sağda yerləşdkdə D-forma və əksinə olduqda, yəni hidroksil solda
və hidrogen isə sağda yerləşdikdə L-forma adalanır. Bunu sxema-
tik olaraq qlükozanın misalında göstərmək mümkündür.
Heksozaların tərkibində asimmetrik karbon atomları da
olduğundan müvafiq sayda izomerləri vardır, optik fəal birləşmə-
lərdir, polyarizasiya müstəvisini sağa (+D) və ya sola (- L)
fırladır. Optik izomerlərin sayı 2
n
formulu ilə hesablanır. n-
assimetrik karbon atomlarının sayıdır.
Təbiətdə heksozaların əsasən D-formalarına təsadüf edilir.
Bunlar ağ kristallik maddələrdir, suda yaxşı həll olur, şirin dada
malikdir.
CH
2
OH
│
HO─ C
│ O
R │
CH
2
OH
HO
OH
O
OH
β-D-fruktopiranoza
OH
21
Müxtəlif şəkərlərin şirinlik dərəcələri aşağıdakı kimidir:
Laktoza-16 Ksiloza-40
Rafinoza-23 Qlükoza-74
Qalaktoza-32 Saxaroza-100
Maltoza-32 Fruktoza-173
Heksozalar sulu məhlulda həm açıq, həm də qapalı forma-
da mövcuddur. Bunlardan ən çox tsiklik formadadır. Məsələn,
qlükozanın 37%-ə qədəri α-D-qlükopiranoza, 63% β-D-qlükopira-
noza formasında olur.
D-qlükoza
OH
H
CH
2
OH
O
OH
HO
H
H
CH
2
OH
OH
OH
H
OH
C
H
CH
2
OH
HO
OH
O
OH
α-D-qlükopiranoza
H
H
H
C
C
C
C
O
H
H
H
H
HO
OH H
β-D-qlükopiranoza
OH
H
│
H─ C − OH
│
CH
2
OH
D-forma
│
HO─ C − H
│
CH
2
OH
L-forma
O
C
│
H
H− C−OH
│
HO− C− H
│
H− C−OH
│
H− C−OH
│
CH
2
OH
D-qlükoza
O
C
│
H
HO− C−H
│
H− C−OH
│
HO− C−H
│
HO− C−H
│
CH
2
OH
L-qlükoza
22
Bu formalar dinamikdir, biri digərinə keçir. Bununla
yanaşı məhlulun optik fəallığı da dəyişilir. Dinamik müvazinət
yarandıqda isə stabilləşir.
Dostları ilə paylaş: |