Rivojlantirish instituti

Nomenklaturasi va izomeriyasi. Benzol qatori uglevodorodla-
rini nomlash uchun benzol asos qilib olinib, undagi nechta vo-
dorod atomlari qanday radikalga almashgan bo‘lsa, shu radikal
o‘qilib, oxiriga benzol so‘zi qo‘shib yoziladi.
3
CH
−
3
2
CH
−
CH
−
−
3
2
2
CH
−
CH
−
CH
−
3
3
CH
CH
HC −
−
etilbenzol
n- propilbenzol
izopropilbenzol
    metilbenzol
Benzol gomologlari alkilbenzollar deyiladi. Benzol uglevodorod-
larni bir atom vodorodga kam yozilsa, bir valentli aromatik radikallar
yoki arillar (Ar bilan belgilanadi) hosil bo‘ladi.
Masalan, benzoldan C
6
H
5
 — fenil (uni ph bilan belgilanadi),
toluoldan CH
3
C
6
H
4
 — tolil, ksiloldan (CH
3
)
2
C
6
H
3
 — ksilillar
hosil bo‘ladi. Benzolning ikki valentli radikali C
6
H
4
< fenilen deb
yuritiladi; C
6
H
5
—CH
2
 — benzil radikali deyiladi.
Benzol halqasidagi hamma uglerod va vodorod atomlari bir xil
qiymatga ega bo‘lganligi uchun uning bir atom vodorodi o‘rniga
almashingan hosilalari bitta izomerga ega bo‘ladi.
www.ziyouz.com kutubxonasi

5 6
Benzol halqasidagi ikkita vodorod atomlari alkillarga o‘rin
almashsa, ularning joylanishiga qarab uch xil izomer hosil bo‘ladi.
Agar alkillar yonma-yon turgan uglerod atomlarida joylash-
gan bo‘lsa, orto-izomer («o» harfi bilan belgilanadi) deyiladi.
Agar alkillar bitta uglerod atomi bilan ajralgan uglerod
atomlariga joylashgan bo‘lsa, meta-izomer («m» harfi bilan
belgilanadi) deyiladi.
Agar alkillar ikkita uglerod atomi bilan ajralgan uglerod
atomlariga joylashgan bo‘lsa, para-izomer («p» harfi bilan belgi-
lanadi) deb aytiladi.
Olinish usullari. Aromatik uglevodorodlar, asosan, toshko‘-
mir va neftni qayta ishlab olinadi.
Metallurgiya sanoatida ishlatiladigan koks olish uchun tosh-
ko‘mir yuqori temperaturada quruq haydaladi. Natijada koks gazi,
toshko‘mir smolasi, ammiakli suv va koks hosil bo‘ladi. Koks
gazi yonilg‘i va xomashyo sifatida ishlatiladi. Toshko‘mir smolasini
maxsus haydaydigan asbobda qayta haydab fraksiyalarga ajratiladi.
Fraksiyalarni qayta ishlab benzol, toluol, ksilol, naftalin, antratsen,
fenantren va boshqa aromatik uglevodorodlar olinadi.
Arenlar quyidagi usullar bilan sintez qilinadi:
1. 1877- yilda  Sh. Fridel — D. Krafts  usuli  bo‘yicha  ham
laboratoriyada, ham sanoatda aromatik uglevodorodlar aromatik yad-
roga aluminiy xlorid ishtirokida alkil xlorid ta’sir ettirib olinadi.
−
3
CH
−
3
CH
−
3
CH

toluol
toluol
toluol
3
CH
3
CH
−
−
3
CH
3
CH
−
−
3
CH
3
CH
−
−
î-êsilol
(1,2- dimetilbenzol)
ì-êsilol
(1,3- dimetilbenzol)
ï-êsilol
(1,4- dimetilbenzol)
1
6
5
4
2
3
www.ziyouz.com kutubxonasi

5 7







3
3
AlCl
Cl
CH
3
CH
−
HCl

benzol
toluol
Bu reaksiyada dastlab metil xlorid bilan aluminiy xlorid
kompleks birikma hosil qiladi. So‘ngra bu birikma benzolga ta’sir
etib, karboniy ioniga, karboniy ioni esa o‘zidan vodorod protonini
chiqarib metilbenzol yoki toluolga aylanadi:


3
3
4
3
CH Cl
AlCl
AlCl
C H




2. Asetilen uglevodorodni polimerlab olinadi. N.D. Zelinskiy va
B.A. Kazanskiy uch molekula asetilendan benzol olganlar.
6
6
H
C
H
−
C
C
−
H
3


3. Aromatik karbon kislotalarning tuzlariga o‘yuvchi natriy ta’sir
ettirib olinadi.
3
2
6
6
o
5
6
CO
Na
H
C
NaOH
COONa
H
C
t


 


Fizik xossalari. Aromatik uglevodorodlarning dastlabki vakil-
lari harakatchan, rangsiz, o‘ziga xos hidga ega bo‘lgan suyuqlik.
Ularning zichligi va sindirish ko‘rsatkichi birliklari alkan va
alkenlardan yuqori (6-jadval).
Ular suvdan yengil, suvda erimaydi, organik erituvchilarda yaxshi
eriydi, tarkibida uglerod miqdori ko‘p bo‘lgani uchun tutab yonadi.
Kimyoviy xossalari. Aromatik uglevodorodlarning birinchi va-
kili benzol bo‘lib, uning kimyoviy xususiyati to‘yingan va to‘yin-
magan uglevodorodlardan tubdan farq qiladi. Bu uglevodorodlar
to‘yingan uglevodorodlardan vodorod atomi 8 taga kam bo‘lib,
to‘yinmagan uglevodorodlar kabi birikish reaksiyasiga kirishsa
kerak, deb taxmin qilingan edi. Ammo oddiy sharoitda bromli
suv va kaliy permanganat eritmasining rangi benzol ta’sirida
o‘zgarmaydi. Demak, aromatik uglevodorodlarga birikish reaksi-
yasidan ko‘ra, o‘rin olish reaksiyasi xarakterlidir. Umuman, aro-


4
3



AlCl
H C

–
4
AlCl

 

HCl
AlCl
3


|
3
CH


/
3
CH
H
www.ziyouz.com kutubxonasi

5 8
matik uglevodorodlar  bilan boradigan reaksiyalarni uch  ti pga
bo‘lish mumkin: o‘rin olish, birikish va oksidlash reaksiyalari.
O‘rin olish reaksiyalari. Benzol halqasidagi vodorod atomi yoki
atomlar gruppasi boshqa atom yoki atomlar gruppasi bilan o‘rin
olish reaksiyasiga kirishishi ularning tabiatiga qarab uch xil bo‘ladi:
a) elektrofil o‘rin olish reaksiyasi:





H
X
H
C
H
C
:
H
X
5
6
5
6
b) nukleofil o‘rin olish reaksiyasi:





A
H
C
−
Z
H
C
:
A
Z
5
6
5
6
d) radikal o‘rin olish reaksiyasi:
6
5
6
5
.
:




R
H C H
R−C H
H
Elektrofil o‘rin olish galogenlash, nitrolash va sulfolash
reaksiyalari misolida ko‘riladi.
1. Katalizator Lyuis kislotasi 
)
AlCl
,
FeCl
(
3
3
 ishtirokida benzolga
xlor ta’sir etirilsa, xlorbenzol hosil bo‘ladi.


2
Cl
HCl

Cl
−
6 - j a d v a l
Aromatik uglevodorodlarning fizik xossalari
i
m
o
N
i
s
a
l
u
m
r
o
F
-
a
l
q
u
y
u
S
h
s
i
n
-
a
r
e
p
m
e
t
,
i
s
a
r
u
t
î
Ñ
h
s
a
n
y
a
Q
-
e
p
m
e
t
-
a
r
u
t
a
r
,
i
s
î
Ñ
-
i
l
h
c
i
Z
,
i
g
l
o
z
n
e
B
Ñ
6
Í
6
5
,
5
1
,
0
8
1
9
7
8
,
0
7
1
0
5
,
1
l
o
u
l
o
T
Ñ
6
Í
5
Í
Ñ
3
5
9
—
1
1
1
0
7
6
8
,
0
8
6
9
4
,
1
l
o
l
i
s
k
-
o
Í
Ñ
(
-
2
,
1
3
)
2
Ñ
6
Í
4
5
2
—
4
4
1
2
0
8
8
,
0
6
5
0
5
,
1
l
o
l
i
s
k
-
Í
Ñ
(
-
4
,
1
3
)
2
Ñ
6
Í
4
3
1
8
3
1
0
1
6
8
,
0
9
5
9
4
,
1
l
o
l
i
s
k
-
Í
Ñ
(
-
3
,
1
3
)
2
Ñ
6
Í
4
8
4
–
9
3
1
2
4
6
8
,
0
2
7
9
4
,
1
l
o
z
n
e
b
l
i
t
E
Ñ
6
Í
5
Ñ
2
Í
5
5
9
—
7
3
1
9
6
6
8
,
0
8
7
9
4
,
1
l
o
z
n
e
b
l
i
p
o
r
p
-
Ñ
6
Í
5
Ñ
3
Í
7
2
0
1
—
9
5
1
0
2
6
8
,
0
0
2
9
4
,
1
n
i
l
a
t
f
a
N
Ñ
0
1
Í
8
0
8
8
1
2
—
—
n
e
s
t
a
r
t
n
A
Ñ
4
1
Í
0
1
7
1
2
4
5
3
—
—
n
e
r
t
n
a
n
e
F
Ñ
4
1
Í
0
1
1
0
1
0
4
3
—
—
20
4
d
20
4
n
n
www.ziyouz.com kutubxonasi

5 9
Reaksiya mexanizmi quyidagicha:





Cl
FeCl
FeCl
Cl
—
4
3
2


H
HOSO
3
H
SO
3
|
O
H
2

2. Benzolga nitrat va sulfat kislotalar aralashmasini ta’sir ettirib,
nitrobenzol olinadi.
Reaksiya mexanizmi quyidagicha:
3
2
4
2
3
4






HNO
2H SO
NO
H O
2HSO
3. Benzolga konsentrlangan sulfat kislota ta’sir ettirib ben-
zosulfokislota olinadi.
Reaksiya mexanizmi quyidagicha:
F. Beylshteyn har xil sharoitda toluolga xlor ta’sir ettirib, benzol
halqasidagi vodorod atomini va benzol tashqarisidagi radikalning
vodorod atomi xlor atomiga o‘rin almashganini ko‘rsatdi.


2
NO
|
O
H
2







4
2
3
SO
H
+HONO
2
¦
/
3
SO



H

|
3
SO
3
SO
H
SO
3
+
O
H
SO
2
3

H
2
SO
4
→

/


2
NO 

2
NO

2
NO
H

|
2
NO

 H
+
+
H
HCl
FeCl
3


Cl






Cl
FeCl
4

4
FeCl

4
FeCl


Cl
+
Cl


www.ziyouz.com kutubxonasi

6 0
Toluolga nitrat va sulfat kislota aralashmasi ta’sir ettirilganda,
o- va n- nitrotoluol hosil bo‘ladi:


2
H
3
2) quyosh nuri yoki ultrabinafsha nur ostida benzolga xlor
ta’sir ettirilganda geksaxlorsiklogeksan (geksaxloran) hosil bo‘ladi:
Birikish reaksiyasi. 1) maxsus sharoitda, katalizatorlar (Ni,
Pt, Pd) ishtirokida benzol molekulasiga uch molekula vodorod
birikib, siklogeksan hosil bo‘ladi.
Geksaxloran insektitsid xususiyatiga ega bo‘lib, qishloq xo‘ja-
ligida zararkunandalarga qarshi kurashishda ishlatiladi.
Oksidlanish reaksiyasi. Aromatik uglevodorodlar ma’lum
sharoitda oksidlanadi: 1) benzolga ozon ta’sir ettirilganda triozonid
hosil bo‘ladi va u suv ta’sirida uch molekula glioksalga parchalanadi:
Cl

|
3
CH
|
2
NO
n- nitrotoluol
3
CH
|
−
2
NO
|
3
CH
2





+2HONO
2
–2H
2
O
- nitrotoluol
                      benzilxlorid
Cl
|
—
3
CH
2
Cl


 

3
CH
|
 

2
Cl

|
Cl
2
CH
qorong‘ida
—ÍÑl
yorug‘da
—ÍÑl
- xlortoluol


2
Cl
3
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
−
−
−
−
−
−
www.ziyouz.com kutubxonasi

6 1
Í—Ñ—ÑÎÎÍ
        ¦¦
Í—Ñ—ÑÎÎÍ

O
H
CO
2
2
2


3) benzol gomologlari yon zanjir hisobiga kaliy permanga-
natning suvli eritmasida oson oksidlanib, bir asosli va ikki asosli
aromatik kislotalar hosil bo‘ladi.
Oksidlanish reaksiyasi yordamida aromatik uglevodorodlarning
tuzilish formulasini aniqlash mumkin;
4) benzol va uning gomologlari havoda tutab yonadi.
O
H
6
CO
12
O
15
H
C
2
2
2
2
6
6



Benzol gomologlari yoki hosilalari o‘rin olish reaksiyasiga
kirishib har xil izomerlar hosil qilishiga sabab, benzol halqasidagi
o‘rinbosarlarning yo‘naltiruvchi xususiyatidir.
O‘rinbosarlar yo‘naltiruvchanlik xususiyatiga qarab ikki tur-
ga bo‘linadi: birinchi tur o‘rinbosarlarga —OH, —NH
2
, —NHR,
—NR
2
, —OR, —R, —SH, —SR, —NHCOR, —Cl lari kirib,
ular o‘zidan keyin benzol halqasiga kelayotgan atom yoki atom-
lar gruppasini halqaning orta- va para- holatlariga yo‘naltiradi.
Shuning uchun ham ular orta-para- oriyentatlar deb ataladi.
2) yuqori temperatura va katalizator 
5
2
O
V
 ishtirokida benzol
oksidlanib, malein kislota hosil bo‘ladi.


)
O
(
3
3
CH
|
COOH
|
O
H
2

benzoy kislota
−
−
−
−
3
CH
3
CH


2
O
3
COOH
COOH
O
H
2
2

î- ftal kislota
www.ziyouz.com kutubxonasi

6 2
Ikkinchi tur o‘rinbosarlarga —NO
2
, —SO
3
H, —CHCl
2
,
—CHO, —COOH, —COOR,—CN lar kirib, ular kelayotgan atom
yoki atomlar gruppasini halqaning meta- holatiga yo‘naltiradi, shuning
uchun ular meta- oriyentatlar deyiladi. Benzol halqasidagi
o‘rinbosarlarni yo‘naltirish xususiyatlariga asoslanib, reaksiyaning
qanday borishini oldindan bilish va moddalarning kerakli izomerlarini
sintez qilish mumkin. Bu ikki tur o‘rinbosarlardan foydalanib, nitro-
xlorbenzolning uchta izomerini hosil qilish mumkin:
Benzol halqasiga birorta o‘rinbosar joylanishi bilan benzol mo-
lekulasidagi atomlarning elektron zichligi buziladi va o‘rinbosar-
larning turiga qarab elektron zichligi qayta taqsimlanadi.
Birinchi tur o‘rinbosarlarning juft elektronlari ta’sirida benzol
halqasining orta- va para- holatdagi atomlarida elektronlar zichligi
ortadi, natijada ularning reaksiyaga kirishish xususiyati kuchayib,
atom yoki atomlar gruppasi orta- hamda para- holatlarga joylashadi.
Benzol halqasida ikkita o‘rinbosar bo‘lsa, u holda uchinchi
atom yoki atomlar gruppasini ma’lum holatga yo‘naltirish uchun
gohida ikki o‘rinbosar ma’lum bir holatga yo‘naltiriladi, gohida
kelishilmagan holda har xil holatga yo‘naltiriladi.
Masalan, m-dinitrobenzolni nitrolash kelishilgan yo‘naltirish
bo‘lib, 1, 3, 5-trinitrobenzol hosil bo‘ladi:
n- nitroxlorbenzol
−
−
−
−






Cl
Cl
Cl
2
NO
2
NO

−
I tur
- nitroxlorbenzol
2
–2HCl
+2HONO
2
−
−



l
HC

2
Cl

Cl
2
NO
2
NO
−
II tur
m- nitroxlorbenzol
2
NO
2
NO
−
−
2
HONO







O
2
H

2
NO
2
NO
−
−
−
O
2
N
www.ziyouz.com kutubxonasi

6 3
Ko‘p halqali aromatik uglevodorodlar
Molekulada bir necha benzol halqasini saqlagan aromatik bi-
rikmalarga ko‘p halqali aromatik uglevodorodlar deyiladi. Bu
uglevodorodlarning ichida eng ahamiyatligi naftalin, antratsen va
fenantren hisoblanadi.
Naftalin. Toshko‘mir smolasini 210—230
o
C oralig‘ida haydal-
gan fraksiyasidan olinadi. U yaltiroq kristall modda, 80
o
C da
suyuqlanadi, suvda erimaydi, o‘ziga xos hidga ega. Naftalin mole-
kulasidagi vodorod atomlari reaksiyaga kirishish xususiyatiga qarab
ikkita izomerga bo‘linadi. Molekuladagi 1,4,5, 8 uglerod atomlaridagi
vodorodlar 

-izomer, 2,3,6,7 uglerod atomlaridagi vodorodlar
esa 

-izomer hisoblanadi.
Naftalin ham galogenlash, sulfolash va nitrolash reaksiyalari-
ga kirishadi.
HCl
Cl
H
C
Cl
H
C
7
10
2
8
10



O
H
H
SO
H
C
H
HOSO
H
C
2
3
7
10
3
8
10



O
H
NO
H
C
HONO
H
C
2
2
7
10
2
8
10



Naftalinning hosilalaridan bo‘yoqlar va dori-darmonlar oli-
nadi. Naftalin sof holda uy-ro‘zg‘orda jundan qilingan buyumlarni
kuyadan saqlashda ishlatiladi.
Antratsen. U 
10
14
H
C
 toshko‘mir smolasini 270
o
C dan yuqori
temperaturada haydalgan fraksiyasidan olinadi. Antratsen kristall
modda, 217
o
C da suyuqlanadi. U oksidlanganda antraxinon hosil
bo‘ladi:
Antraxinon sariq kristall modda, 286
o
C da suyuqlanadi. U
alizarin bo‘yoq moddasini olishda asosiy xomashyo hisoblanadi.
3
Í
Í
Í
1
2
4
7
8
6
5
9
10
Í
Í
Í
Í
Í
+
www.ziyouz.com kutubxonasi

6 4
Alizaringa aluminiy gidroksid qo‘shilsa, och qizilrang, temir
(III)-gidroksid qo‘shilsa, to‘q binafsharang, xrom (III)- gidroksid
qo‘shilsa yashilrang hosil bo‘ladi.
Fenantren. U 
10
14
H
C
 antratsenning izomeri bo‘lib, toshko‘-
mir smolasidan olinadi. Fenantren kristall modda bo‘lib, 101
°
C
da suyuqlanadi. Fenantren, asosan, tabiatda shifobaxsh o‘simlik
tarkibida uchraydigan steroidlar, D vitamini, garmonlar va
biologik aktiv moddalarning asosiy skeletini tashkil etadi. Shuning
uchun fenantren asosida olingan moddalarning ko‘pchiligi
tibbiyotda ishlatiladi.
Ishlatilishi. Benzol va uning gomologlaridan sanoatda plastmassa,
bo‘yoqlar, dorilar, portlovchi moddalar, erituvchilar, lavsan tola-
lari va o‘simliklarning zararkunanda hasharotlariga qarshi ishla-
tiladigan moddalar olinadi.
Laboratoriya ishlari
Toluolni sulfolash
100 ml li kolbachaga 5 ml konsentrlangan (solishtirma og‘irligi
1,84) sulfat kislota quyib, unga 2,5 ml toluol qo‘shing. Kolbani
ehtiyotlik bilan chayqab turing. Bu reaksiya ekzotermik reaksiya
bo‘lgani uchun issiqlik chiqarish bilan ketadi va toluol asta-sekin
sulfat kislotada eriy boshlaydi. Reaksiyani oxirigacha olib borish
uchun kolbani suv hammomida 10—15 minut davomida qizdiring.
So‘ngra kolbadagi aralashmani 10—15 ml osh tuzining to‘yingan
eritmasi ustiga ag‘daring. Sovigandan so‘ng eritmadan para-
toluolsulfokislotaning natriyli tuzi para- izomeri bilan aralashgan
holda cho‘kmaga tushadi. Cho‘kmani filtrlab, filtr qog‘ozlari ora-
sida quritish mumkin.
 Alizarin qizil rangli kristall modda, 290
o
C da suyuqlanadi.
alizarin
www.ziyouz.com kutubxonasi

6 5
Benzol va toluolga kaliy permanganat
eritmasining ta’siri
Ikkita probirka olib, biriga 1,5—2 ml benzol, ikkinchisiga
1,5—2 ml toluol quying. So‘ngra probirkalarning ikkalasiga ham
1 ml dan kaliy permanganat eritmasidan va 1—2 tomchi 10% li
sulfat kislotasidan qo‘shing. Probirkalarni hamma vaqt chayqatib
turib qizdiring (qaynamasin!). Benzol yadrosi oksidlovchi
moddalarga nisbatan mustahkam bo‘lgani uchun kaliy permanga-
nat eritmasining rangi o‘zgarmaydi. Toluol esa o‘zining yonaki
bog‘i  hisobiga oksidlanib, benzoy kislotasiga aylanadi va kaliy
permanganat eritmasining rangi yo‘qoladi.
Naftalinni nitrolash
Probirkaga 3 ml atrofida konsentrlangan azot kislota olib, ustiga
0,5 gramm naftalin qo‘shing va probirkani chayqatib turib, qaynab
turgan suv hammomida 5 minut davomida qizdiring. Hosil bo‘lgan
aralashmani oldindan 10—15 ml suv quyilgan boshqa kolbaga
ag‘daring. Bunda 

-nitronaftalinning to‘q sariq cho‘kmasi hosil
bo‘ladi.
Savol va mashqlar
1. Qanday uglevodorodlar aromatik uglevodorodlar deb  aytiladi?
2. Aromatik uglevodorodlarning gomologik qatori deganda nimani tushunasiz?
3.  Aromatik uglevodorodlarning nomenklaturasi va izomeriyasi haqida so‘zlab
bering.
4. C
8
H
10
 tarkibli aromatik uglevodorod hamma izomerlarining struktura
formulasini yozing va nomlang.
5. Arenlarning olinishini yozing.
6. Arenlarning o‘rin olish reaksiyalarini yozing.
7. Arenlarning birikish reaksiyalarini yozing.
8. Arenlarning oksidlanish va yonish reaksiyalarini yozing.
9. Benzol halqasida almashinish qoidasi: I va II tur o‘rinbosarlar va ularning
bir-biridan farqini aytib bering.