O’zbekiston respublikasi oliy va o’rta-maxsus ta’lim vazirligi mirzo ulug’bek nomidagi o’zbekiston milliy universiteti kimyo fakulteti

Arenlarning dunyo miqyosida olinishi.
Benzolning asosiy qismi stirol olish uchun ishlatiladi 20% benzol fenol olish uchun, 15% benzol siklogeksan (kaprolaktam olishda) va adipin kislota olish uchun ishlatiladi. Toluol erituvchi va benzin uchun yuqori oktanli komponent sifatida ishlatiladi. 16% ksilollar benzinga qo’shiladi, ya’ni, yuqori oktanli komponent sifatida, 17% erituvchilar sifatida va 67% alohida izomerlarga ajratilib ishlatiladi. o-ksilolning deyarli barchasi ftalen angidrid olish uchun ishlatiladi. m- ksilol, asosan o- va n- izomerlarga aylantiriladi. Oksidlanib –ammoniylash jarayonini qo’llab, m-ksiloldan izoftalonitril, m-ksilolendinamin, m- ksilolenddizotsionat va shular asosida poliuretan olinadi. Naftalinni alkillash usuli bilan surkov moylarini qotish haroratini pasaytiradigan depressor olinadi.
1
Olinish usullari.
Aromatik uglevodorodlar neft, gaz kondensati, toshko’mir qatroni (smolasi) tarkibida ko’plab uchraydi va ulardan ajratib olinadi.
Aromatik uglevodorodlarning sintetik olish usullarini 2 guruhga bo’lish mumkin:
1. To’yingan va ochiq zanjirli birikmalardan olish. Bularga aromatik uglevodorodlarni to’yingan, etilen, atsetilen uglevodorodlaridan, sikloalkanlar, ketonlar va boshqa birikmalardan olish jarayonlari misol bo’ladi. Geksan va uning gomologlari yuqori haroratda katalizatorlar ustidan o’tkazilganda 4 molekula vodorodni yo’qotib, aromatik uglevodorodlarga aylanadilar:
Bu jarayonda katalizator sifatida xrom-(III)-oksidi, rux oksidi va boshqalardan foydalanish mumkin. Bu jarayon uchta laboratoriyada rus olimlari B.A. Kazanskiy va A.F. Plate, V.L. Moldavskiy, G.D. Kamusher va boshqalar tomonidan bir vaqtda, bir-biriga bog’liq bo’lmagan holda ochilgan.
Atsetilen va uning gomologlari yuqori haroratda katalizatorlar ustidan o’tkazilganda aromatik uglevodorodlarni hosil qiladilar. Bu jarayonni Bertlo kashf etgan.
Dimetilketon (atseton)ni konsentrlangan sulfat kislota bilan qo’shib qizdirilganda 1,3,5-trimetilbenzol (mezitilen) hosil qiladi:
Sikloalkanlardan vodorodni tortib olish orqali aromatik uglevodorodlar olinadi:
Bu jarayonni rus kimyog’ari N.D. Zelinskiy o’rgangan.
2-guruh. Aromatik uglevodorodlardan olish.
Aromatik karbon kislotalar natriyli tuzlarini quruq o’yuvchi natriy bilan qo’shib qizdirilganda aromatik uglevodorodlar hosil bo’ladi:
Benzolning gamologlarini galogenli hosilalardan Vyurs-Fittig reaksiyasi yordamida olish mumkin:
Bu reaksiyaning mexanizmi Vyurs reaksiyasining mexanizmi bilan bir xil.
Benzol gomologlari olishning muhim usullaridan biri benzolni alkillash reaksiyasi hisoblanadi. Bu reaksiya 1977 yilda Fridel-Krafts-Gustavson tomonidan ochilgan bo’lib, u benzolga katalizatorlar – suvsizlantirilgan alyuminiy xlorid, alyuminiy ftorid, rux, temir xloridlari ishtirokida galogenalkillar ta’sir ettirishga asoslangan:
Bu reaksiyaning kamchiligi shundan iboratki, reaksiya vaqtida benzolning bir almashgan hosilalari bilan birga uning ko’p almashgan hosilalari ham hosil bo’ladi. Undan tashqar, reaksiya vaqtida radikallar izomerlanadi.
Masalan, alkillovchi agent sifatida izobutilxlorid ishlatilganda oxirigi mahsulot sifatida uchlamchi butilbenzol hosil bo’ladi:
Bu reaksiyada alkillovchi agent sifatida spirtlar va olefinlardan foydalanish mumkin. Bunda katalizator sifatida alyuminiy xloriddan tashqari konsentrlangan sulfat, ortofosfat, polifosfor, ftorid kislotalardan foydalanish mumkin:
Bu reaksiyaning mexanizmini o’rganish uchun juda ko’p ishlar amalga oshirilgan. Bunda reaksiya ta’sir etuvchi reagentlarni katalizatorlar bilan oraliq kompleks hosil qilishi orqali o’tishi aniqlanilgan.