Rivojlantirish instituti

Polimerlanish reaksiyalari. Bunday reaksiyalar faqat aldegidlar uchun
xarakterlidir. Aldegidlar polimerlanib, siklik va chiziqsimon tuzilishli
polimerlarni hosil qiladi. Masalan, chumoli aldegid suyultirilgan
kislotalar ta’sirida trimerlanib, trioksimetilenni hosil qiladi:
2
2
2
CH
O
O
CH
C
H
O
H
O
C
H
3


Quruq gazsimon chumoli aldegid ayrim katalizatorlar ishtirokida
polimerlanib, yuqori molekular poliformaldegidga aylanadi:


2
2
2
 
 
 
 
n
n
O
H C
CH
O CH
O CH
O
H
-
Poliformaldegid qattiq modda bo‘lib, oddiy sharoitda hech bir
erituvchida erimaydi. Sintetik tolalar va turli buyumlar (trubalar,
mashina detallari) ni tayyorlashda ishlatiladi.
Aldegid va ketonlarning ayrim vakillari. Chumoli aldegid oddiy
sharoitda gazsimon modda bo‘lib, o‘ziga xos hidga ega, suvda yaxshi
eriydi. Sanoatda formaldegid metanolni 550—600°C da havo kislorodi
bilan gaz fazada (Cu yoki Ng ishtirokida) oksidlash yo‘li bilan
olinadi:
 
O
H
H
O
C
H
O
OH
CH
2
3




Kimyoviy xususiyatlariga ko‘ra, chumoli aldegid boshqa alde-
gidlardan keskin farq qiladi. Masalan, kuchli ishqorlar ta’sirida
boshqa aldegidlar smolaga aylanadi, chumoli aldegid esa metil
spirt va chumoli kislota tuzini hosil qiladi (Kannissaro reak-
siyasi):
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 0 0
HCOOK
OH
CH
H
O
C
H
KOH
H
O
C
H
3






Bunda aldegidning bir molekulasi qaytariladi, ikkinchisi esa
oksidlanadi. Chumoli aldegid ammiak bilan o‘ziga xos reaksiyaga
kirishib, murakkab birikma — urotropinga aylanadi:
Urotropinning CaCl
2
  bilan hosil qilgan kompleks tuzi kalseks
tibbiyotda   gri ppga  qarshi dori sifatida   ishlatiladi.
Formaldegidning ko‘p miqdori fenolformaldegid, karbamid va
boshqa sintetik smolalarni olishda ishlatiladi. Chumoli aldegidning
40% li suvli eritmasi «formalin» deb atalib, kuchli zaharlovchi
moddadir. U hasharotlarga qarshi xonalarni va har xil o‘simliklar
urug‘ini (donni) qorakuya kasalligi sporasiga qarshi dezinfek-
siyalash uchun ishlatiladi.
Sirka aldegid 
H
O
C
CH
3

↑ o‘ziga xos hidli 218°C da qaynaydi-
gan rangsiz suyuqlik. Sirka aldegid sanoatda bir necha usulda olina-
di. M. G. Kucherov reaksiyasiga asoslanib, asetilendan Hg
+2
 tuzlari
ishtirokida sirka aldegid olish mumkin.
Hozirda sirka aldegid, asosan, etilendan ikki xil usulda oli-
nadi:
1. Etilendan etil spirt olgandan so‘ng spirtni katalizatorlar (Cu,
Ag, Ni, Pt) ishtirokida degidrogenlash yo‘li bilan:
H
O
C
CH
OH
CH
CH
CH
CH
3
2
2
3
2
2
2
H
O
H
















urotropin (geksametilen tetramin)
CH
2
6CH
2
O + 4NH
3
→
N
N
H
2
C 
  
 CH
2
 
  CH
2
CH
2
CH
2
N
N
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 0 1
2. Etilen PdCl
2
 katalizatori ishtirokida kislorod bilan to‘g‘ridan-
to‘g‘ri oksidlash natijasida ham sirka aldegid olish mumkin. Bunday
samarali usul juda qisqa vaqt ichida sanoat miqyosida joriy qilindi:
H
O
C
CH
2
O
CH
CH
2
3
2
2
2




Sirka aldegid texnikada sirka kislota, sirka angidrid, etil spirt
va etilasetat kabi moddalarni olish uchun ko‘p miqdorda ishla-
tiladi.
Aseton 
3
3
CH
O
C
CH
¦¦


 56,5°C da qaynaydigan, o‘ziga xos hidli,
rangsiz suyuqlik. Aseton yog‘ochni quruq haydashdan hosil bo‘lgan
sirka kislotaning kalsiyli tuzidan olinadi. Ilgari bu usul aseton olishda
yagona hisoblanar edi. Hozirda sanoatda aseton olishning bir necha
samarali usullari kashf qilingan. Masalan, asetonni to‘g‘ridanto‘g‘ri
sirka kislotaning o‘zidan ham olish mumkin. Buning uchun
CH
3
COOH bug‘lari (Al
3
O
3
 yoki ThO
2
) katalizatorlar ustidan
o‘tkaziladi. Aseton sanoatda keng qo‘llaniladi. Undan xloroform va
yodoform olishda,  lok,  kislotalar,  asetat i pagi ishlab chiqarishda
erituvchi sifatida ko‘p miqdorda foydalaniladi.
Laboratoriya ishlari
1. Etanolni oksidlab sirka aldegid olish
Probirkaga 1—2 ml etil spirt va 1 ml KMnO
4
 ning suyultirilgan
ishqoriy eritmasidan solib qizdiriladi. Bunda KMnO
4
 ning rangi
yo‘qolib, qo‘ng‘ir rangli cho‘kma MnO
2 
 hamda sirka aldegid hosil
bo‘ladi. Sirka aldegid 21°da qaynaydi. Uning hosil bo‘lganligini o‘ziga
xos hididan bilish mumkin.
2. «Kumush ko‘zgu» reaksiyasini hosil qilish
Ishqor bilan qaynatib, distillangan suv bilan chayqalgan
probirkaga 2—3 ml 2% li kumush nitrat eritmasidan solib, ustiga
ammoniy gidroksid eritmasining 2% li eritmasidan tomchilab
qo‘shing. Bunda avval kumush gidroksid cho‘kmasi hosil bo‘ladi,
ammoniy gidroksididan yana bir oz qo‘shilsa, cho‘kma erib ke-
tib, kumush oksidining ammiakli eritmasi hosil bo‘ladi. Shu eritma
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 0 2
ustiga suyultirilgan formalin eritmasidan 1 ml qo‘shib, bir marotaba
aralashtiring va ohistalik bilan qizdiring. Bunda qaytarilgan kumush
probirka devorlariga yopishib, kumush ko‘zgu hosil qiladi.
3. «Mis ko‘zgu» reaksiyasi
Probirkaga sirka aldegididan 1 ml olib, unga bir oz NaOH
eritmasidan qo‘shing. So‘ngra shu probirkadagi aralashma ustiga
mis (II)-sulfat eritmasidan to quyqa hosil bo‘lguncha tomizib,
probirkani qizdira boshlang. Bunda, avvalo, sariq cho‘kma CuOH,
so‘ngra qizg‘ish cho‘kma Cu
2
O hosil bo‘ladi. Agar tajriba uchun
ko‘proq aldegid olingan bo‘lsa, reaksiya oxirida mis (II)-sulfat
misgacha qaytariladi va yaltiroq mis ko‘zgu hosil qiladi.
Savol va mashqlar
1. Qanday birikmalarga aldegid va ketonlar deyiladi?
2. C
4
H
8
O tarkibga ega bo‘lgan aldegid va ketonlarning struktura
formulasini yozing va sistematik nomenklatura bo‘yicha nom-
lang.
3. Qanday usullar bilan eritmadagi aldegidni aniqlash mumkin?
4. Kucherov reaksiyasi bo‘yicha aldegid va ketonning olinishini yozing.
5. Aldegid va ketonlarning kimyoviy xossalarini aytib bering.
6. Aldegidning ketonlardan farq qiluvchi o‘ziga xos reaksiyalariga misollar
keltiring.
7. Chumoli va sirka aldegidlarning olinishi va ishlatilishini gapirib bering.
To‘yingan monokarbon kislotalar
Molekulasida karboksil gruppa — 
COOH
 bo‘lgan moddalar
karbon kislotalar deb ataladi. Karbon kislotalar karboksil grup-
palarning soniga ko‘ra bir asosli, ikki asosli va ko‘p asosli bo‘ladi.
Masalan, sirka kislota 
CH
3
COOH
 va moy kislota 
C
3
H
7
COOH
 — bir
asosli,  oksalat kislota 
HOOC — COOH
 va malon kislota 
HOOC
—
CH
2
—
COOH
 ikki asosli kislotalardir. Karbon kislotalar to‘yingan
va to‘yinmagan, shuningdek, ochiq zanjirli va halqali tuzilishga ega
X I I   bob.
 Karbon kislotalar
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 0 3
bo‘ladi. Kislota molekulasidagi karboksil gruppa karbonil >
C=O
 va
gidroksi —
 OH
 gruppalardan tashkil topgan.
Karbon kislotalar, ularning tuzlari hamda elektron formulasi
quyidagicha ifodalangan:
Nomenklaturasi va izomeriyasi. To‘yingan bir asosli karbon
kislotalar yog‘ kislotalar deb ham ataladi, chunki bu kislotalar-
ning birinchi vakili yog‘lardan olingan.
To‘yingan bir asosli yog‘ kislotalarni nomlashda, ko‘pincha
ularning trivial nomlaridan foydalaniladi. Bu nom kislota qanday
xomashyodan olinganligini ko‘rsatadi, masalan, ularning birinchi
vakili H—COOH chumoli kislota deb ataladi, chunki dastlab chu-
molidan ajratib olingan. Xuddi shunga o‘xshash, valerian kislota —
valeriana o‘simligining ildizidan olingan.
Sistematik nomenklaturaga ko‘ra kislotalarning nomi tegish-
li uglevodorod nomiga kislota so‘zini qo‘shish bilan hosil qili-
nadi:
COOH
H 
                           
COOH
CH
3

metan  kislota
                                          etan kislota
COOH
CH
CH
2
3


COOH
CH
CH
CH
3
3
¦


To‘yingan karbon kislotalarda aldegidlardagi singari izome-
riyaning ikki turi: uglerod skeletining va karboksil gruppaning
zanjirda turlicha joylanishidan kelib chiqadigan izomeriyasi
mavjud:
COOH
CH
CH
CH
CH
2
2
2
3




            
COOH
CH
CH
CH
CH
3
2
3
¦



                                                                       2- metilbutan kislota
propan kislota
  2- metilpropan kislota
pentan kislota
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 0 4
COOH
CH
CH
CH
CH
2
3
3
¦



                      
3
3
3
CH
¦
CH – C – COOH
¦
CH
          3- metilbutan kislota                             2,2- dimetilpropan kislota
Olinish usullari. 1. Birlamchi spirtlar oksidlanganda dastlab
aldegid, so‘ngra kislota hosil bo‘ladi. Bunda uglerod atomlarining
soni o‘zgarmaydi:
2




2
+(O)
+(O)
O
O
R CH OH
R C
R – C
H
-H O
OH
2. Gemigaloidli uglevodorodlar, orto-efirlar, amidlar, kis-
lota angidridlari va xlorangidridlari gidrolizlanishidan hosil
bo‘ladi.
3
2
3
3
2
3
2
2
3
2
2
O
3
2
3
(
)

 



 



 



 

R –CCl
H
R COOH
HCl
R C OCH
H O
R COOH
CH OH
R CONH
H O
R COOH NH
R COCl H O
R COOH HCl
3. Ikki asosli karbon kislotalarni qizdirib asetosirka efir asosida
sintez qilish orqali va yog‘-moylarni gidrolizlab olinadi.
Fizik xossalari. Karbon kislotalarning quyi vakillari odatdagi
sharoitda o‘tkir hidli, suv bilan har qanday nisbatda aralasha-
digan, sovitilganda oson kristallanadigan harakatchan suyuqliklardir.
Molekulasidagi uglerod atomlari soni beshtadan to‘qqiztagacha
bo‘lgan kislotalar (izomoy kislota ham) moysimon suyuqliklar
bo‘lib, suvda yomon eriydi.
Yuqori molekular yog‘ kislotalar hidsiz, suvda erimaydigan
qattiq moddalardir. Bir asosli to‘yingan karbon kislotalarning asosiy
fizik xossalari 9-jadvalda keltirilgan. Karbon kislotalarning deyarli
hammasi spirtda va efirda yaxshi eriydi.
Kislotalarning molekular massasi ortishi bilan qaynash tem-
peraturasi ham ortadi, solishtirma massasi esa kamayadi. Normal
tuzilishga ega bo‘lgan kislotalar tarmoqlangan kislotalarga qaraganda
yuqori temperaturada qaynaydi. Masalan, valerian kislota
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 0 5
9-
jadval
Bir asosli to‘yingan kislotalarning fizik xossalari
m
o
n
g
ni
na
t
ol
si
Ki
is
al
u
mr
o
F
hsi
nal
q
uy
u
S
met-
ar
e
p
sa
r
utÑ
°
,i
hs
a
ny
a
Q
Ñ°
,i
sa
r
ut
ar
e
p
me
t
a
mri
t
hsi
l
o
S
,i
sa
ss
a
m
d
4
0
2
-r‘
o
k
hsi
ri
d
ni
S
i
hc
i
kt
as,
n
4
0
2
12
3
4
5
6
-
at
ol
si
k
il
o
m
u
h
CH
O
O
C
—
H0
4,
8
+7
,
0
0
10
2
2,
10
5
6
3,
1
-
at
ol
si
k
a
kri
SH
C
3
H
O
O
C6
,
6
1
+5
,
8
1
19
4
0,
10
2
7
3,
1
-
n
oi
p
or
PH
C
3
H
C
2
H
O
O
C7
,
0
2
—1
,
1
4
12
9
9,
02
7
8
3,
1
-
y
o
MH
C
3
H
C
2
H
C
2
H
O
O
C1
1,
3
—5
,
3
6
17
8
5
9,
09
7
9
3,
1
-
y
o
m
oz
IH
C
3
H
O
O
C
—
H
C
—
O
CÌ
Ì
Ì/
H
¦
O
O
CÌ
Ì
ÌH
H
C
3
0,
7
4
—4
,
4
5
19
4
9,
00
3
9
3,
1
-
na
ir
el
a
VH
C
3
H
C
—
2
H
C
—
2
H
C
—
2
—H
O
O
C5
,
4
3
—0
,
6
8
17
8
3
9,
00
7
0
4,
1
-
na
ir
el
av
oz
IH
C
3
—
H
C
—H
C
2
H
O
O
Ñ
O
CÌ
G
H
/
¦
O
CG
O
Ì
H
H
C
3
6,
7
3
—7
,
6
7
17
2
3
9,
03
4
0
4,
1
-
n
or
pa
KH
C
3
—H
C(
2
)
4
H
O
O
Ñ5
,
1
—3
,
5
0
22
2
9,
04
4
1
4,
1
H
C
3
—H
C(
2
)
5
H
O
O
Ñ0
,
0
1
—5
,
3
2
24
8
1
9,
05
1
2
4,
1
-
li
r
pa
KH
C
3
—H
C(
2
)
6
H
O
O
Ñ2
,
6
1
+5
,
7
3
20
1
9,
05
1
2
4,
1
-
n
og
ra
ll
e
PH
C
3
—H
C(
2
)
7
H
O
O
Ñ5
,
2
1
+3
5
27
5
0
9,
06
0
3
4,
1
-
nit
i
ml
a
PH
C
3
—H
C(
2
)
4
1
H
O
O
Ñ6
,
2
6
+)
a
d
m
m
0
0
1(
5,
1
7
2)
a
d
Ñ
°
0
7(
0
9
4
8,
0)
a
d
Ñ
°
0
7(
3
0
3
4,
1
-
ni
ra
gr
a
MH
C
3
—H
C(
2
)
5
1
H
O
O
Ñ8
,
0
6
+)
a
d
m
m
0
0
1(
7
7
2)
a
d
C
°
0
7(
8
4
8,
0)
a
d
Ñ
°
0
7(
0
2
3
4,
1
H
C
3
—H
C(
2
)
6
1
H
O
O
Ñ4
,
9
6
+)
a
d
m
m
0
0
1(
7
8
2)
a
d
Ñ
°
0
7(
8
4
8,
0)
a
d
Ñ
°
0
7(
2
3
2
4,
1
Enant
Stearin
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 0 6
COOH
CH
CH
CH
CH
2
2
2
3




 180 °C da, izovalerian kislota
COOH
CH
CH
CH
CH
2
3
3
¦



 176,7 °C da qaynaydi. Molekulasidagi
uglerod atomlari soni juft bo‘lgan kislotalar uglerod atomlari soni
toq bo‘lgan kislotalarga qaraganda yuqori temperaturada suyuqlanadi.
Kislotalarning molekular massasini aniqlash natijasida suyuq
holatda ularning molekula massasi ikki baravar ortiqligi m’lum
bo‘ladi. Buning sababi kislota molekulalarining o‘zaro asso-
tsilanganligi, ya’ni vodorod bog‘lanish hosil bo‘lganligidir, buning
natijasida siklik yoki chiziqli struktura hosil bo‘ladi:
Kimyoviy xossalari. 1. Barcha karbon kislotalar, anorganik
kislotalar kabi kislota xossalariga ega bo‘lib, ko‘k lakmusni qizartiradi.
Kislota gidroksidining kuchli kislotali xossasi karboksil gruppadagi
atomlar elektron zichligining siljishi bilan tushuntiriladi. Karboksil
gruppada elektron zichligi elektrofil atomga, ya’ni kislorodga siljigan
bo‘ladi. Natijada karboksil gidroksilidagi vodorod bilan kislorod
orasidagi bog‘lanish zaiflashadi va, nihoyat, vodorod atomi proton
holida ajralib chiqadi, dissotsilanadi.
2. Karbon kislotalar ham xuddi mineral kislotalar kabi metallar,
metall oksidlari va ishqorlar bilan reaksiyaga kirishib tuzlar hosil
qiladi:
O
H
COONa
R
NaOH
COOH
R
H
Mg
)
COO
R
(
Mg
COOH
R
2
H
COONa
R
2
Na
2
COOH
R
2
2
2
2
2















3. Karbon kislotalarga fosforning galoidli birikmalari ta’sir
ettirilganda shu kislotalarning galoid-angidridlari hosil bo‘ladi:
             O
R—C
             O
—
+
Í
+
              O
R—C
              O—H
δ
–
δ
+
→
←
yoki
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 0 7
HCl
POCl
Cl
O
C
R
PCl
OH
O
C
R
3
5






4. Karbon kislotalar bilan spirtlar o‘zaro reaksiyaga kirishib,
murakkab efirlar hosil qiladi.
2
3
3
3
3
3








O
O
R C
NH
R -C
HCl
Cl
NH
O
O
R C
NH
R -C
CH OH
OCH
NH
5. Xlorangidridlarga va murakkab efirlarga ammiak ta’sir ettirilsa,
kislota amidlari hosil bo‘ladi.
OH
CH
NH
O
C
R
NH
OCH
O
C
R
HCl
NH
O
C
R
NH
Cl
O
C
R
3
2
3
3
2
3










6. Sirka kislota xlor bilan reaksiyaga kirishib, radikaldagi vodorod
xlorga o‘rin beradi.
2
2
2
3
2
2
3
Cl
Cl
Cl
HCl
HCl
HCl
CH COOH
CH ClCOOH
CHCl COOH
CCl COOH











Ayrim vakillari. Chumoli kislota H—COOH to‘yingan bir asosli
kislotalarning eng oddiy vakili. U birinchi marta qizil chumolilardan
ajratib olingan, shuningdek ko‘pgina o‘simliklar (qichitqi o‘t,
archa), qon va muskul tarkibida ham bo‘ladi. Laboratoriya sharoitida
xloroformga suyultirilgan ishqor ta’sir ettirib chumoli kislota
olinadi:
3
3
2
3
3
)






NaOH
NaCl
H O
HCCl
HC(OH
HCOOH
Sianid kislota gidrolizlanganda ham chumoli kislota hosil bo‘ladi:
3
NH
HCOOH
HOH
2
HCN



Hozirgi vaqtda texnikada chumoli kislota olishning birdanbir
usuli yuqori temperaturada o‘yuvchi natriyga uglerod (II)-oksid
ta’sir ettirishdir:




HCl
-NaCl
NaOH CO
HCOONa
HCOOH
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 0 8
Chumoli kislota o‘tkir hidli, achchiq ta’mli, suv bilan har qanday
nisbatda aralashadigan rangsiz suyuqlik. Tuzilishi jihatidan bir asosli
to‘yingan kislotalardan farq qiladi. Molekulasi tarkibida aldegid
gruppaning borligi sababli, u o‘ziga xos quyidagi xususiyatlarni
namoyon qiladi:
a) chumoli kislota kumush oksidning ammiakdagi eritmasi
ta’sirida oson oksidlanib, karbonat angidrid va suv hosil qiladi:
2
Ag O
2
2
2Ag
O
O
H
C
H O
C
CO
H O
OH
OH







b) chumoli kislota yaxshi qaytaruvchidir, u sulema eritmasi
bilan qizdirilganda simob metaligacha qaytariladi:
2
2
2
CO
HCl
2
Hg
2
HgCl
2
HCOOH
HgCl
2
CO
HCl
2
HgCl
2
HCOOH








d) chumoli kislota konsentrlangan sulfat kislota ta’sirida uglerod
(II)- oksid va suvga parchalanadi:
O
H
CO
HCOOH
2


e) chumoli kislotaning natriyli tuzi 400°C gacha tez qizdiril-
ganda vodorod ajralib chiqadi va natriy oksalat hosil bo‘ladi:
COONa
NaOOC
H
HCOONa
2
2



Chumoli kislota kuchli qaytaruvchi sifatida to‘qimachilik sanoatida
gazlamalarni bo‘yashda, tibbiyotda va boshqa sohalarda ishlatiladi.
Chumoli kislotadan oksalat kislota, etilformiat va xushbo‘y
moddalar (amilformiat) olinadi.