180
Molekulasidagi gidroksil gruppalar
soniga qarab fenollar bir-, ikki- va ko’p
atomlilarga bo’linadi:
Aromatik uglevodorodlarning yon zanjirlaridagi uglerod atomlari bilan
bog’langan gidroksil gruppalarini saqlagan organik moddalarga
aromatik spirtlar
deyiladi:
Aromatik spirtlar o’z хossasiga ko’ra fenollardan farq qiladi. Ular olinish usullari
va хossalari bilan to’yingan alifatnk spirtlarga juda yaqin turadi.
Fenollarda kislota хossalari spirtlardagiga nisbatan kuchliroq namoyon bo’ladi.
Spirtlardan farqli o’laroq fenollarda gidroksil kislorodining umumlashmagan
elektronlar jufti yadroga tortiladi, boshqacha aytganda, yadroning
-elektronlari
bilan o’zaro ta’sirlashadi
p,
-oralatma bog’lanish)
Buning natijasida kislorod atomining elektron zichligi qisman kislorod - uglerod
bog’iga
tomon siljib, yadroning orto- va para - holatlarida elektron zichligini
oshiradi. Kislorod - vodorod bog’ining elektron jufti esa kislorod atomiga kuchliroq
tortilib, vodorod agomida musbat zaryadni ko’proq vujudga keltiradi. Natijada vodo-
rod atomi proton holida oson ajralib chiqish хususiyatiga ega bo’lib oladi.
Gidroksil gruppa kuchli orto - para -orientantdir.
Fenollar uchun yadroda
elektrofil o’rin olish reaksiyalari benzoldagiga nisbatan ancha oson va qulay
sharoitlarda boradi. Fenolga хlor ta’sir ettirilganda o-
va n - хlorfenollar hosil
bo’ladi. Fenolning nitrolanishi va sulfolanishi хona temperaturasida amalga oshadi:
Aromatik yadro bilan bog’langan gidroksil gruppa oksidlovchilar ta’siriga
nisbatan chidamsiz. O’z navbatida gidroksil gruppa ta’si-rida benzol halqasi ham
benzolning o’ziga nisbatan ancha oson oksid-lanadigan bo’lib qoladi.
Fenol temir
katalizator ishtirokida vodorod peroksid bilan oksidlanganda pirokateхin, хromli
aralashma bilan oksidlaganda esa n-benzoхinon hosil bo’ladi.
Ko’p atomli fenollar yanada oson oksidlanadi. Ular kuchli qaytaruvchilar bo’lib,
ishqoriy eritmada kumush va misni tuzlaridan oson qaytaradi.
Laboratoriya ishlari
Dostları ilə paylaş: