Adlandirilmasi

 

Amidlər

 

 

Amidlər birli-, ikili- və üçlü olmaqla üç yerə bölünür:  

R - C - NH

2

O

R - C - NH - R

O

R - C - N - R

O

R

Birli

Ikili

Üçlü

 

 

Bəzi birli amidlərin trivial adlarının istifadəsinə  İUPAC 

qaydaları ilə icazə verilir: 

H  C = O

NH

2

CH

3

  C = O

NH

2

C = O

NH

2

Formamid

Asetamid

Benzamid

 

 

Birli amidlərin karbonu əsas zəncirin karbon atomlarının 

ümumi sayına daxil edildikdə uyğun karbohidrogenin adının 

sonuna amid sözü əlavə edilir, daxil olmadıqda isə amid qrupu 

karboksamid

 sözü ilə ifadə edilir:  

 

65 

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

C -NH

2

O

CH

3

-CH - C -NH

2

O

Cl

C - NH

2

N

H

O

1

2

4

5

6

Heksanamid

3

2-Xlorpropanamid

1

2

3

Pirrol-3-karboksamid

1

2

4

5

3

 

 

İkili və üçlü amidlər N-əvəzli birli amid kimi adlandırılır: 

CH

3

 - C -NH - CH

3

O

HC - N(CH

3

)

2

O

CH

3

 - C - NH

O

N-Metilasetamid

N,N-Dimetilforamid

N-Fenilasetamid

 

N

C - NH

O

NH - C - C

6

H

5

O

7-Tsikloheksankarboksamidoxinolin

2-Fenilkarboksamidonaftalin

 

N

N

NH - C - CH

2

CH

3

O

2-Etilkarboksamido-1,7-fenantrolin

 

 

İmidlər

 

 

Dikarbon turşularının imidləri dikarbon turşusunun adın-

da karbon turşusu sonluğunun karboksiamid sözü ilə  əvəzlən-

 

66

məsindən düzəlir:

  

COOH

COOH

C

C

NH

O

O

1,2-Tsikloheksandikarbon t-su

1,2-Tsikloheksandikarboksimid

 

 

Dikarbon turşusunun trivial adı işləndikdə sonluqda imid 

suffiksi işlənir:

  

COOH

COOH

C

C

O

O

NH

C

C

O

O

N - C

6

H

5

Ftal t-su

Ftalimid

N-Fenilftalimid

 

İmid azotundakı azotla əlaqəli hidrogen atomu daha mü-

rəkkəb quruluşlu radikalla əvəz olunduqda, imid fraqmenti 

maddə adında imido söz önü ilə göstərilir:

  

C

C

O

O

N

COOH

7-Ftalimido-1-naftoy t-su

1

2

3

4

5

6

7

8

 

 

Karbamid və onun törəmələri 

  

NH

2

(C=O)NH

2

 formullu birləşmə  karbamid adlanır. 

Azotla əlaqəli hidrogenlərin radikallara əvəz edilməsindən alı-

nan karbamid törəmələri: 

 

 

67 

a)  karbamidin N-alkiləvəzli törəməsi kimi; 

b)  azotla əlaqəli radikalda NH

2

(C=O)NH- qrupundan daha üs-

tün bir qrup olduqda isə, o ureido sözönü kimi ümumi adda 

göstərilir:  

H

2

N - C - N(C

2

H

5

)

2

O

CH

3

-NH-C-NH-C

2

H

5

O

COOH

NH - C - NH -C

2

H

5

O

N,N-Dietilkarbamid

N-Metil-N`-etilkarbamid

2-(N-Etilureido)-1-naftoy t-su

 

 

Əgər azot atomları daha üstün qrupu olan eyni radikallar-

la  əlaqəli olarsa, ikivalentli –NH(C=O)NH-fraqmenti ureilen 

adlanır:

  

 

NH - C - NH

O

SO

3

H

SO

3

H

4,4`-Ureilendi-1-naftalinsulfo t-su  

 

HN=C(OH)NH

2

 birləşməsi izokarbamid adlanır.  İzokar-

bamiddə azot atomları adi alkil radikalları ilə  əlaqəli olduqda, 

əvəzləyici qrupların vəziyyəti lokantlarla göstərilir:  

HN=C - NH - C

6

H

5

OC

2

H

5

C

6

H

5

-N=C -N(CH

3

)

2

OC

2

H

5

1

2

3

1-Fenil-2-etilizokarbamid

1

2

3

1,1-Dimetil-2-etil-3-fenilizokarbamid

 

 

 

68

Karbamid molekulunda oksigen atomu kükürdlə əvəzlən-

dikdə alınan maddə tiokarbamid adlanır: 

H

2

N - C - NH 

2

S

Tiokarbamid

 

 

Azot atomunun alkil radikalları ilə  əvəzlənməsindən alı-

nan törəmələr N-əvəzli tiokarbamid kimi, molekulda kükürd 

atomu ilə  əlaqəli radikal olduqda isə radikallarının nömrələri 

göstərilən tiokarbamid kimi adlandırılır:

 

 

H

2

N -C - NH - C

6

H

5

S

HN=C -NHCH

3

SC

3

H

7

N-Feniltiokarbamid

1

2

3

1-Metil-2-propiltiokarbamid

  

 

Tiokarbamid fraqmenti üstün qruplu radikalla əlaqəli ol-

duqda birləşmənin adında o nömrəsi ilə birlikdə  tioureido 

sözönü kimi göstərilir:  

OH

OH

N=C - N(C

6

H

5

)

2

S -C

2

H

5

NH-C=NH

S -C

2

H

5

1

3

1

2

3

4

4

4-(2-Etil-1,1-difenil-3-tioureido)-1-naftol

4-(2-Etil-1-tioureido)-1-naftol

 

 

Nitrillər

 

 

-C≡N qruplu birləşmələrin ümumi adı radikal-funksional 

üsulla sianidlər, əvəzedici üsulla isə nitrillər adlanır.  

İUPAC nomenklaturunun radikal-funksional üsulu ilə 

RCN quruluşu maddə uyğun radikalın adına - sianid sözü əlavə 

 

69 

etməklə adlandırılır: 

CH

3

-CH

2

-CN

C-CN

O

Etilsianid

Benzoilsianid  

 

Əvəzedici üsulla adlandırmada - C≡N qrupun karbonu 

əsas zəncirdəki karbonların ümumi sayına daxil edildikdə uy-

ğun alitsiklik və ya tsiklik karbohidrogenin adının sonuna nit-

ril

, daxil edilmədikdə isə karbonitril sözləri əlavə edilir:  

Cl

3

C - CH

2

 - CH - CH

2

 -CH

2

 - C

N

OH

CH

3

CHC

N

Cl

1

2

3

4

5

6

4-Hidroksi-6,6,6-trixloroheksannitril

1

3

2-Xlorpropannitril

2

 

N

C -CH

2

CH

2

CH

2

CHCH

2

CH

2

C

N

N

C

N

C

Heksan-1,3,6-trikarbonitril

1

2

3

4

5

6

Tsikloheksankarbonitril

4

1

2

3

5

6

 

Molekulda nitril qrupundan üstün qruplar olduqda 

maddənin adında -C≡N qrupu siano sözönü ilə göstərilir:  

HOOC CH

2

 CH C

N

C

6

H

5

O

COOH

N

C

CH

3

-CH -C

O

Cl

C N

1 2

3

3-Fenil-3-sianpropan t-su

5-Sian-2-furan t-su

2-Sianpropanoilxlorid

1

2

3

4

1

2

3

5

 

Aşağıda 11

-ci  cədvəldə nitril qrupuna bənzər qrupların 

formul və adları göstərilmişdir:

 

 

 

70

Cədvəl 11 

S /n 

Funksional qrup 

Sözönündə Suffiksdə 

1. 

N=C

 

izosiano- -izosianid 

2. 

-O-C N

 

sianato- -sianat 

3. 

N=C=O

 

izosianato- -izosianat 

4. 

SC     N

 

tiosianato- -tiosianat 

5. 

N=C=S

 

izotiosianato- 

-izotiosianat 

 

Bu sinif birləşmələrə aşağıdakıları misal göstərmək olar:  

CH

2

=CH-CH

2

-SCN

CH

3

-CH

2

-CH

2

-OCN

C

6

H

5

CH

2

NCS

NCO

Propilsianat

Benzilizotiosianat

Fenilizosianat

Alliltiosianat

 

 

Hidroksilaminlər

 

 

Hidroksilaminin 

RNH-OH və R

2

N-OH formullu törəmə-

ləri İUPAC nomenklaturasının radikal-funksional üsulu ilə ad-

landırılır. R radikalı kiçik qrup olduqda birləşmənin adının söz-

önündə N-radikalın adı, onun ardınca hidroksilamin sözü işlə-

nir:  

NH-OH

(CH

3

)

2

N - OH

N-Fenilhidroksilamin

N,N-Dimetilhidroksilamin

 

 

Azotla  əlaqəli R radikalı >NH-OH qrupundan üstün ol-

duqda isə söz önündə hidroksilamin, onun ardınca isə R radi-

kalının adı göstərilir:

  

 

71 

NH-OH

HO

N-OH

HO

CH

3

p-(Hidroksilamino)fenol

p-(N-Hidroksi-N-metilamino)fenol

 

NH-OH

N

COOH

2-Hidroksilamin-8-xinolinkarbon t-su

1

2

3

4

5

6

7

8

 

 

RCO-NH-OH və  H

2

N-O-COR formullu asil törəmələri 

uyğun olaraq N-hidroksiamidlər  və  O-asil hidroksilaminlər 

kimi adlandırılır:  

CH

3

-C-N-OH

O C

2

H

5

NH - O -C-CH

3

N-Hidroksi-N-etilasetamid

O-Asetil-N-fenilhidroksilamin

O

 

 

RHC=N-OH  formullu birləşmələr oksimlər adlanır. On-

ların adları a) uyğun aldehid və ketonun adına 

oksim sözü əla-

və etməklə; b) molekulda karbonil qrupundan üstün funksional 

qrup olduqda isə 

hidroksiimino- sözönü işlətməklə düzəlir: 

N-OH

C

6

H

5

 - C - C - C

6

H

5

HO-N N-OH

HO-N

COOH

CH

3

Tsikloheksanoksim

Benzildioksim

4-Hidroksiimino-1-metil-2,5-

tsikloheksadien-1-karbon t-su

 

 

72

Azo -, Diazo- və azoksi birləşmələr 

 

-N=N- qrupuna 

azo  qrup  , R

1

-N=N-R

2

 ümumi formullu 

birləş-mələrə isə azobirləşmələr deyilir. Eyni radikallı (R

1

=R

2

) 

azobirləşmələri  İUPAC nomenklaturası ilə adlandırdıqda 

-azo 

sözönünə radikalın adı  əlavə edilir və bu zaman 

di-  çoxaldıcı 

prefiksindən istifadə edilmir: 

C

2

H

5

 - N = N - C

2

H

5

N = N

N

N

Azoetan

Azobenzol

1

2

1`

2`

1,2`-Azonaftalin

 

 

R

1

  və  R

2

 radikallarının  əsas quruluşları eyni , əvəzləyici 

qruplar isə  fərqli olduqda, qrupların adı  və nömrələri ümumi 

adda 

azo sözündən əvvəl göstərilir. Nömrələnmə quruluşu daha 

mürəkkəb olan radikalda ştrixsiz, digərində isə  ştrixli rəqəm-

lərlə aparılır. Lakin hər iki radikalın 

azo qrupla əlaqəli atomla-

rının nömrələri ən kiçik olmalıdır: 

N = N

Br

SO

3

H

H

2

N

CHBr

2

CH

2

-N=N-CHClCH

3

1

2

3

4

1`

2`

3`

4`

5

6

5`

6`

4`-Amino-2-bromazobenzol-4-sulfon t-su

2,2-Dibrom-1`-xlorazoetan

 

Əgər –N=N-qrupu ilə əlaqəli radikalların əsas quruluşları 

müxtəlifdirsə,  İUPAC qaydalarının 

911.2  bəndinə  əsasən azo 

birləşmənin adı belə tərtib olunur: adın birinci hissəsində əvəz-

ləyiciləri nəzərə alınmaqla quruluşu daha mürəkkəb olan radi-

kalın adı, ondan sonra bu radikalın 

azo qrupla əlaqəli karbo-

nunun nömrəsi verilir. Ortada 

azo  sözü, adın ikinci hissəsində 

əvvəlcə azo qrupla əlaqəli olan ikinci radikal karbonunun 

 

73 

nömrəsi (nömrə 1 olarsa yazılmır), sonda isə  əvəzedicilərinin 

üstünlüyü nəzərə alınmaqla bu radikalın adı verilir. Məsələn,  

N=N

Cl

NO

3-Xlornaftalin-2-azo-3`-nitrobenzol

1

2

3

1`

2`

3`

2

4

4`

5`

6`

 

 

quruluşlu maddənin  İUPAC nomenklaturasının tələbi ilə azo 

qrupla  əlaqəli radikalları nömrələndikdən sonra tərtib edilən 

adında 

3-xlornaftalin mürəkkəb radikalın adı,  2  bu radikalın 

azo qrupla əlaqəli karbonun nömrəsi, 

3`-nitrobenzol isə sadə 

quruluşlu radikalın adıdır. Eyni qayda ilə quruluşları  aşağıda 

verilən maddələr adlandırılmışlar: 

N=N

COOH

1-Karboksinaftalin-2-azobenzol  

 

O

2

N

N

N

N N

OH

C

O

NH

2

CH

3

O

=

3-Metil-(n-nitrofenil)5-pirazolon-4-azo-3`-(4`-hidroksi)benzamid

1

4

2

3

5

1`

2`

3`

4`

=

 

 

İUPAC qaydalarının

 B-192 bölməsində azo birləşmələrin 

adlandırılmasında 

Chemical Abstrakts jurnalının istifadə et-

diyi qaydalar şərhini tapmışdır. Bu qaydalara görə müxtəlif ra-

dikallı azobirləşmə onun tərkibində seçilən müəssis strukturun 

törəməsi kimi adlandırılır. Müəssis quruluş kimi, maksimal 

sayda üstün funksional qruplu radikal seçilir. Bu cür yanaşmada 

 

74

İUPAC qaydası ilə artıq adlandırdığımız maddə üstün amid 

qruplu 

benzamidin törəməsi kimi adlandırılacaqdır:  

O

2

N

N

N

N N

OH

C

O

NH

2

CH

3

O

=

1

4

2

3

5

=

benzamid

1

2

3

4

5

6

4-Hidroksi-3-[3-metil-1-(n-nitrofenil)-5-okso-

              -pirazolin-4-il azo]benzamid

 

 

R – N

+ 

≡N X

–

 quruluşlu  diazobirləşmələr  R radikalının 

adına diazonium sözü və X 

–

 

anionunun adı əlavə edilməklə ad-

landırılır: 

N NCl

OH

N N BF

4

+

Benzoldiazoniumxlorid

+

8-Hidroksi-2-naftalin-diazonium-

           tetraflüorborat

  

 

R – N

 

≡N –X quruluşlu birləşmələrin adında isə diazoni-

um

 sözü əvəzinə diazo sözü işlənir:

 

N N CN

N N OH

Benzoldiazohidroksid

Benzoldiazosianid

 

 

Azoksibirləşmələrin 

ümumi formulu belədir: 

R-N=N-R

O

 

 

75 

Simmetrik azoksi birləşmələrin adlandırılması azo birləş-

mələrə uyğun aparılır:  

N=N

O

Azoksibenzol

 

 

Qeyri–simmetrik azoksi birləşmələrin adlarında birinci 

N→O qrupu ilə əlaqəli radikalın adı, sonra 

azoksi sözü , axırda 

isə ikinci radikalın adı göstərilir: 

CH

3

CH

2

  N=N

O

    Etil-O,N,N-azoksibenzol

 

NO

2

O

2

N

N=N

NO

2

O

3`-Nitrobenzol-O,N,N-2,5-dinitroazoksibenzol

 

 

 

Hidrazinlər

 

 

Hidrazin (H

2

N-NH

2

) molekulunda hidrogen atomlarının 

radikal-larla (asil radikalından başqa)  əvəzlənməsindən alınan 

birləşmələr uyğun hidrazinlər kimi adlanır. Azotla əlaqəli radi-

kallarda üstün qrup olmadıqda hidrazin sözü radikalların adın-

dan sonra işlənir: 

C

6

H

5

-NH-N(CH

3

) C

2

H

5

NHNH

2

N-Metil-N-etil-N`-fenilhidrazin

Fenilhidrazin

 

 

76

O

2

NCH

2

CH

2

-NH - N (CHCl

2

) C

4

H

9

         N-butil-N-dixlormetil-N`-(2-nitroetil)hidrazin

 

 

Molekulda daha üstün qrup olduqda isə  hidrazin

  sözü 

birləşmənin ümumi adının əvvəlində göstərilir:  

CH

3

 - NH - NH

OH

H

2

N - N

COOH

Cl

CH

3

 - C - NH - NH - (CH

2

)

3

-COOH

O

      p-(2-Metilhidrazino) fenol

N-Asilhidrazinobutan t-su

m-(1-Xlorhidrazino)benzoy t-su

 

 

Hidrogen atomları asil qrupu ilə  əvəzlənmış hidrazində 

amid qrupundan digər üstün qrup olmadıqda, belə törəmələrin 

adları –ohidrazid

 suffiksi ilə düzəlir:  

CH

3

 -NH - NH - C -(CH

2

)

3

 CH

3

O

C

2

H

5

O - NH - NH - C - CH

2

CH

2

CH

3

O

N`-Metilbutanohidrazid

N`-Etoksipropionohidrazid

 

R

1

  və  R

2

 radikalları eyni müəssis quruluşdan  əmələ  gəl-

miş  R

1

NH – NH R

2 

quruluşlu hidrazinlər azobirləşmələr kimi 

adlandırılır, sadəcə “

azo” sözü əvəzinə “hidrazo” sözü işlənir:  

NH - NH

Cl

Cl

`

`

`

`

`

`

N - NH

SO

3

H

SO

3

H

CH

3

`

`

`

`

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

4,4`-Dixlorhidrazobenzol

1

2

1

2

3

4

3

4

N`-Metil-1,3`-hidrazonaftalin-1`,4-disulfon t-su

 

 

77 

RCH=N-NH

2

, R

1

R

2

C=N-NH

2

 formullu hidrazonların adları 

aşağıdakı qaydalar əsasında tərtib edilir:  

a)  uyğun aldehid və ya ketonun adına 

hidrazon sözü əlavə 

edilir: 

CH

3

CH=N -NH

2

CH

3

CH

2

C=N-N(CH

3

)

2

CH

3

Asetaldehidhidrazon

Butanondimetilhidrazon  

b)  ondan üstün funksional qrup olduqda maddə adında =N-

NH

2

 fraqmenti 

hidrazono sözönü kimi göstərilir: 

N-NH

2

C=O

H

N-NH

2

CH

3

CCH

2

COOH

3-Hidrazono-1-tsikloheksan-

              karbaldehid

3-Hidrazonobutan t-su      

  

 

X=N-NHR, X=N-NR

1

R

2 

formullu hidrazonların 

adlandırılması-na aid aşağıdakıları misal göstərmək olar: 

(CH

3

)

2

C=N-NH-

SO

3

H

(CH

3

)

2

N-N

CH

3

CCOOCH

3

p-Izopropilidenhidrazonobenzolsulfon t-su

2-Dimetilhidrazonometilpropionat

 

 

Heterofunksional birləşmələr 

 

Tərkibində iki və ya daha çox funksional qrup olan birləş-

mələrə  heterofunksional  biləşmələr deyilir. Heterofunksional 

birləşmələrin Səmərəli nomenklatura ilə adları həmin birləşmə-

lərin  əsas monofunksional quruluşunun adı  əsasında düzəlir. 

 

78

Əvəzləyici qrupların bu quruluş hissəsində  vəziyyəti yunan 

hərflərilə göstərilir: 

CH

3

 -CH

2

- CH -  CH - COOH

NO

2

OH

H

2

N - CH

2

 - CH - CH

2

OH

CH

2

CH

3

α

α−

Hidroksi

−β−

nitrovalerian t-su

β

α

β

-Etil-  

γ- aminopropanol

β

γ

 

 

İUPAC 

nomenklaturası ilə heterofunksional birləşmələri 

adlandırarkən ilk növbədə vəsaitin əvvəlində 1-ci cədvəldə gös-

tərilən funksional qrupların üstünlük sırasından istifadə edilir. 

Tutaq ki, quruluş formulu verilən aşağıdakı heterofunksional 

birləşməni adlandırmaq lazımdır:  

CH

3

 - CH - CH = C - C

C - C = O

NH

2

HC

C CH

OH

OH

 

 

Bunun üçün ilk növbədə 1-ci cədvəldən istifadə etməklə 

amid qrupun üstün qrup olması müəyyənləşdirilir və  həmin 

qrupun daxil olduğu müəssis quruluş seçilir. Sonra nömrələnmə 

aparılmalıdır; onu amid qrupu karbonundan başlayıb A və B 

istiqamətlərində aparmaq olar. Hər iki istiqamətdə funksional 

qrupların, doymamış rabitələrin və karbon atomlarının ümumi 

sayı eynidir. Fərq ondadır ki, B istiqamətində iki üçqat rabitə, A 

istiqamətində isə bir ikiqat və bir üçqat rabitə vardır. Belə olan 

halda, doymamış birləşmələrin adlandırılma qaydasına görə 

ikiqat rabitələrinin sayı çox olan zəncir müəssis quruluş kimi 

seçilir . Deməli, müəssis quruluş A istiqamətidir: 

CH

3

 - CH - CH = C - C

C - C = O

NH

2

HC

C CH

OH

OH

üstün qrup

1

2

3

4

5

6

7

A

B

 

 

79 

Müəssis quruluş lokantlarından fərqləndirmək üçün əvəz-

edici qrupun (radikalın) karbonları ştrixli nömrələrlə göstərilir: 

HC

C CH

OH

1`

2`

3`

1`-Hidroksi-propin-2`-il 

 

Maddənin ümumi adı isə belə olacaqdır:  6-Hidroksi-4-

(1`-hidroksi- propin -2`-il-1) hepten-4- in-2-amid.  

Digər birləşmənin adlandırmasına baxaq. Həmin birləş-

mədə üstün karboksil qrupu (COOH) tsikloheksan halqası ilə 

əlaqəli olduğundan müəssis quruluş tsikloheksan halqası qəbul 

edilməli, digər funksional qruplara isə  əvəzedici kimi baxıl-

malıdır. 

COOH

Cl

Cl

CH

2

 - CH - CH = C - C - CH

3

CH

2

OH

Cl

O

3

4

5

2

6

1

üstün qrup

 

 

Funksionaləvəzli  əvəzedici qrupun quruluşunun mürək-

kəbliyini nəzərə alıb onun karbonlarını ştrixli rəqəmlərlə nöm-

rələyib adını ayrıca çıxaraq: 

CH

2

 - CH - CH = C - C - CH

3

CH

2

OH

Cl

O

1

2

3

4

5

6

`

`

`

`

`

`

 

4`-Xlor-2`-oksimetil-5`-oksoheksen-3`-il

 

Ümumi qayda əsasında birləşmənin adı 4,5-Dixlor-2-(4`-

xlor-2`oksimetil-5`-oksoheksen-3`-il)

  tsikloheksankarbon tur-

şusu

 olacaqdır. Əlavə olaraq bəzi heterofunksional birləşmələ-

rin adlandırılmasını misal gətirmək olar:  

 

80

HO- CH

2

 - CH - CH= C  - C - CH

3

CH

3

Cl O

1

2

3

4

5

6

6-Hidroksi-5-metil-3-xlor-4-heksen-2-on 

HO - CH

2

 - C

C - C

C

CH - CH = CH - CH = CH - CH

2

-OH

CH

3

 - CH

2

 - CH - CH

2

 CH = CH

OH

1

2

3

4

5

6

11

6-(4`-Hidroksi-1`-heksenil)-2,4-undekadiyen-7,9-diin-1,11-diol

1`

2`

3`

4`

5`

6`

7

8

9

10