Органик кимё лабораториясида ишлаш қоидалари

3. Alkenlarning kontsentrlangan nitrat kislota bilan ta`siri.
Probirkaga 1 
ml kerosin va 1 ml nitrat kislota solib, yaxshilab chayqating. Aralashmaning 
qo`ng`ir rangga kirishini kuzating. Reaktsiya natijasida smolasimon mahsulotlar 
bilan birga turli moddalarning murakkab aralashmasi ham hosil bo`ladi. 
Savol va mashqlar
 
1. etan molekulasidagi vodorodlar harakatchanmi yoki etilen molekulasidagi 

---

41 
vodorodlar harakatchanmi? Nima uchun? 
2. sp
2
-gibridlangan uglerod atomi sp
3
-ga nisbatan elektromanfiy bo`lishining 
sababini tushuntiring. 
3. sp
2
-uglerod sp
3
- 
ga 
nisbatan qiyin oksidlanishi (elektronini qiyin berishi 
tufayli) zarur. Amalda alkanlar alkenlarga nisbatan qiyin oksidlanadi. Buning 
sababi nimada? 
4. Qo`shbog`ning oddiy bog`ga nisbatan beqarorligi sababini asoslang. 
5. Quyidagi spirtlar degidratlanganda qaysi alkenlar hosil bo`ladi? 
Olinadigan birikmalarni ratsional va sistematik nomenklaturaga ko`ra 
nomlang. 
6. Quyidagi alkenlarni xona temperaturasida kaliy permanganat ishtirokida 
oksidlash natijasida hosil bo`ladigan birikmalarning struktura formulalarini yozib, 
ularni ratsional va sistematik nomenklaturaga ko`ra nomlang. a) trimetiletilen; b) 
simm-propil-ikkilamchibutiletilen; v) izobutiletilen; g) simmg`dimetiletilen; d) 2-
metil-1-penten 
7. Quyidagi alkenlar ozonlanib, ozonidlar suv ta`sirida parchalanganda 
nimalar hosil bo`ladi? a) simm-metilpropiletilen b) 4,4-dimetil-2-penten, v) 3,4-
dimetil-3-geksen. 
8. Quyidagi o`zgarishni qanday amalga oshirish mumkin? 
ALKINLAR 
 
Molekulasida uch bor tutuvchi, tarkibi C
n
H
2n-2
formulaga muvofiq keladigan 
uglevodorodlar alkinlar deyiladi. Atsetilen uchun birikish, o`rin olish, oksidlanish, 
polimerlanish va izomerlanish reaktsiyalari xos. Bu reaktsiyalar elektrofil’, 
nukleofil’, radikal mexanizmda borishi mumkin. Atsetilen molekulasidagi uglerod 
atomlari o`rtasida elektron bulutning zichligi etilendagiga nisbatan ko`pligi 
(etilenda ikkita elektron juft, atsetilenda esa uchta) hamda 

-bog`
(aniqrog`i, 

-
molekulyar orbital) elektron bulutining yana ham katta hajmga ega bo`lgani uchun 
(etilenda bitta, atsetilenda esa ikkita 

-bog`) atsetilenda elektrofil’ birikish 

---

42 
reaktsiyalariga moyillik etilenga nisbatan kuchli deb o`ylash mumkin edi. Amalda 
esa aksincha, ya`ni alkinlar alkenlarga nisbatan elektrofil’ birikish reaktsiyalariga 
qiyinroq, nukleofil’ birikish reaktsiyalariga esa osonroq kirishadi. Chunki uch 
bog`dagi uglerod atomlari sr, qo`shbog`dagi uglerod atomlari esa sp
2
 
gibridlangan. 
sp-gibridlangan uglerod atomining elektrmanfiyligi sp
2
ga nisbatan katta 
bo`lgani uchun uch bog` uglerodlari o`rtadagi elektron juftlarni puxtarok ushlab 
turadi, ya`ni bu juftlarga elektrofil reagentning hujum qilishi qiyinlashadi. 
Boshqacha aytganda, elektron buluti qiyin beriladi. Alkinlardagi uglerod atomi 
kuchli elektromanfiy bo`lgani uchun atsetilen molekulasidagi vodorod etan va 
etilen molekulasidagi vodorodga nisbatan harakatchan bo`ladi. Atsetilen etan va 
etilenga qaraganda kuchli L’yuis kislotadir. Shuning uchun atsetilen 
molekulasidagi vodorod atomini kislotalarga o`xshab metallga oson almashtirish 
mumkin. 
Alkinlardagi 
o`rin 
olish 
reaksiyalari 
ana 
shu 
vodorodning 
almashinishidan kelib chiqadi. 
Molekulasida ham qushbog` ham uchbog` tutuvchi biron atsetilen gomologi 
galogenlanganda galogen qo`shbog`ga birikadi. 
Alkenlar tsianid kislotani biriktirmaydi, ya`ni bu nukleofil’ reaktsiyani 
bermaydi. Demak, nukleofil’ reaktsiyalar tezlashadigan sharoitlarda (L’yuis 
kislotalari ishtirokida) alkinlardagi reaktsiyalar oson borishi zarur. Atsetilenga 
suvning, vodorod galogenidning birikish reaktsiyalari bu fikrni tasdiqlaydi. 
Alkinlardagi uglerod elektromanfiy bo`lgani uchun alkinlar alkenlarga 
nisbatan qiyin oksidlanadi. SHunga ko`ra, molekuladagi uchbog`ni saqlab qolgan 
holda qo`shbog`ni oksidlash mumkin (tanlab oksidlash). Alkinlar KMnO
4
bilan 
dastlab 

-diketonlar hosil qiladi. Keyin ular yana oksidlanib, kislotalarga aylanadi. 
RC

CR 


]
[
O
RC(O)RC(O) 


RCOOH + RCOOH