124
; (C) maddəsinin adı - Freon -133 olacaqdır .
Spirtlər və fenollar
Doymuş karbohidrogenlərdə bir və ya bir neçə hidrogen
atomunun hidroksil qrupu (OH) ilə əvəzlənməsindən alınan bir-
ləşmələr alifatik spirtlər, doymamış karbohidrogenlərdə analoji
əvəzləmədən alınan birləşmələr isə doymamış spirtlər adlanır.
Latınca spiritus ruh deməkdir. Əlkimyaçılar bu adı uçucu
maddələrə veriblər. Bir çox spirtlərin adalrı tarixən yaranmış-
dır. CH
3
OH - oduncağın quru distilləsindən alındığından ağac
spirti
, C
2
H
5
OH- üzüm çaxırından ayrıldığından üzüm spirti ad-
landırılmışdır. Aromatik karbohidrogenlərdə bir və ya bir neçə
hidrogenin hidroksillə əvəzlənmə məhsullarına fenollar adı
verilmişdir. Spirtlərin trivial adları hidroksil qrupunun əlaqəli
olduğu radikalın adının sonuna spirt sözü əlavə etməklə də dü-
zəlir. Bu adlandırmada hidroksil qrupun birləşdiyi karbon ato-
munun digər karbonlarla əvəzlənmə dərəcəsi də nəzərə alınır:
CH
3
- CH -CH
2
CH
3
OH
CH
3
CH
2
- C
CH
3
CH
3
OH
üçlü-Pentil spirti
ikili - Butil spirti
ikili karbon
üçlü karbon
6-cı cədvəldə bir- və çoxatomlu spirt və fenolların for-
mulları və trivial adları göstərilmişdir .
41
Cədvəl 6
Bir- və coxatomlu spirt və fenolların trivial adları
S/n Bir-
və çoxatomlu spirt və
fenolların formulları
Trivial
adları
1.
CH
3
-OH
Metil spirti
2.
CH
3
CH
2
-OH
Etil spirti
3.
CH
3
CH
2
CH
2
-OH
Propil spirti
4.
CH
3
CHCH
3
OH
İzopropil spirti
5.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
- OH
Butil spirti
6.
CH
3
CHCH
2
- OH
CH
3
İzobutil spirti
7.
CH
3
- C - OH
CH
3
CH
3
Üçlü-butil spirti
8.
CH
2
- CH
2
OH OH
Etilenqlikol
9.
CH
3
CH CH
2
-OH
OH
Propilenqlikol
10.
HO-CH
2
CH
2
CH
2
-OH
Trimetilenqlikol
11.
CH
2
- CH - CH
2
OH
OH
OH
Qliserin
12.
CH
3
CH
3
CH
3
- C - C - CH
3
OH
HO
Pinakon
13.
CH
2
=CH - CH
2
-OH
Allil spirti
14.
CH
2
OH
Benzil spirti
42
Cədvəl 6-nın davamı
S/n Bir-
və çoxatomlu spirt və
fenolların formulları
Trivial
adları
15.
HOCH
2
C CH
2
OH
CH
2
OH
CH
2
OH
Pentaeritrit
16.
HO
OH
OH
OH
H
H
H
CH
2
OH
CH
2
H
OH
Sorbit
17.
OH
OH
OH
HO
OH
HO
İnozit
18.
OH
Fenol
19.
OH
OH
Pirokatexin
20.
OH
OH
Rezorsin
21.
OH
OH
Hidroxinon
43
Cədvəl 6-nın davamı
S/n Bir-
və çoxatomlu spirt və
fenolların formulları
Trivial
adları
22.
OH
OH
OH
Piroqallol
23.
OH
OH
HO
Oksihidroxinon
24.
OH
OH
HO
Floroqlyusin
Səmərəli nomenklatura
ilə biratomlu doymuş spirtlər me-
til spirtinin (CH
3
OH) törəməsi kimi adlandırılır. Bunun üçün
metil qrupunun hidrogen atomlarını əvəz edən radikalların sa-
dədən mürəkkəbə doğru adlarının sonuna karbinol sözü əlavə
edilir:
CH
3
- CH - OH
CH
2
CH
3
CH - CH
2
CH
2
CH
3
OH
Metiletilkarbinol
Propilfenilkarbinol
Hidroksil qrupları qonşu karbon atomları ilə əlaqəli olan
spirtlər etilenqlikolun törəmələri kimi adlandırılır:
HC CH
2
OH
HO
H
5
C
2
H
5
C
2
HC CH C
2
H
5
OH
HO
C
2
H
5
C CH
2
HO OH
C
2
H
5
α , α −
α , β −
Etiletilenqlikol
Dietiletilenqlikol
Dietiletilenqlikol
α
β
α
44
Əgər hidroksil qrupları bir-birindən daha uzaq yerləşən
karbon atomları ilə birləşərsə belə ikiatomlu spirtin adı hidrok-
sil qrupları arasında qalan metilen qruplarının sayının sonuna
qlikol
sözü əlavə etməklə düzəldilir; metilen qruplarında əvəz-
ləyici alkil qruplarının vəziyyəti yunan hərfləri ilə göstərilir:
HO - CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- OH
CH
3
- CH -CH
2
- CH - CH
2
-CH
3
OH
OH
Tetrametilenqlikol
α
β
α
γ
-Metil -
etiltrimetilenqlikol
-
γ
Aromatik halqada hidroksil qrupundan üstün qrup olma-
dıqda səmərəli adın əsasını fenol sözü təşkil edir, digər əvəz-
ləyicilər orto-, meta-, para- sözönləri ilə birlikdə adın əvvə-
lində göstərilir:
NH
2
HO
HO
Cl
NO
2
para-Aminofenol
orto-Xlor-para-nitro-
fenol
Əgər molekuldakı funksional qruplardan hidroksil qrupu
daha üstündürsə, İUPAC nomenklaturası ilə birləşmə adlandı-
rıldıqda ilk növbədə maksimal sayda hidroksil qrupu ilə əlaqəli
karbon zənciri seçilir və nömrələnmə hidroksil qrupuna ən
yaxın uc karbondan başlanır:
CH
3
CH CH-CH
2
CH
2
-OH
OH
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
- C-CH
2
CH=CHCH
2
OH
OH
CH
2
CH
2
CH
2
-OH
1
2
3
4
5
3-Propil-1,4-pentandiol
1
2
3
4
5
6
7
8
5-Metil-2-okten-1,5,8-triol
OH
HO
`
Bifenil-4,4`-diol
4
4
45
Göründüyü kimi, hidroksil qrupun sayından asılı olaraq
nömrələmə zamanı –ol (biratomlu spirtlər üçün) və ya –diol, -
triol, - tetrol
(çoxatomlu spirtlər üçün) suffikslərindən istifadə
olunur. Molekulda hidroksildən üstün qrup olduqda, birləşmə-
nin ümumi adında hidroksil qrupu lokantı ilə birlikdə hidroksi-
prefiksi ilə göstərilir; eyni prefikslə heterotsiklik birləşmə ilə
əlaqəli OH qrupu da göstərilir:
CH
3
-CH-CH
2
CH
2
CH
2
-C=O
OH
COOH
OH
H
1
2
3
4
5
6
5-Hidroksiheptanal
3-Hidroksi-1-naftoy t-su
N
OH
N
N
O
OH
1
2
3
1
4
4-Hidroksiakridin
2
3
4
5
3-Hidroksifurazan
5
Sadə efirlər
Sadə efirlər ümumi formulu R- O - R` olan üzvi maddələrdir.
Onlara spirtlərdə hidroksil hidrogeninin alkil- və ya aril qruplarına
əvəzlənməsindən alınan birləşmələr kimi baxılır. R- və R`- eyni
alkil
və ya aril qrupları olduqda efirlər simmetrik, müxtəlif olduqda
isə qeyri-simmetrik efirlər kimi fərqlənir.
Sadə efirlərin, ancaq bəzilərinin trivial adları çox istifadə
edilir:
CH
3
CH
2
O CH
2
CH
3
CH
3
O CH
2
CH
2
O CH
3
CH
3
O CH
2
CH
2
O CH
2
CH
2
O CH
3
Sulfat efiri
Diqlim
Qlim
46
OMe
O
CH
2
CH
3
OH
OMe
OMe
OMe
Anizol
Fenetol
Qvayakol
Veratrol
IUPAC
nomenklaturasının radikal-funksional üsuluna
görə sadə efirlər R və R` radikallarının əlifba sırası ilə adlarının
sonuna efiri sözü əlavə edilməklə adlandırılır:
CH
3
OCH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
CH
2
=CH OCH
2
CHCH
3
CH
3
Metilpropil efiri
Dietil efiri
Vinilizobutil efiri
Sadə efir radikallarının adları R radikalının adının sonuna
–oksi
şəkilçisi əlavə etməklə düzəldilir:
CH
3
CH
2
O
CH
2
=CH - CH
2
O
Br
O
NO
2
Etoksi
Alliloksi
2-Brom-6-nitrofenoksi
Sadə efir radikallarının adları əvəzləyici üsulla adlandır-
mada və molekulda üstün digər qrup olduqda söz önündə işlə-
nilir:
CH
3
OCH
2
CHCH
3
CH
3
CH
3
CCH
2
CH
3
OCH
2
CH
3
CH
3
1
2
3
1-M etoksi-2-metilpropan
2-Etoksi-2-metilbutan
1
2
3
4
CH
3
CH
2
CH
2
CCHCH
3
O
O CH
3
Br
Br
O CH
2
COOC
2
H
5
1
2
3
4
5
6
2-Metoksiheksanon-3
(2,4-Dibromfenoksi)etilasetat
47
Alifatik və tsiklik poliefirlər əvəzləyici üsulla uyğun
doymuş karbohidrogenin törəməsi kimi adlandırılır: bu zaman
əsas zəncirin karbon atomlarının ümumi sayına daxil olan
oksigen atomların sayı və lokantları ilə birlikdə –oksa sözönü
ilə göstərilir. Əsas zəncirdə oksigendən başqa kükürd (S) və
azot (N) atomları olduqda eyni qayda üzrə onlar uyğun olaraq –
tia
və -aza sözönləri ilə ifadə edilir:
HOCH
2
CH
2
-O- CH
2
CH
2
-O- CH
2
-O- CH
2
CH
2
CH
2
-O- CH
2
CH
2
OH
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12 13
14
3,6,8,12-Tetraoksatetradekandiol-1,14
3
CH
3
-O-CH-CH
2
-CH
2
-S-CH
2
-CH
2
-NH-CH
2
-CH
2
OH
C
3
H
7
9-Propil-10-oksa-6-tia-3-azaundekanol-1
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
O
O
O
O
O
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
1,4,7,10,13-Pentaoksatsiklo-
pentadekan
q
l
sa ad
l :
15-kraun-5
3
Aminlər
Aminlər
ammonyakda hidrogen atomlarının alkil və aril
qrupları ilə əvəz olunmasından alınan üzvi əsaslardır. Əvəz
olunan hidrogen atomlarının sayından asılı olaraq onlar birli,
ikili və üçlü aminlər kimi fərqlənir:
48
R NH
2
R NH R`
R
N
R`
R``
NH
3
Ammonyak
Birli amin
Ikili amin
Üçlü amin
Aromatik aminlərin bəzi nümayəndələri üçün tarixi adlar-
dan istifadə edilir:
NH
2
NH
2
H
2
N
NH
2
H
3
C
CH
3
Anilin
Benzidin
Ksilidin
Səmərəli nomenklatura
ilə aminləri adlandırmaq üçün
azot atomu ilə əlaqəli radikalların adlarının sonuna amin sözü
əlavə edilir:
NH
2
(CH
3
)
3
C N CH
3
CH
3
CH
2
=CH CH
2
NH
2
NH
2
CH
2
CH CH
3
NH
2
Allilamin
α-Naftilamin
Dimetilüçlübutilamin
Tsikloheksilamin
-Fenilizopropilamin
α
β
β
İUPAC nomenklaturası
ilə RNH
2
birli monoaminlər ra-
dikalın adına amin suffiksini əlavə etməklə adlandırılır:
CH
3
CH
2
NH
2
NH
2
CH
2
NH
2
Etilamin
Tsikloheksilamin
Benzilamin
R radikalı heterotsiklik sistem olduqda amin sözünü
nömrəsi ilə adın əvvəlində də göstərmək olar:
49
N
NH
2
N
H
N
H
2
N - CH
2
4-Aminoxinolin
4-(Aminometil)imidazol
Simmetrik əvəzli ikili və üçlü aminlərin adları radikalın
adından əvvəl bis-, tris- söz önləri, sonra isə amin sözü işlə-
dilməklə düzəldilir. Eyni radikalda əvəzləyicilərin vəziyyəti
qeyri-simmetrik olduqda ikili və üçlü aminlərin adında bu və-
ziyyətlər adi və ştrixlənmiş rəqəmlərlə göstərirlər:
HN( CH
2
-CHCl-CH
2
)
2
N(CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Br)
3
CH
3
-CH
2
-CH - N
Br
CH
2
-CH - CH
3
Br
CH
2
-CH
2
-CH
2
Br
Bis(2-xlorpropil)amin
Tris(4-brombutil)amin
3
1
2`
``
1,2`,3``-Tribromtripropilamin
İUPAC nomenklaturası ilə müxtəlif radikallı aminlər N-
əvəzli birli amin kimi adlandırılır. Adın əsasını təşkil edən birli
amin fraqmenti daha mürəkkəb quruluşlu olmalıdır. Belə ki,
göstərilən misallarda sadə radikallar N atomunda əvəzləyici
kimi, mürəkkəb radikal isə amin sözü ilə birlikdə işlədilir:
CH
3
CH
2
CHCH
2
-N(CH
3
)
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH - N -CH
2
CH
3
Cl
CH
3
C
6
H
5
- N - CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
O
N(C
2
H
5
)
2
N,N-Dimetil-2-metilbutilamin
N-Metil-N-etil-1-xlorpropilamin
N-Etil-N-propilanilin
N,N-Dietil-2-furilamin
50
Birləşmənin tərkibində daha üstün qrup olduqda (məsə-
lən, hidroksil, karbonil, karboksil) amin qrupu maddənin adında
– amin
sözönü ilə ifadə olunur:
H
2
NCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH
H
2
NCH
2
- CH - CH - CH
2
CH
2
OH
CH
3
NH
2
4-Aminbutanol
1
4
1
3
3
4
3,5-Diamin-4-metilpentanol
2
5
2
H
2
NCH
2
- CH - C - C - CH - CH
3
OH
CH
3
H
3
C
O
1
3
1-Amin-5-hidroksi-4,4-dimetil-
-2-fenilheksanon-3
5
6
4
2
Birli-, ikili- və üçlü aminlərə protonun birləşməsindən alı-
nan ammonium kationlarının adlarının əvvəlində alkil radikal-
ları, sonra ammonium sözü, sonda isə əks ionun adı göstərilir:
CH
3
-NH
3
(C
2
H
5
)
3
NH Br
(CH
3
)
4
N OH
[
]
+
J
-
Metilammoniumyodid
+
[
]
-
Trietilammoniumbromid
[
]
+
-
Tetrametilammonium hidroksid
Əgər kation heterotsikl azotu olarsa, ümumi adda ilk növ-
bədə azotla əlaqəli digər əvəzləyicinin adı, sonra isə -ium şə-
kilçili heterotsiklin adı verilir:
N CH
3
O
N CH(CH
3
)
2
Cl
+
Br
-
N-Metilpiridiniumbromid
+
N-Izopropil-1,3-oksazoliniumxlorid
-
51
İminlər
Tərkibində >C=NH (imin) qrupu olan birləşmələr iminlər
adlanır. İminləri aşağıdakı üsullarla adlandırmaq olar:
1. İmin qrupu azotunda əvəzləyici olmadıqda uyğun karbohid-
rogenin adına –imin sözü əlavə edilir:
CH
3
- (CH
2
)
5
-CH=NH
CH
3
-CH=CH-CH=NH
Heptanimin-1
Buten-2-imin-1
2. Əvəzləyici olduqda, ikivalentli karbohidrogen radikalın
adının sonuna amin sözü əlavə edilir:
CH
2
=C=N-C
2
H
5
CH
3
-CH
2
-CH=N-CH
2
-CH
3
N-vinilidenetilamin
N-propilidenetilamin
3. Molekulda daha üstün qrup olduqda imin qrupu ümumi
adda -imin sözü ilə göstərilir:
HN=CH-CH
2
-CH
2
-OH
CH
3
CCH
2
CH=NH-
O
3-Iminopropanol
4-(Fenilamino)butanon-2
1
2
3
4
1
2
3
Aldehid və ketonlar
1835-ci ildə Y.Libix etil spirtinin sirkə turşusuna çev-
rilməsinin aralıq mərhələsində alınan maddəni “ alkoqol –spirt”
və “dehidrogenatus – susuz ” sözlərindən düzəltdiyi aldehid sö-
zü ilə adlandırmışdı. Keton terminini isə adlandırılma üçün
1838-ci ildə Qmelin təklif etmişdir.
Alınma mənbələrinə və oksidləşdikdə çevrildikləri tur-
şuların adına görə aldehidlərə verilən trivial adlar 7-ci cədvəldə
göstərilmişdir.
Dostları ilə paylaş: |