Naxçivan döVLƏt universiteti 1967

 
NAKHCHIVAN STATE UNIVERSITY.  SCIENTIFIC WORKS,  2015,  № 7 (72) 
 
НАХЧЫВАНСКИЙ  ГОСУДАРСТВЕННЫЙ  УНИВЕРСИТЕТ.  НАУЧНЫЕ  ТРУДЫ,  2015,  № 7 (72) 
 
   FİRDOVSİ QASIMOV    
                                                                 Naxçıvan Dövlət Universiteti 
 
UOT 661:547
. 
565
. 
565 
. 
2 
.  
678
 . 
5 
 
 
 
OLİQONİTROANİLİNİN  SİNTEZİ 
 
Açar sözlər: oliqomer, oksidləşmə, polikondesləşmə, turş mühit, karbon qazı 
Key words: oligomer, oxidation, polycondensation, acidic environment, carbonic gas 
Ключевые слова: олигомер, окисление, поликонденсация, кислая среда, углекислый 
газ 
             Oliqoarilenaminlər tərkibində aromatik nüvələr arasında imin qrupları bərabər paylandığına 
görə azot atomlarının sərbəst elektronları da makromolekul boyunca delokallaşmada iştirak edir(1). 
Buna  görə              də,  bu  oliqomerlər  termodavamlı  olub,polimer  elektrodların,  yarım-keçiricilərin  
hazırlanmasında, həmçinin epoksid qətranı ilə yüksək möhkəmliyə və istiyə davamlı materialların 
alınmasında geniş istifadə edilirlər(2,3). Lakin bu oliqomerlərin sintezi mürəkkəb şəraitdə, aqressiv 
oksidləşdirici və  katalizatorların iştirakında aparılır və zərərli tullantılar əmələ gəlir(4,5). 
             Bu  iş  o-nitroanilinin  turş  mühitində  natrium  hipoxlorit  məhlulu  ilə  oksidləşmə-
polikondensləşmə  reaksiyası  ilə  oliqonitroanilinin  yeni,  sadə  sintez  metodunun  tədqiqinin 
nəticələrinə  həsr  edilmişdir.  Turş  mühit  yaratmaq  üçün  əvvəllər  istifadə  edilən  aqressiv  xlorid 
turşusu son məhsulun çirklənməsinə və tərkibinin bircinsliyinin pozulmasına səbəb olduğundan bu 
prosesdə iqtisadi cəhətdən əlverişli olan karbon qazından istifadə edilmişdir. 
              Tədqiqat  nəticəsində  müəyyən  edilmişdir  ki,o-nitroanilinin  natrium  hipoxlorit  məhlulu 
qarışığından karbon qazı keçirtdikdə reaksiya qarışığının temperaturu 60 dəqiqə ərzində 288 K-dən 
296 K-ə qədər artır və qara rəngli maddə əmələ gəlir. Bu zaman müddətində reaksiya mühitinin pH-
ı 10,7-dən 5,4-ə qədər azalır. 
              Qısa müddət ərzində kifayət qədər çıxımla oliqonitroanilinin əmələ gəlməsi, bu şəraitində 
o-nitroanilinin  oksidləşmə-polikodensləşmə  reaksiyasında  yüksək  reaksiya  qabiliyyətli  olduğunu 
göstərir.  Cədvəldən  göründüyü  kimi  bir  saat  müddətində  karbon  qazı  iştirakında                              
o-nitroanilinin  natrium  hipoxloritlə  qarşılıqlı  təsiri  nəticəsində  49%  oliqomer  əmələ  gəlir.Sonrakı 
altı saat ərzində oliqomerin çıxımı 23% artır.  
Cədvəl. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
                                                                                                         
№ 
 
O-Nitroanilin: 
NaOCl 
      
       T,K 
 
 
Zaman,saat 
 
       
        pH 
 
Oliqomerin                             
çıxımı  
 
  1 
  2 
  3 
  4 
  5 
  6 
  7 
  8 
  9 
 10 
 11 
 12 
 13 
 14 
 15 
     1:1 
     1:1 
     1:2 
     1:2 
     1:3 
     1:3 
     1:4 
     1:3 
     1:3 
     1:3 
     1:3 
     1:3 
     1:3 
     1:3 
     1:3 
     323 
     323 
     323 
     323 
     323 
     323 
     323 
     323 
     323 
     323 
     323 
     298 
     298 
     298 
     323 
      3 
      5 
      3 
      5 
      3 
      5 
      5 
      1 
      3 
      6 
      7 
      1 
      1 
      1 
      5 
       - 
       - 
       - 
       - 
       - 
       - 
       - 
       - 
       - 
       - 
       - 
     6,5 
     5,8 
     5,4 
     5,4 
     16 
     24 
     36 
     42 
     52 
     58 
     88 
     49 
     57 
     68 
     72 
     35 
     51 
     76  
     90 

---

131 
 
 
Təcrübənin nəticələri göstərdi ki, karbon qazı iştirakında o-nitroan-ilinin natrium 
hipoxloritlə 
oksidləşmə-polikondensləşmə  reaksiyasının  gedişi  reaksiyanın  şəraitindən çox  asılıdır.  Belə  ki,  karbon 
qazı  iştirakında  o-nitroanilinin  natrium  hipoxloritlə  oksidləşmə-polikondensləşmə  şəraitinin 
oliqonitroanilinin çıxımına təsiri tempe-raturdan, mühitin pH-ından və reagentlərin molyar nisbətindən 
asılıdır.Bu  şəraitdə  oliqonitroanilinin  çıxımı  o-nitroanilinin  və  oksidləşdiricinin  molyar  nisbətindən 
kifayət  qədər  asılıdır.  Belə  ki,  natrium  hipoxloritin  miqdarını  o-nitroanilinin  bir  moluna  görə  4  mola 
qədər  artırdıqda 323 K temperaturda 5 saat müddətində çıxım 64% qədər artır. Temperaturu 298 K-dən 
323  K-nə  qədər  artırdıqda  oliqomerin  çıxımı  bir  qədər  azalır.  Bu  onunla  əlaqədardır  ki,  temperatur 
artdıqda natrium hipoxloritin parçalanma sürəti onun nitroanilinlə qarşılıqlı təsiri sürətindən artıq olur. 
Oksidləşmə-polikodensləşmə reaksiyasının gedişinə pH böyük təsir göstərir. Belə ki, zəif turş mühitdə 
(pH=6,5)  oliqonitroanilinin  çıxımı  35%  olur.  Oliqonitroanilinin mak-simal  çıxımı  pH=5,4  əmələ  gəlir. 
Bu faktlar onu göstərir ki, karbon qazı qələvini neytrallaşdırır və reaksiya qabiliyyətli nitroanilin duzu 
əmələ  gətirir.  Karbon  qazının  təsirindən  əmələ  gələn  hipoxlorit  turşusu  asanlıqla  nitroanilin  duzunu 
oksidləşdirir. 
ƏDƏBİYYAT 
1.
 
A.A. Берлин, М.А. Гейдер, Б.Э. Давыдов, В.А. Каргин, Г.П. Картачева, Б.А. Кренцел, Г.В. 
Хутарева «Химия полисопряженных систем» , М.:Химия, 1972 
2.
 
B.Broich, İ.Hocker.// Ber-Bunsenges Phys. Chem.1984,V. 88.№5 p.497 
3.
 
A.B.Pагимов, Б.А.Тагиев, А.Г.А. С.Мамедова 854960,СССР // Б. Н. 1980, №30, с.112 
4.
 
Pагимов  А.В,  Касумов  Ф.Х,  Кузаев  А.И.  Синтез  и  исследование  олигофениленамина  // 
Высокомолек. cоед.-1988 №11 с. 804-807  
5.
 
Касумов  Ф.Х.  ,Рагимов  А.В.  ,Oкисление  анилина  в  слабокислой  среде  //  Tез.  докд.-
Нахичевань,1986.- с.58