A. A. Ibragimov, V. U. Xo’jayev, O. M. Nazarov bioorganik kimyo

:
NH
2
- R
CH
3
NH
2
- R + X
+
:
CH
3
NH
2
- R +
:
NH
2
- R
CH
3
NH- R +
NH
3
- R X
:
.
bu yerda, 
galogenid, sulfat va bosh. 
Reaksiya 
odatda 
monoalkillash 
bosqichida 
tugamasdan, 
aminokislotani to’rtlamchi ammoniy tuzi hosil bo’lguncha davom 
etadi. 
Glitsinning 
monometillanishida 
muskul 
to’qimasini 
metabolizmida ishtirok etuvchi sarkozin, trimetillanishida esa 
glitsinbetain hosil bo’ladi. Biologik muhim to’rtlamchi aminlar 
qatoriga atsetilxolin(nerv impulslarini o’tkazuvchi) va karnitin (atsil 
birikmalari bilan murkkab efir hosil qilib hujayra membranasidan 
o’tkazadi) kiradi. Biroq aminokislota betainlari biologik alkillovchi 
yoki metil guruhlari donori vazifasini bajarmaydilar. 


---

29 

Ammo sulfoniy tuzlari alkil guruhlarini donorlari sifatida ishtirok 
etishlari mumkin. Oltingugurt atomi ning yuqori nukleofilligi
hisobiga reaksiya oson sodir bo’ladi: 
̈


P
Biologik sistemalarda metil guruhlarini universal donori bo’lib, 
-
adenozilmetionin (
) hisoblanadi. 
metionin aminokislotasi 
va yuqori energiyaga ega 
dan hosil bo’ladi. 
o’zining metil 
guruhini yo’qotgandan keyin, hosil bo’lgan 
-adenozilgomottsistein 
gidrolizlanib, gomotsistein aminokislotasi hosil bo’ladi. Alkillash 
reaksiyalari 
organik 
reaksiyalar 
shart-sharoitida 
metilyodid, 
dimetilsulfat, metilftorsulfonat ishtirokida yoki fiziologik sharoitlarda 
va tegishli ferment ishtirokida sodir bo’ladi. Biroq kuchli 
alkillovchi agentlarni mo’l miqdorda olib, fiziologik sharoitlarda ham 
(fermentlarsiz) alkillash reaksiyalarini amalga oshirsa bo’ladi. Ba’zi 
bir muhim biokimyoviy testlar va bir qator dori-darmonvositalarini 
qo’llash shunga asoslangandir. Azotli yoki oltingugurtli ipritlar kuchli 
alkillovchi agentlar qatoriga kiradilar. Bu birikmalarda nukleofil va 
ketayotgan guruh bir molekula tarkibida bo’lib, ichki molekulyar 
hujum sodir bo’ladi. Nukleofil hujum natijasida kuchlangan aziridin 
yoki episulfon halqasi hosil bo’ladi. 

-galogenkislotalar ham kuchli 
alkillovchi 
agentlar 
qatoriga 
kiradilar. 
Tozil-
L
-fenilalanil-
xlormetilketon (
) bunga yaqqol misol bo’lib, 

-ximotripsindagi 
imidazol halqalardan biri bilan tanlab bog’ hosil qiladi. Bu birikmalar 
galogenalkanlarga nisbatan reaksion qobiliyati kuchli bo’lib, 
o’rin olish reaksiyalariga oson kirishadi. Masalan, yodni xloraseton 
bilan nukleofil hujum n-propilxloridga qaraganda 33000 marta tezroq 

---

30 
sodir bo’ladi (erituvchi-aseton,
). Karbonil guruhining manfiy 
induktiv effekti metilen guruhining elektrofilligini oshiradi va yaqin 
kelayotgan 
anion 
tabiatli 
nukleofilni 
barqarorlaydi. 

-
Galogenkislotalar va ularning amidlari ham shunday ta’sirga ega 
bo’lib, yodsirka kislota va yodatsetamid ham toza fermentlarni 
alkillash uchun reagent sifatida qo’llanadi. Aminokislotalarni alkillash 
reaksiyalari bo’yicha ba’zi bir xulosalarni qilish mumkin. Birinchidan, 
oxirgi mahsulot bir xil bo’lsada, uni kimyoviy usul va tirik 
organizmda sintez bo’lishi turlicha sodir bo’ladi. Shunga qaramay ular 
bir xil fizik qonunlarga bo’ysunadi: termodinamika qonunlari, 
moddanining va energiyaning saqlanish qonunlari. Ikkinchidan, 
biologik sistemalar uchun zarur bo’lgan birikmalarni hosil qilganda 
qo’llanadigan kimyoviy usullar biokimyoviy testlarni va farmakologik 
xususiyatga ega birikmalarni yaratishning asosi bo’lib xizmat qiladi. 
Bu maqsadlarga erishish uchun faqat alkillash reaksiyalari emas, balki 
aminokislotalarning boshqa reaksiyalar ham foydali xizmat qildi. 
Aminokislotalarni atsillash reaksiyalari muhim e’tiborga sazovordir. 
Chunki bir aminokislotani aminoguruhini ikkinchi aminokislotani 
karboksil guruhi bilan atsillashh peptid bog’i va so’ngra polimer 
molekula-oqsilni hosil bo’lishiga olib keladi. 
Atsillash reaksiyalariga glisinni metil efirini benzoillashni misol 
qilsa bo’ladi: 
Reaksiya natijasida barqaror peptid bog’i hosil bo’ladi. Boshqa 
reaksiya turlari kabi alkillash uchun ham yumshoq sharoitlarda 
boradigan maxsus usullar ishlab chiqilgan. Bunga misol qilib, 
aminokislotalarni 
izotsianat 
va 
izotiotsianatlar 
gidantoin 
va 
tiogidantoinlar 
hosil bo’ladigan reaksiyalarni misol qilish mumkin. 
Kislotali sharoitlarda (suvsiz triftorsirka kislota) gidroksil guruh
(protonlangan) ketuvchi guruh bo’ladi; peptid bog’idagi amin ham 
o’zini xuddi shunday tutadi. Fenilizotiotsianatni oqsil bilan reaksiyasi 
oxirgi aminokislota va oqsilni birlamchi tuzilishini aniqlashni 

---

31 
usullaridan biridir. Boshqa atsillashh reaksiyalari ham oqsil sintezi 
jarayonida aminoguruhlarni himoya qilish uchun muhim ahamiyatga 
egadirlar. Peptid bog’i - mustahkam bog’ bo’lganligi uchun uni hosil 
bo’lishi uchun energiya sarflash kerak. Ikki aminokislotani suvli 
eritmalarini xona haroratida aralashtirish natijasida faqat tuz hosil 
bo’ladi. Energetik nuqtai naziridan peptid bog’i hosil bo’lishi zarur 
energiya karboksil guruhni faollab amalga oshiriladi. Bu quyidagida 
o’z aksini topadi. Peptid bog’ini gidrolizini erkin energiyasi 
 

-
12 kJ/mol (-3 dan 4 kkal/molgacha). Atsilxlorid uchun esa 
 
= -
29.3 kJ/mol (-7kkal/mol). Shunday qilib, aminokislotani karboksil 
guruhini atsilxloridga aylantirib (
yordamida), so’ngra 
ikkinchi aminokislotani aminoguruhi bilan reaksiyani amalga oshirish 
lozim. Bu peptid sintezining eng sodda ko’rinishidir. Biologik 
sistemada peptid sintezini qanday amalga oshishi katta qiziqish 
uyg’otadi. Kimyoviy usul bilan ham, organizmda ham peptid bog’i 
hosil bo’lishi uchun bir xil energiya kerak bo’ladi. Biologik nuqtai 
nazaridan angidrid yuqori energiyali tuzilma, ya’ni, potensial 
energiyani saqlash manbai. Istalgan angidrid 
 

29.3 kJ/mol,(7 
kkal/mol) energiyaga ega bo’ladi. Misol tariqasida sirka angidrid, 
atsetilfosfat, atsetilimidazollarni keltirish mumkin. 
ham o’z 
tarkibida trifosfat yon zanjirida angidrid tuzilmaga ega bo’lib, 
biologik sistemalarda karboksil guruhni aktivlash uchun energiya 
beradi.