Rivojlantirish instituti

9. Modda xossalari ularning  tuzilishiga, tuzilishi esa ularning xossalariga
bog‘liqligini misollar asosida ko‘rsating.
10. Modda molekulasidagi atomlar va atomlar gruppasi o‘zaro bir-biriga
ta’sir etishini isbotlovchi misollar keltiring.
11. Tuzilish nazariyasining ilmiy va amaliy ahamiyatini ta’riflab bering.
12. Kovalent bog‘lanishning asosiy xususiyatlarini bayon qiling.
13. Atom orbitallar nima? Ularning qanday turlarini bilasiz?
14. Uglerod atomining qo‘zg‘almagan va qo‘zg‘algan holatlarining elek-
tron tuzilishini yozing.
)
III
(
H
C
CH
H
C
5
2
2
5
2


H
3
C –
)
IV
(
CH
CH
CH
3
3
2
2
¦


CH
3
CH
3
C
3
CH
¦
www.ziyouz.com kutubxonasi

2 4
15. Uglevodorodlar (metan, etilen, asetilen) misolida uglerod atomining
sp
3
-, sp
2
- va sp-gibridlanishini tushuntiring.
16. Etan, etilen, asetilen molekulalaridagi 
σ- va  π-bog‘larning hosil
bo‘lishini tushuntiring.
17. 
σ-bog‘ning  π-bog‘dan farqi nimada?
18. Propen va propinda nechta 
σ- va  π-bog‘lar mavjud?
19. Metan va ammiak molekulalarining tuzilishida qanday umumiylik va
farq bor?
20. Organik birikmalar uchun xos bo‘lgan reaksiyalarni nomlab, ularning
har biriga misollar keltiring.
21. Kovalent bog‘lanishning gomolitik va geterolitik uzilish mexanizmini
tushuntiring.
22. Erkin radikallar nima, ularning hosil bo‘lish mexanizmini tushunti-
ring.
23. Qanday reaksiyalar nukleofil va elektrofil reaksiyalar deb ataladi?
Misollar asosida bu reaksiyalar mexanizmini izohlang.
24. Organik moddalarning sinflanishi qanday omillarga asoslangan?
25. Eng muhim organik birikmalar sinfiga ikkitadan misol keltiring.
26. Qanday birikmalar asiklik va geterosiklik birikmalar deyiladi? Misollar
asosida izohlang.
27. Geteroatom va funksional gruppa nima?
28. Polifunksional gruppali birikmalarga misollar keltiring.
Uglevodorodlar uglerod va vodorod atomlaridan tashkil top-
gan organik birikmalaridir. Uglevodorodlar molekuladagi uglerod
atomlarining o‘zaro bog‘lanishiga va ulardagi vodorod atomining
nisbatiga qarab quyidagi sinflarga bo‘linadi:
1. Alkanlar — to‘yingan uglevodorodlar.
2. Sikloalkanlar (alitsiklik uglevodorodlar).
3. Alkenlar — etilen qatori uglevodorodlari.
4. Diyen uglevodorodlar.
5. Alkinlar — asetilen qatori uglevodorodlari.
6. Arenlar — aromatik uglevodorodlar.
Alkanlar
Uglevodorod molekulasidagi uglerod atomlari o‘zaro oddiy bog‘
(
δ) bilan bog‘lanib, qolgan valentliklari vodorod atomlari bilan
to‘yingan bo‘lsa, to‘yingan uglevodorodlar deyiladi:
I I bob.
Uglevodorodlar
www.ziyouz.com kutubxonasi

2 5
H
H H
H H H
|
|
|
|
|
¦
H- - H
H- - -H
H- - - -H
H : :H
C
C C
C C C
C
|
|
|
|
|
¦
H
H H
H H H
   
metan                          etan                            propan                 metanning elektron
tuzilishi
To‘yingan uglevodorodlarda uglerod atomlari sp
3
-gibridlan-
gan holatda bo‘ladi va uglerod — uglerod, uglerod — vodorod
atomlari o‘zaro kovalent bog‘ hosil qilib, ularning elektron
buluti, atomlarning bog‘lanish o‘qlari bilan bir chiziqda joy-
lashadi. Bunday bog‘lanish turi oddiy bog‘lanish deb, 
σ-sigma
belgisi bilan ifodalanadi. Elektron zichlikning asosiy massasi atom
yadrolari o‘rtasida kichik masofada joylashgani uchun oddiy bog‘
juda mustahkam bo‘ladi. Bu uglevodorodlarning birinchi vakili
metan. Metandagi to‘rtta vodorod atomining birini — CH
3
gruppaga almashtirsak, alkanlarning ikkinchi vakili — etan hosil
bo‘ladi. Vodorod atomini metil gruppaga almashtirishni davom
ettirsak, kimyoviy tuzilishi jihatdan o‘zaro o‘xshash, tarkibi
bir-biridan CH
2
 gruppaga farq qiladigan birikmalar — gomologlar
hosil bo‘ladi. Gomologlar gruppasi gomologik qator deyilib, ular
o‘rtasidagi «CH
2
» gruppa farqi gomologik qator tafovuti deyiladi.
Alkanlar gomologik qatorining umumiy formulasi C
n
 H
2n+2 
bi-
lan ifodalanadi. Formuladagi n — uglerod atomining sonini
ko‘rsatadi. Masalan, n = 5 ga teng bo‘lsa, C
5
H
12
—pentan
formulasi kelib chiqadi.
To‘yingan uglevodorodlar molekulasidan bitta vodorod atomi
tortib olinsa, bir valentli radikal hosil bo‘ladi. Radikallar orqali
murakkab organik moddalar nomlanadi.
Radikal nomi to‘yingan uglevodorod nomidagi «an» qo‘shim-
chasi o‘rniga «il» qo‘shimchasi qo‘shish bilan hosil bo‘ladi.
   CH
4 
metan      — CH
3 
metil
  C
2
H
6
 etan      —   C
2
H
5
 etil
      C
3
H
8 
propan  —  C
3
H
7
 propil
     C
4
H
10
 butan   — C
4
H
9
 butil
va hokazo.
H
. .
. .
H
www.ziyouz.com kutubxonasi

2 6
Izomeriyasi. Birgina uglerod elementi asosida topilgan organik
birikmalar sonining 4 milliondan oshib ketishi izomeriya hodisasi
bilan tushuntiriladi. Izomeriya grekcha ikki so‘zdan tashkil topgan
bo‘lib, «izos» — teng va «meros» — qism ma’nosini bildiradi.
Demak, moddalarning umumiy formulasi bir xil bo‘lib, tu-
zilish formulasi va fizik-kimyoviy xossalari har xil bo‘lgan mod-
dalar izomerlar deyiladi. Organik kimyoda izomeriyaning turli
ti plari uchraydi.   Uglevodorodlarning tarkibi bir  xil,  ammo uglerod
zanjirining birikish tartibi har xil bo‘lgan birikmalar struktura
izomerlarga   ega   bo‘ladi.   To‘yingan  uglevodorodlarda  bu ti p  izo-
meriya butandan boshlanadi.
3
2
2
3
CH
CH
CH
CH



             
3
3
3
CH
CH
CH
CH
¦


n-butan
izo-butan
Uglerod atomlari o‘zaro birikib to‘g‘ri zanjir hosil qilsa, normal
(n), tarmoqlangan bo‘lsa izo-birikmalar deyiladi. Uglerod
atomining soni oshgan sari, izomerlar soni juda tez o‘sib boradi.
Masalan, pentanda 3 ta, geksanda 5 ta, geptanda 9 ta, oktanda
18, nonanda 35, dekanda 75 ta izomer bor.
Nomenklaturasi. Organik birikmalarning ko‘plab kashf etilishi
natijasida ko‘pchilik organik moddalarga trivial (tasodifiy) nomlar
berilgan. Masalan, to‘yingan uglevodorodlarning birinchi to‘rtta
vakiliga metan, etan, propan va butan deb, tasodifiy nom berilgan.
Pentandan boshlab alkanlarning nomiga molekula tarkibidagi
uglerod atomi sonining grekcha nomiga «an» qo‘shimchasini qo‘shib
hosil  qilinadi. Masalan, pentan — C
5
H
12
, geksan — C
6
H
14
, geptan
— C
7
H
16
 va oktan — C
8
H
18
.
XIX asrdan boshlab organik moddalarni nomlashda ratsional
(lotincha «ratio» fikrlash demakdir) nomenklatura qo‘llanildi.
Metanning hosilalarini nomlashda radikallar nomi oxiriga metan
so‘zi qo‘shib o‘qiladi.
3
3
3
H
CH
H
CH
C
H
¦
H
¦
C
H
¦
H
¦
C




H
H
C
H
¦
H
¦
C
5
2


           metilmetan         dimetilmetan                 etilmetan
www.ziyouz.com kutubxonasi

2 7
Ratsional nomenklatura oddiy moddalarni nomlashda qulay,
ammo murakkab va tarmoqlangan zanjirli organik moddalarni
nomlab bo‘lmaydi. Masalan, quyidagi formulada bir qancha
metan markazi bo‘lgani uchun bu nomenklatura bo‘yicha nomlash
qiyin. Shuning uchun, 1892- yil Jenevada Xalqaro kimyogarlar
kongressida yangi nomenklatura qabul qilindi. Jeneva nomenklatu-
rasi bo‘yicha moddalardagi asosiy zanjir nomerlanib, radikal
nomining oldiga ushbu radikalning asosiy zanjirdagi qaysi uglerod
atomiga birikkanligini ko‘rsatuvchi raqam qo‘yiladi:
3
3
3
2
3
1
H
C
CH
H
C
H
C
|


                                 2- metilpropan
1960- yilda IUPAC (International Union of Pure Applied
Chemistry) — IYPAK (Sof va Amaliy kimyo Xalqaro Ittifoqi)
komissiyasi tomonidan ishlab chiqilgan yangi nomenklatura e’lon
qilindi. Bu nomenklaturada Jeneva nomenklaturasi takomillashtirilgan,
ya’ni u tartibga solingan va unga ayrim tuzatish hamda qo‘shimchalar
kiritilgan. Bu nomenklatura sistematik nomenklatura nomini oladi.
To‘yingan uglevodorodlarni sistematik nomenklatura bo‘yicha
nomlash uchun, avvalo, asosiy zanjir (uglerod zanjiri) raqamla-
nadi. Raqamlash radikal joylashgan yoki u yaqin turgan tomondan
boshlanadi.
3
5
2
4
2
3
3
2
3
1
H
C
H
C
H
C
CH
H
C
H
C
¦




2-metilpentan
Agar radikallar asosiy zanjirning ikki uchidan baravar uzoqlikda
joylashgan bo‘lsa, raqamlash oddiy radikallar joylashgan
tomondan boshlanadi:
3
6
2
5
5
2
4
3
3
2
2
3
1
H
C
H
C
H
C
H
C
CH
H
C
H
C
H
C
¦
¦





                                               3-metil-4-etilgeksan
3
2
3
3
3
—
CH — CH — CH —CH
CH - CH
¦
¦
CH
CH
C
2
H
5
www.ziyouz.com kutubxonasi

2 8
Shunday qilib, sistematik nomenklatura bo‘yicha modda-
larni nomlashda molekuladagi asosiy zanjir aniqlanib, undagi
uglerod atomlari raqamlanadi. Uglerod atomlarida joylashgan
oddiy va murakkab radikallarni ko‘rsatuvchi raqamlar radi-
kallar nomi oldiga defis orqali qo‘yiladi va ular asosiy zanjirga
mos keluvchi uglevodorodlar nomi oldiga qo‘shib o‘qiladi.
Tabiatda uchrashi va olinishi. To‘yingan uglevodorodlar aso-
san, tabiiy gazdan (96—98% metan, qolgani etan, propan va
butandan iborat), neftdan, tog‘ mumidan va o‘simliklardan olinadi.
Shu bilan birga alkanlar sintez qilib ham olinadi.
1. To‘yingan uglevodorodlar fransuz kimyogari Adolf Vyurs
(1855) reaksiyasi bo‘yicha galoidalkillarga natriy metalini ta’sir
ettirib olinadi:
3
3
3
3
2
2




CH J
Na + J -CH
NaJ +CH
CH
Ikki molekula etil yodiddan butan, bir molekula metil yodid va
bir molekula etil yodiddan propan olinadi.
2. Alkanlarning galogenli hosilalarini katalizator ishtirokida
vodorod atomlari yoki vodorod yodid bilan yuqori temperaturada
qaytarib alkanlar olinadi:
3
3
2
3
2
3







CH
CH-CH
H
CH
CH
CH
HB
¦
Br
r
izopropil bromid
3
2
2
3
2
3
2
2







CH
CH
CH Br
HJ
CH
CH
CH
HBr + J
                     propil bromid
Fizik xossalari. A. M. Butlerov nazariyasiga asosan moddalar-
ning fizik xossalari ularning tarkibiga va tuzilishiga bog‘liq. Masalan,
to‘yingan uglevodorodlarning fizik xossalari o‘zgarishini ularning
gomologik qatorida ko‘rish mumkin (2- jadval).
2- jadvaldan ko‘rinib turibdiki, metan, etan, propan, butan
va izobutanlar gaz, pentandan dekangacha suyuqlik bo‘lib, ular
o‘ziga xos benzin va kerosin hidiga ega, geksadekandan boshlab esa
qattiq moddalardir. Molekula massasi ortishi bilan to‘yingan uglevo-
dorodlarda suyuqlanish, qaynash temperaturalari va nisbiy zichligi
oshib boradi.
propan
www.ziyouz.com kutubxonasi

2 9
Normal zanjirli uglevodorodlarning qaynash temperaturasi,
ularning  izo- holati qaynash temperaturasidan yuqori bo‘ladi.
Masalan, n- pentan 36°C da qaynaydi, izopentan esa 28°C da,
ya’ni 8°C past temperaturada qaynaydi.
Kimyoviy xossalari. To‘yingan uglevodorodlar kimyoviy inert
moddalar bo‘lib, oddiy sharoitda oksidlanmaydi va reaksiyaga
kirishmaydi. Shuning uchun ular parafinlar (lotincha «parum
offinis» — aktivmas) deb ataladi.
Shuning uchun alkanlar katalizatorlar ishtirokida, tempera-
tura va yorug‘lik ta’sirida o‘rin olish reaksiyalariga egadir.
Yonishi. Uglevodorodlar 300°C dan yuqori haroratda yonib,
CO
2
 va H
2
O hosil qiladi.
2 - j a d v a l
To‘yingan uglevodorodlarning fizik xossalari
i
m
o
N
i
s
a
l
u
m
r
o
F
-
q
u
y
u
S
h
s
i
n
a
l
-
e
p
m
e
t
,
i
s
a
r
u
t
a
r
Ñ
°
h
s
a
n
y
a
Q
-
e
p
m
e
t
,
i
s
a
r
u
t
a
r
Ñ
°
y
i
b
s
i
N
,
i
g
i
l
h
c
i
z
n
a
t
e
M
Í
Ñ
4
4
8
1
—
2
6
1
—
0
5
1
4
,
0
)
a
d
C
°
4
6
1
–
(
n
a
t
E
Ñ
2
Í
6
2
7
1
—
8
8
—
0
1
6
5
,
0
)
a
d
C
°
0
0
1
–
(
n
a
p
o
r
P
Ñ
3
Í
8
0
9
1
—
2
4
—
8
5
8
5
,
0
)
a
d
C
°
,
4
4
–
(
n
n
a
t
u
b
-
Ñ
4
Í
0
1
5
3
1
—
5
,
0
—
0
0
6
,
0
)
a
d
C
°
0
(
n
a
t
u
b
o
z
I
5
4
1
—
0
1
–
0
3
0
6
,
0
)
a
d
C
°
9
1
(
n
n
a
t
n
e
p
-
Ñ
5
Í
2
1
2
3
1
—
6
3
1
6
2
6
,
0
n
a
t
n
e
p
o
z
I
1
6
1
—
8
2
7
9
1
6
,
0
n
n
a
s
k
e
g
-
Ñ
6
Í
4
1
4
9
—
9
6
3
0
6
6
,
0
-
n
n
a
t
p
e
g
Ñ
7
Í
6
1
0
9
—
8
9
4
3
8
6
,
0
-
n
n
a
t
k
o
Ñ
8
Í
8
1
7
5
—
6
2
1
1
3
0
7
,
0
-
n
n
a
n
o
n
Ñ
9
Í
0
1
4
5
—
1
5
1
2
8
1
7
,
0
-
n
n
a
k
e
d
Ñ
0
1
Í
2
2
0
3
—
4
7
1
1
0
3
7
,
0
20
u
d
- Ñ
5
Í
12
- Ñ
4
Í
10
www.ziyouz.com kutubxonasi

3 0
O
H
2
CO
O
2
CH
2
2
2
4


 


Kreking. Yuqori temperaturada to‘yingan uglevodorodlarning
uglerod—uglerod bog‘lari uzilib, radikallar hosil qiladi va natijada,
uglerod atomi kam bo‘lgan alkan va alkenlar aralashmasi hosil
bo‘ladi. Bu jarayon termik kreking deb ataladi.
Agarda parchalanish katalizatorlar ishtirokida olib borilsa,
katalitik kreking deyiladi. Bu usul sanoatda neftni krekinglashda
ishlatilib, kichik zanjirli alkan va alkenlardan tashqari normal
uglevodorodlardan izomer molekulalar ham hosil bo‘ladi.
Galogenlash. Metan bilan xlor yorug‘lik ta’sirida reaksiyaga
kirishib, metandagi vodorod atomlari asta-sekin xlor atomlari
bilan o‘rin almashadi.
HCl
Cl
CH
Cl
CH
3
2
4


 


                                                            
metil xlorid
4
2
3
2
2
2
3
CCl
CHCl
Cl
CH
Cl
CH
HCl
Cl
HCl
Cl
HCl
Cl





















                                               metilen               xloroform      uglerod (IV)-
                                                   xlorid                                                xlorid
2- metilbutan
2,2- dimetilpropan


2
propan
CH
3
–CH
3
+CH
3
–CH
2
–CH=CH
2
CH
4
+CH
3
–CH
2
–CH
2
–CH=CH
2
metan
penten- 1
CH
2
=CH
2
+CH
3
–CH
2
–CH
2
–CH
3
eten
etan
buten- 1
CH
3
–CH
2
–CH
3
+CH
3
–CH=CH
2
butan
propen
→
→
→
→
www.ziyouz.com kutubxonasi

3 1
 
Bu reaksiya mexanizmi shundan iboratki, xlor molekulasi
yorug‘lik ta’sirida gomologik parchalanib xlor radikallarini hosil
qiladi. So‘ngra xlor radikali (Cl) metanga ta’sir etib, vodorod
xlorid va metil radikalini hosil qiladi.
Metil radikali xlor molekulasiga ta’sir etib, metil xlorid va
xlor radikali hosil bo‘ladi.
Birgina xlor radikali ta’sirida metan molekulalari vodorodlari
o‘rnini xlor atomlariga almashinishi natijasida zanjirli radikal
reaksiya vujudga keladi. Bu reaksiyaga Nobel mukofoti laureati,
akademik N. N. Semyonov asos solgan.
Metan va xlor aralashmasi quyosh nuri ta’sirida portlaydi,
natijada vodorod xlorid va uglerod hosil bo‘ladi:
C
HCl
4
Cl
2
CH
2
4


 


Nitrolash. To‘yingan uglevodorodning bitta vodorod atomi
o‘rniga nitrogruppa NO
2
  almashinishiga nitrolash deyiladi,
1888- yilda rus olimi M. I. Konovalov suyultirilgan nitrat kis-
lotani uglevodorodlar bilan yuqori bosim ostida qizdirib
(140°C) nitrobirikmalar hosil qiladi:
O
H
NO
R
HONO
H
R
2
2
2



 



Sanoatda nitrobirikmalar to‘yingan uglevodorodlarga nitrat
kislota bug‘i yoki azot (IV) oksid ta’sir ettirib olinadi.
Nitrobirikmalar surkov moylari, bo‘yoq va sintetik modda-
larni olishda xomashyo sifatida ishlatiladi.
Sulfoxlorlash.  Alkanlar sulfid angidrid va xlor bilan ultra-
binafsha nur ta’sirida reaksiyaga kirishib alkansulfonilxloridlar hosil
qiladi:
2
3
2 10
3
3
2 10
2
2
SO
Cl
H Cl
CH (CH ) CH
CH (CH ) CH SO Cl



Alkansulfonilxloridlarga ishqor ta’sir ettirilsa, ularning natriyli
tuzlari — sulfonatlar hosil bo‘ladi.
3
2 10
2
2
3
2 10
2
2
2N aOH
N aCl
CH (CH ) CH SO Cl
CH (CH ) CH SO N a




Bu tuzlar sintetik yuvish vositalari sifatida ishlatiladi.
3

4
CH + Cl
CH + HCl
.

3
2
3
+ C l
C H Cl + Cl
·CH
www.ziyouz.com kutubxonasi

3 2
Degidrogenlash. Bu reaksiya yordamida alkanlardan to‘yin-
magan uglevodorodlar hosil qilinadi. Masalan,
2
2
2
3
3
H
CH
CH
CH
CH
C
500










         
        
etan      
                       
etilen
Etilendan sanoatda spirt, sintetik kauchuk, polietilen va boshqa
moddalar olinadi.
Alkanlarning galogenli hosilalari  alkanlardagi bir yoki bir
nechta vodorod atomi galogenga almashishi natijasida hosil bo‘ladi:
izopropil xlorid
O‘rin olish reaksiyasida molekulaning musbat zaryadlangan qismiga
«hujum» qilgan reagentlar nukleofillar, bunday ta’sirlanish esa
nukleofil reaksiya deyiladi. Galogenalkillar uchun nukleofil reak-
siyalar xos. O‘zida umumlashgan elektron juft tutuvchi atom va
gruppalar yoki neytral molekulalar, shuningdek, manfiy ionlar
nukleofillarga kiradi. Atom yoki gruppa o‘z juftini qancha oson
bersa, ya’ni  elektron juft tutuvchi atom qancha kam elektr man-
fiy bo‘lsa, shuncha qismi nukleofil bo‘ladi. Alkil gruppa (R) elek-
tron bulutini kislorod tomon siljitadi va nukleofillik ortadi. Galo-
gen—alkillarda vodorod emas, balki galogen almashadi. Chunki
bog‘lanishning elektron zichligi uglerod atomidan xlor atomi
tomon suriladi.
Cl
H
C
H
H




Ishlatilishi. Tabiiy gazning asosi metan yoqilg‘i sifatida ishlati-
ladi. Metandan metil spirt, sirka kislota, etil spirt, sintetik kauchuk,
mochevina  olinadi va metallarni qirqishda, payvandlashda ishlati-
ladi.  Dixloretan, xloroform va tetraxlormetanlar erituvchi sifati-
da foydalaniladi. Xloroform tibbiyotda narkoz  sifatida ishlatiladi.
3

CH– CH
HCl
¦
Cl
CH
3

Cl
CH
2
3


–




yorug‘da
CH
3
CH
2
www.ziyouz.com kutubxonasi

3 3
Alkanlarning yuqori molekular vakillaridan vazelin moyi (C
10
H
22
—
C
15
H
32
), vazelin (C
12
H
26
—C
25
H
52
) va parafin (C
19
H
40
—C
36
H
74
)
lar tibbiyotda ishlatiladi.
Laboratoriya ishlari