A. A. Ibragimov, V. U. Xo’jayev, O. M. Nazarov bioorganik kimyo



Yüklə 162,73 Kb.
Pdf görüntüsü
səhifə11/105
tarix21.12.2023
ölçüsü162,73 Kb.
#187815
1   ...   7   8   9   10   11   12   13   14   ...   105
bioorganik kimyo

L-aminokislotalarning svitter-ion shakli (ichki tuz) 
 
Eritmalarda aminokislotalarning dissotsiatsiyasi quyidagi ikki 
yo’nalish bo’yicha amalga oshadi: 
NH
2
CH
R
COOH
NH
2
CH
R
COO + H
+
-
NH
3
CH
R
COO
NH
2
CH
R
COO + H
+
-
+
-
Bundan shunday xulosa keladiki, eritma muhitining ma’lum bir 
kislotaligida (
) aminokislota svitter-ion shaklida bo’ladi, ya’ni 
molekulani umumiy zaryadi nolga teng bo’ladi. Bunday 
qiymati 


26 
izoion nuqta 
(
) deyiladi. Xuddi shunday ma’lum bir tajribaviy 
sharoitlarda molekula elektr zaryadga ega bo’lmasa (masalan, 
elektroforetik harakatchanlikka ega bo’lmaydi), bu hodisa sodir 
bo’ladigan 
qiymati 
izoelektrik 
nuqta 
(
)
deyiladi. 
Aminokislotalarning suvdagi eritmalari uchun quyidagi nisbat 
mavjud: 

Biroq oqsillar uchun bu nisbat doimo ham to’g’ri kelavermaydi, 
chunki ular tarkibida protonlardan tashqari boshqa ionlar ham 
zaryadlarning umumiy balansiga hissa qo’shadilar. Oqillar izoelektrik 
nuqtada 
ni boshqa qiymatlariga nisbatan eruvchanligi ozroq 
bo’ladi. Izoelektrik nuqtada oqsil molekulasi ortiqcha zaryadga ega 
bo’lmaganligi bois osongina agregatlanadi va cho’kadi. Oqsillarning 
aminokislota tarkibi turlicha bo’lganligi sabab, har bir oqsilning 
o’ziga tegishli 
qiymati bo’ladi. Oqsillarning bu xossasi ularni 
izoelektrik cho’ktirish usulini asosida yotadi. Neytral yon zanjirga ega 
aminokislotalar 
kislotali guruhga ega aminokislota-
larda kichik, asosli guruhga egalarida yuqori qiymatga ega bo’ladi. 
Oqsillar 
uchun 
esa 
qiymati 
0-11 
oralig’ida bo’ladi. 
Aminokislotalar kislota xossalariga ega bo’lganliklari uchun ularni 
tegishli organik kislota va asoslar bilan solishtirish qiziqish uyg’otadi. 
- barcha molekulalarni yarmi ionlangan 
qiymatiga teng 
bo’lganligi uchun, istalgan birikmani 
qiymati shu birikmani 
kislotali xossalarini solishtirish uchun xizmat qiladi. Glitsin va sirka 
kislotani solishtirib ko’ramiz; tuzilishi bo’yicha bir-biriga yaqin 
bo’lsada, birinchisi ikkinchisiga nisbatan 100 marta kuchlidir. 
Aminoguruh karboksil guruhni xossalariga kuchli ta’sir etadi. 
Aminoguruhni asetillash glitsinni kislotali xossalarini 10 marta 
kamaytiradi. Glitsinni sirka kislotaga nisbatan kuchliligi ikki omil 
bilan tushuntiriladi. Musbat zaryadlangan ammoniy guruhi va 
atsetillangan aminoguruhni 
induktiv effekti
ta’sir natijasida karboksil
 
guruhdagi elektron zichlik kamayib, protonning dissotsilanishi 
osonlashadi. Karboksil guruhga eng yaqin joylashgan musbat zaryadli 


27 
protonlangan aminoguruhni hisobiga bu ta’sir yanada kuchayib 
maydon effekti 
namoyon
 
bo’ladi. Glitsin aminoguruhi oddiy organik 
aminlarga nisbatan kuchli asosli xossalarni namoyon etadi. Karboksil 
guruhdagi manfiy zaryad aminoguruhdagi elekiron zichlikni 
ortishigan sabab bo’ladi, hamda ammoniy kationi va karboksilat
anionidagi elektrostatik tortilish ammoniy guruhidan protonni 
ajralishini qiyinlashtiradi. Induktiv va maydon effektidan tashqari 
organik kislota va asoslarni kuchini aniqlashda
 
rezonans effektlar 
muhim ahamiyatga egadirlar. Masalan,oddiy alkil spirtini 
si 15 ga 
teng, tirozin gidroksil guruhiniki esa 9.11 ga teng. Fenolni 
si 9.8 
ga, N-nitrofenolninki esa 7.1 ga teng. Bu o’z navbatida fenolyat-
anionni rezonans shakllar orqali stabillanishini ko’rsatadi. 
Yuqorida ta’kidlab o’tilgan uch omil-induktiv, maydon va 
rezonans effektlar 

-aminokislotalarni tabiatiga ta’sir ko’rsatadi. Suvli 
eritmalarda, oddiy sharoitlarda bu effektlar 
ni barcha qiymatlarida 
dissotsilanish jarayonlarini amalga oshishini ta’minlaydi. Shunisi 
ma’lumki ionlanish jarayonlari turli-tuman bo’lib, suv(biologik) 
muhitda sodir bo’ladigan jarayonlarda muhim ahamiyatga egadirlar. 
Biroq ionlanish biologik sistemada(organizm) sodir bo’ladigan yagona 
jarayon bo’libgina qolmasdan, 
aminokislotalar-organik molekulalar 
turli xil kimyoviy reaksiyalarda ishtirok etishlari mumkin. Og’ir 
metallar tuzlari bilan α-aminokislotalar ichkikompleks tuzlari hosil 
qiladilar. Komplekslarning turg’unligi quyidagi ketma-ketlikda ortib 
boradi: 
To’q ko’k rangga ega mis
kompleks tuzlari α-
aminokislotalarni aniqlashda qo’llanadi.
Mg
2+
Mn
2+
Fe
2+
Cd
2+
Co
2+
Zn
2+
Ni
2+
<
<
<
<
<
<
< Cu
2+


28 
Xuddi shunday reaksiya biologik sistemalarda ham sodir bo’lishi 
mumkin. Bu yerda eng ahamiyatlisi shundaki, kimyoviy reaksiyalarni 
sodir bo’lishi uchun zarur bo’lgan sharoitlarni (yuqori harorat, suvsiz 
organik erituvchilar va bosh.) suvli muhitda tirik organizm haroratida, 
biologik katalizatorlar - fermentlar ishtirokida reaksiyalar sodir 
bo’ladigan biokimyoviy sistemaga to’g’ridan-to’g’ri o’tkazish 
mumkin emas. Bioorganik kimyo uchun kimyoviy sintezdagi, ya’ni 
in 
vitro
va organizmdagi, ya’ni 
in vivo
da sodir bo’ladigan jaryonlarni 
o’rganish muhim ahamiyat kasb etadi. Modellashning o’xshash va 
farqli, yaxshi va yomon tomonlari bu jarayonlarni yonma-yon ko’rib 
chiqish natijasida muffasal namoyon bo’ladi. Aminlar - nukleofil 
xususiyatga ega bo’lganliklari uchun, aminokislotalarni alkillash 
organik va biologik sistemalarda muhim va keng tarqalgan reaksiya 
hisoblanadi. Eng sodda metillash reaksiyasi quyidagicha sodir bo’lishi 
mumkin: 
CH
3
X

Yüklə 162,73 Kb.

Dostları ilə paylaş:
1   ...   7   8   9   10   11   12   13   14   ...   105




Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©azkurs.org 2024
rəhbərliyinə müraciət

gir | qeydiyyatdan keç
    Ana səhifə


yükləyin