Hd nbiyev şrabin kimyasi

Aromatik turşular
Bu qrup turşular aromatik karbohidrogenlYrin tYmY­lY­ri olub, bir vY ya bir neçY hidrogen atomunun karboksil qrup­la­rı ilY YvYz olunması nYticYsindY YmYlY gYlirlYr. Bu turşular bit­ki­lYrdY, o cmlYdYn zmdY YsasYn tYnYffs vY qıcqırma pro­ses­lYri zamanı sintez olunurlar. Aromatik turşulara fenol tYr­kib­li turşular da deyilir. Aromatik turşular birYsaslı vY 輟x­Ysas­lı olur­­lar. ﾇoxYsaslı turşulara zmdY vY şYrabda 輟x nadir hal­lar­­da rast gYlinir. ﾜzmdY vY şYrabda birYsaslı aromatik tur­şu­la­­rın Yn sadY nmayYndYsi benzoy turşusudur – C₆H₅COOH. Ben­zoy turşusu bYrk kristallik maddYdir. Asan sublima­si­ya olu­nur, yYni bYrk haldan birbaşa buxar hala ke輅r. Bu turşu soyuq hal­da iysiz, buxar halında isY kYskin xarakterik YtirY malikdir. Ben­zoy turşusundan qida mYhsullarının konservlYşdi­ril­mY­sindY anti­septik maddY kimi istifadY olunur. BitkilYrdY, o cmlYdYn zm­dY vY şYrabda benzoy turşusunun Na, K vY Cl duzlarına, etil efirinY, anhidridinY, amidinY tYsadf edilir.

O

1) C₆H₅–C - benzoy turşusunun natrium duzu

O–Na

O

2) C₆H₅–C - benzoy turşusunun xlor duzu

O–Cl

O

3) C₆H₅–C - benzoy turşusunun etil efiri

O–C₂H₅

O

4) C₆H₅–C

O - benzoy anhidridi

C₆H₅–C

O

O

5) C₆H₅–C - benzamid vY ya benzoy amidi

O–NH₂
Bu birlYşmYlYrY Yn 輟x zm şirYsini Yzinti vY daraqla bir­­likdY qıcqırdılmış şirYlYrdYn alınmış şYrablarda tYsadf olu­nur. Onlar şYrabın YmYlY gYlmYsinY, yetişmYsinY, formalaşma­sı­­na tYsir gtYrirlYr. Aromatik turşulardan şYrabda nitrobenzoy tur­şusuna da rast gYlinir - C₆H₅(NO₂)–COOH. Bu turşu zm­dY olmur, şYrabda isY az miqdarda tYsadf olunur. Nitrobenzoy tur­şusu YsasYn zm şirYsinin qıcqırması nYticYsindY aromatik amin­lYrin, amidlYrin vY aromatik aminturşularının 軻vrilmYsi nYti­cYsindY sintez olunur. Aromatik zvi turşulardan fenilsirkY tur­şusuna da şYrabda rast gYlinir - C₆H₅CH₂COOH. Bu turşu spirt qıcqırmasının mYhsulu olub, Yn 輟x sfrY şYrablarının tYr­ki­­bindY olur.

Son zamanların tYdqiqatları nYticYsindY şYrab­da sul­fo­a­ro­ma­tik turşulardan sulfobenzoy turşusuna - C₆H₄(SO₂H)COOH, ami­­no­aromatik turşulardan aminobenzoy turşusuna - C₆H₄(NH₂)COOH da rast gYlinir. MYlum olmuşdur ki, sulfo­ben­­zoy turşusu şYrabın hazırlanmasında istifadY olunan kkrd an­hidridinin (SO₂) vY kkrdlaminturşularının hesabına YmY­lY gYlir. Aminobenzoy turşusu isY şYrabda aminturşularının vY baş­qa azotlu birlYşmYlYrin tYsiri ilY sintez olunur. ŞYrabda sulfo vY aminoaromatik turşuların orto vY para izo-formalarına daha 輟x tYsadf olunur.

SO₂H

COOH

O-sulfobenzoy turşusu
O-sulfobenzoy turşusu saxarinin sin­te­zin­dY iştirak edir. Sa­xarin dY aromatik turşu olmaqla yanaşı hYm dY şirin dada ma­lik­dir. Bu turşu şYkYrli diabet xYstYliyinin malicYsindY isti­fa­dY olunur.

Qeyd etmYk lazımdır ki, bYzi bitki zlalları vardır ki, on­lar da saxarin kimi şirin dada malikdirlYr. MYsYlYn: Afrika bit-ki­sindYn alınmış monellin zlalı saxarozadan (adi şYkYr tozun­dan) 2500-3000 dYfY, taymatin zlalı isY 750-1000 dYfY şirin da­da malikdir. QlikoproteidlYrin nmayYndYsi olan mirakulin zü­­lalı isY şirin deyil, ancaq turş tama mYxsus mYhsulları şirin da­­da 軻virir.

Hal-hazırda şYkYrli diabet xYstYlYri arasında geniş is­tifadY olu­nan saxarin şYkYr tozundan 400-500 dYfY şirin dada ma­­lik­dir. Saxarin şYkYrli mYhsul olmayıb, sni yolla (kimyYvi sul­la) bir neçY mYrhYlYlYrlY toluoldan sintez olunur.

İlk YvvYl to­luol sul­fit turşusunun xlor duzu ilY birlYşYrYk, toluolsul­fo­xlorid YmY­lY gYtirir, alınmış maddY ammonyakla birlYşYrYk to­lu­­ol­sul­fa­midi, o da oksidlYşYrYk o-sulfamid benzoy turşusuna 軻­virir. Alın­mış axırıncı turşu bir molekul su itirYrYk imid o-sul­­fo­ben­zoy turşusuna vY ya saxarinY 軻vrilir. Bu proses sxe­ma­tik ola­raq aşağıdakı kimi gedir.

O

+ HOSO₂Cl S= O + NH₃

Cl

CH₃ - H₂O CH₃ - HCl

Toluol Toluolsulfoxlorid

O O

S =O + O₂ S= O

→ NH₂ NH₂

CH₃ - H₂ C–OH - H₂O
Toluolsulfamid O

O-sulfamid benzoy turşusu

O

S = O

NH

C
O

İmid o-sulfobenzoy turşusu vY ya saxarin
KimyYvi sulla alınmış saxarindYn şYrabçılıq vY qYn­na­dı sYnayesindY, alkoqolsuz i輒ilYrin istehsalında vY digYr qida sY­­nayesi sahY­lYrindY istifadY olunması mYqsYdYuyğun deyildir. Be­­lY ki, saxarinin suda mYhlulu şirin dada malikdir. Lakin sa­xa­­rin orqanizm tYrYfindYn mYnimsYnilmir vY qida maddYsi ki­mi dY hesab olunmur. Bu YsasYn onunla izah olunur ki, o insan or­­qanizminY ne­cY qYbul olunursa, elY o formada da hYzm olun­ma­dan (şirin hal­da) brYk vasitYsilY xaric olunur. MYlumdur ki, şYkYrli dia­bet xYstYliyi olan insanlar karbohidrat tYrkibli qi­da mYh­sulla­rın­dan (şirin dadlı) az istifadY etmYlidirlYr. Saxarin dY şirin dada malik olduğuna gY şYkYr xYs­tY­li­yin­dYn YziyyYt çY­kYn insanlar şYkYr YvYzinY ondan istifadY edir­lYr. Son YdY­biy­yat materiallarında qeyd olunur ki, zm şi­rY­sini YzintidY bir ne­çY gn qıcqırtmaqla ondan tnd vY desert şY­rab materialı ha­zır­ladıqda qıcqırma zamanı kkrdlbir­lYş­mY­lYrlY fenol mad­dY­lYrinin 軻vrilmYlYrindYn 輟x czi miqdarda sa­xa­rinin YmYlY gYl­mYsi ehtimal olunur. Bundan başqa zm şirYsinin qıcqırma pro­sesindY orto vY paraaminobenzoy turşularına da tYsadf olu­nur. Bu tur­şu­ların şYrabın yetişmYsindY, formalaşmasında mü­hm bioloji xü­su­siyyYtlYri vardır.

COOH

COOH

NH₂

O-aminobenzoy turşusu

NH₂

p-aminobenzoy turşusu

Orto-aminobenzoy turşusu rYng maddYsi kimi qida sY­na­ye­sindY vY digYr sahYlYrdY geniş istifadY olunur. Sni yolla alın­­mış p-aminobenzoy turşusunun etil efirindYn tibbdY ağrı­kY­si­ci (anesteziya) kimi novokainin istehsalında istifadY olunur.

Bundan başqa şYrabda birYsaslı aromatik turşulardan hid­­ro­aromatik turşulara da rast gYlinir. Bu turşuların nma­yYn­dY­­sin­dYn şYrabda oksibenzoy turşusuna vY ya fenoloksi tur­şu­ya da tYsadf olunur C₆H₅(OH)COOH.

Oksibenzoy turşu­su sYr­bYst halda muskat zm sortlarında daha 輟x olur. Mus­kat zm sortlarında spesifik Ytrin, aromatın YmYlY gYlmYsi oksi­ben­zoy turşusu ilY daha 輟x YlaqYdardır. ﾜzmn forma­laş­ma­sında, yetişmYsindY vY qıcqırmasında aromatik birYsaslı tur­şu­la­rın daim metabolizmi baş verir.

BelY ki, bu turşular zmdY ge­dYn foto vY xemosintez, tYnYffs vY qıcqırma proseslYri za­ma­nı mxtYlif 軻vrilmYlYrY mYruz qalırlar. Bu da 輟x zaman zü­mn vY şYrabın dadına, YtrinY msbYt tYsir gtYrir. MY­sY­lYn: nitrobenzoy turşusundan aminobenzoy turşusu, benzoy tur­şu­sundan oksibenzoy turşusu vY başqaları sintez olunur. Bu pro­sesi sxematik olaraq aşağıdakı kimi gtYrmYk olar:
C₆H₄(NO₂)COOH + 3H₂ → C₆H₄(NH₂)COOH + 2H₂O

nitrobenzoy turşusu aminobenzoy turşusu

Aromatik turşulardan zmdY vY şYrabda darçın turşu­su­­na da rast gYlinir C₆H₄(CH=CH)COOH. Bu turşu Yn 輟x zü­mn toxumunda vY qabığında olur. Onun sis vY trans izo­mer­lYri mcuddur.
H–C–C₆H₅ H–C–C₆H₅
H–C–COOH HOOC–C–H

Sis-izomer Trans-izomer

Darçın turşusu YsasYn qıcqırma prosesindY YmYlY gYlir. Bu turşu qıcqırma prosesi zamanı şYrabda czi miqdarda YmYlY gYl­miş alkoloidlYrin nmayYndYsi olan kokainin sintezindY işti­rak edir.

Alifatik turşular kimi aromatik turşular da birYsaslı, iki­Ysas­lı vY 輟xYsaslı olurlar. ﾜzmdY vY şYrabda ikiYsaslı vY daha 輟x­Ysaslı aromatik turşuların bioloji vY texnoloji xsusiyyYtlYri yax­şı rYnilmYmişdir.

İkiYsaslı aromatik turşuların Yn sadY nü­ma­­yYndYsi ftal turşularıdır. Ftal turşularının bYzi bitkilYrdY, o cm­lYdYn YsasYn Ytirli dada malik ağ, qırmızı vY çYhrayı mus­kat zm sortlarında aşağıda qeyd olunan izoformaları aşkar edil­mişdir.
COOH COOH

COOH

COOH

COOH

Ortoftal vY ya

ftal turşusu Metaftal vY ya

izoftal turşusu COOH

Paraftal vY ya

tereftal turşusu
Kaqor tipli şYrabların istehsalında Yzintini isti sulla iş­lY­­dikdY onun tYrkibindY 輟x az miqdarda ftal anhidridi YmYlY gY­lir.
COOH CO

COOH - H₂O CO O

Ftal turşusu Ftal anhidridi
BitkilYrdY, o cmlYdYn bYzi Avropa mYnşYli zm sort­larında çYsaslı benzolçkarbon turşularından hemi­mel­­litY, tet­raturşulardan mellofana da tYsadf olunur.

COOH COOH

COOH COOH

COOH HOOC COOH

hemimellit mellofan

turşusu turşusu

Bundan başqa bitkilYrdY vY bYzi zm sortlarında ben­zol­­­polikarbon turşularından, benzolheksakarbon turşusuna vY ya mellit turşusuna da rast gYlinir C₆(COOH)₆. İkiYsaslı vY 輟x­Ysas­lı artomatik turşular zmdY vY şYrabda sYrbYst halda 輟x az miqdarda olurlar. Onlar bYzi polimer fenol maddYlYrlY, poli­sa­xaridlYrlY birlYşmiş şYkildY olurlar. Bu qrup aromatik turşular zm şirYsinin qıcqırması prosesindY xsusi mayalar tYrYfindYn dY sintez olunurlar.

Aromatik turşular bitkilYrdY vY zmdY sYrbYst halda nis­­bYtYn az, onlar Yn 輟x birlYşmiş şYkildY mrYkkYb efirlYrin vY başqa biopolimer birlYşmYlYrin (mrYkkYb fenol birlYşmY­lY­rin, polisaxaridlYrin, zlalların) tYrkibindY olur. MYsYlYn, tanin hid­ro­lizindYn 輟xlu sayda hallol turşusu, liqnindYn vY me­la­nin-dYn vanilin, konfiril vY s. turşular sintez olunur.