Rivojlantirish instituti

Organik birikmalarda kimyoviy bog‘lanishning
elektron tabiati
Organik birikmalarda eng ko‘p uchraydigan kimyoviy bog‘la-
nish biroz qutblangan kovalent bog‘lanishdir. Bu bog‘lanish
elektron bulutlarning o‘zaro qoplanishi natijasida hosil bo‘ladi. Ko-
valent bog‘lanishlar bir-biridan o‘z qutblanuvchanligi bilan farq
qiladi. Organik birikmalarda atomlar kovalent bog‘lardagi qutbla-
nuvchanlikka qarab qisman zaryadlangan bo‘ladi. Anorganik birik-
malarda bu zaryadlar butun son bilan ifodalanadi va oksidlanish
darajasi deyiladi. Organik kimyoda esa qisman zaryadlanish d
+
 va d
—
harflar bilan ifodalanadi. Elektron zichlikning bir atomdan ikkinchi
atomga siljishi organik birikmalarning elektron formulalarida,
ko‘pincha umumiy bog‘lovchi elektron juftlarning siljishi bilan




Cl
:
H
C
5
2
yoki strelka bilan ko‘rsatiladi: 
.
Cl
CH
3

www.ziyouz.com kutubxonasi

1 4
Kovalent bog‘lanishning eng muhim xossalaridan biri uning
yo‘naluvchanligidir. Bog‘lanishning yo‘naluvchanligi moleku-
lalarning fazoviy tuzilishiga, ya’ni ularning geometriyasiga
(shakliga) bog‘liq bo‘ladi. O‘zaro reaksiyaga kirishuvchi atom-
larning elektron bulutlari bir-birini qoplaganda qanday shakl va
fazoviy yo‘nalish kelib chiqishiga qarab molekulalari chiziqli va
burchaklarga ega bo‘lgan birikmalar hosil bo‘ladi. Ko‘p
atomlardan hosil bo‘lgan kovalent bog‘lanishlar doimo fazoviy
yo‘nalgan bo‘ladi. Bog‘lanish orasidagi burchak valent bur-
chaklar deyiladi.
Ko‘pincha kovalent bog‘lanish hosil bo‘lishida ishtirok eta-
digan elektronlar turli holatlarda, masalan, biri s, ikkinchisi
p-orbitallarda bo‘ladi. Bundan molekuladagi bog‘lanishlarning
puxtaligi ham turlicha bo‘lishi kerak edi. Lekin tajriba ular
teng qiymatli ekanligini ko‘rsatadi. Bog‘lanishlar puxtaligining
bir xilligi 1931- yilda Amerikaning kimyogar olimi L. Poling
(1901—1994) tomonidan taklif etilgan atom orbitallarning
gibridlanishi haqidagi qoida bilan izohlanadi. Gibridlanishda atom
orbitallarning dastlabki shakli hamda energiyasi o‘zgaradi va
bir xil shakl hamda energiyaga ega bo‘lgan elektron orbitallar
hosil bo‘ladi. Gibridlangan orbitalning kimyoviy bog‘lanishi
gibridlanmagan (sof) orbitalnikiga qaraganda ancha mustahkam
bo‘ladi, chunki gibridlanishda bulutlar bir-birini ko‘proq
qoplaydi.
Organik birikmalarda uglerod atomi 3 xil sp
3
-, sp
2
-  va
sp- gibridlanish holatida bo‘lishi mumkin.
sp
3
- gibridlanish.  Metan molekulasining hosil bo‘lishida
sp
3
-gibridlanish sodir bo‘ladi. Bunda uglerod atomi «qo‘zg‘al-
gan» holatga o‘tadi, ya’ni 2s
2 
dagi elektronlar bir-biridan
ajraladi.
             2s
2 
             2p
2                                              
 2s
1
                   2p
3
n = 2  
↓
↑
  
↑
↑
              
↑
  
↑
↑
↑
                 p
x
     p
y
   p
z 
                     p
x
    p
y
    p
z
2
2
1
1
*
2
1
1
1
1
6
6
x
y
x
y
z
C 1 2 2
2
C
1 2 2
2
2




s
s
p
p
s
s
p
p
p

 

www.ziyouz.com kutubxonasi

1 5
Metan molekulasining hosil bo‘lishida uglerod bitta s va uchta
p- elektronlarining orbitalari gibridlanadi hamda to’rtta bir xil gibrid
orbitallar hosil bo‘ladi (1- rasm).
Gibrid orbitallarning o‘qlari orasidagi valent burchak 109° 28
′
ga teng. Uglerod atomining to‘rtta gibrid sp
3
- orbitallari bilan to‘rtta
vodorod atomining s- orbitallari bir-birini qoplashi natijasida to‘rtta
bir xil bog‘lanishli mustahkam metan molekulasi hosil bo‘ladi
(2- rasm).
Birikayotgan atomlarning markazlarini biriktiruvchi to‘g‘ri chi-
ziq bo‘ylab orbitallarning bir-birini qoplashi natijasida yuzaga ke-
ladigan bog‘lanish 
σ (sigma) bog‘lanish deyiladi. Ma’lumki, metan
molekulasida 4 ta 
σ- bog‘ bor. Birikayotgan atomlar o‘zaro bitta-
dan ortiq
 σ- bog‘ hosil qila olmaydi. Shu
sababli C — C orasida oddiy bog‘
 σ-
bog‘lanish bo‘ladi.
sp
2
- gibridlanish. Etilen molekulasi
qo‘shbog‘idagi uglerod atomida bitta s-
va ikkita
 
ρ-orbitallar gibridlanib, uchta
tenglashgan orbitallar hosil qiladi. Ular
bitta tekislikda 120° burchakda joylasha-
di. Bunday gibridlanish sp
2
 - gibridla-
nish (yoki trigonal gibridlanish) deyi-
ladi (3- rasm).
Har qaysi uglerod atomida bittadan
p- orbitallar gibridlanmagan bo‘lib, u
gibridlangan orbitallar tekisligiga per-
pendikular joylashgan bo‘ladi.
1- rasm.  Uglerod atomining sp
3
- gibridlanishi.
2- rasm. Metanning tetra-
edr molekulasida 
σ- bog‘-
larning hosil bo‘lishi.
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 6
Etilen molekulasida ikkita uglerod atomi sp
2
- gibridlangan holat-
da bo‘lib,
     σ- bog‘lanish hosil qiladi. Har qaysi uglerod atomidagi
boshqa ikkita gibridlanmagan orbitallar vodorod atomlari bilan to‘rtta
σ- bog‘lanish hosil qiladi. Foydalanilmay qolgan ikkita orbital C va H
atomlari joylashgan tekislikning ustidan hamda ostidan ikki marta
(gantelsimon) bir-birini qoplaydi. Natijada 
π- bog‘lanish vujudga keladi.
π- bog‘lanishning hosil bo‘lish sxemasi 4- rasmda ko‘rsatilgan.
Shunday  qilib, etilen  molekulasida C — C bog‘ning bittasi
σ-, ikkinchisi π- bog‘lar, etilenda jami 5 ta σ- va bitta π- bog‘la-
nish bor. Uglerod atomlari orasidagi qo‘shbog‘ oddiy bog‘ga nisbatan
qisqa: etan molekulasida uglerod atomlarining yadrolari orasidagi
masofa 0,154 nm ga, etilen molekulasida 0,134 nm ga teng. 
π−
bog‘lanish oddiy bog‘lanishga nisbatan bo‘shroq bo‘ladi. Shu sa-
babli 
π- bog‘lanish kimyoviy reaksiyalarda oson uziladi va etilen
hosilalari paydo bo‘ladi.
3- rasm. Uglerod atomining sp
2
- gibridlanishi.
4- rasm.  Etilen molekulasida kimyoviy bog‘larning hosil bo‘lishi:
à) 
σ- bog‘lar; b) π- bog‘lar.
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 7
sp- gibridlanish. Agar gibridlanish bitta s- va bitta
 p- orbitallar
hisobiga sodir bo‘lsa, bunday gibridlanish sp- gibridlanish deyiladi.
Bunda hosil bo‘lgan 2 ta gibrid orbital bir-biri bilan 180° burchak
ostida joylashadi. Qolgan ikkita p - orbital sofligicha (gibridlanmay)
qoladi. Bunday sp- gibridlanishga uchlamchi bog‘lanish (asetilen
molekulasi)ning hosil bo‘lishi misol bo‘la oladi. Asetilen moleku-
lasidagi uglerodning sp- gibridlanish holatida turgan ikkita atomi
σ- bog‘lanishlar hosil qiladi. Har qaysi atomdan bittadan gibrid-
langan orbital vodorod atomlari bilan ikkitadan
 σ- bog‘lanishlar
hosil qilishga sarflanadi. Bularning hammasi 
H
C
C
H



mole-
kulasiga chiziqli  shakl beradi va to‘rtta atom bir chiziqda yotadi
(5- a, rasm).
Bundan tashqari har qaysi uglerod atomining ikkita
 
ρ- orbi-
tali bir-birini  qoplashi natijasida  ikkita 
π- bog‘ hosil bo‘ladi. Bu
bog‘lar o‘zaro perpendikular ikki tekislikda joylashgan (5- b, rasm).
Demak, asetilen molekulasida uchta 
σ- bog‘lanish va ikkita  π-
bog‘lanish mavjud. Uchlamchi bog‘lanish qo‘shbog‘ga nisbatan
qisqa (0,120 nm). Kimyoviy reaksiyalarda 
π- bog‘lar oson uzilib,
uchlamchi bog‘ qo‘shbog‘ga, qo‘shbog‘ esa birlamchiga aylanadi.
Uchlamchi bog‘ birikmalarining reaksiyaga kirishish xususiyati
qo‘shbog‘li birikmalarga qaraganda kuchliroq bo‘ladi.
Shunday qilib, uglerod atomi va uning birikmalarining xossa-
lari, uning atom orbitallarining (AO) gibridlanish holatiga
bog‘liqdir.
5- rasm. Asetilen molekulasida kimyoviy bog‘larning hosil bo‘lishi:
 à)
 σ- bog‘lar; b) π- bog‘lar.
2 — Organik kimyo
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 8
Organik birikmalarga xos bo‘lgan reaksiya
turlari
Organik birikmalar orasida boradigan reaksiyalar asosan 3 turga:
1) o‘rin olish; 2) birikish; 3) ajralish reaksiyalariga bo‘linadi.
Masalan:
HCl
Cl
H
C
Cl
H
C
.
1
5
6
2
6
6


 


OH
CH
CH
HOH
CH
CH
.
2
2
3
2
2


 



3. CH
3
– CH
2
– Br

 

CH
2
= CH
2
+ HBr
Bundan tashqari polimerlanish, polikondensatlanish, qayta grup-
palanish kabi reaksiyalar organik birikmalar uchun xos bo‘lgan
reaksiyalarning alohida turi hisoblanadi. Reaksiyaga kirishayotgan
molekulalardagi kovalent bog‘ning uzilish holatiga qarab, barcha
organik reaksiyalar 2 xil gomolitik va geterolitik mexanizmda boradi.
Gomolitik (radikal) mexanizm. Bunday reaksiyalarda kovalent
bog‘ uzilib o‘zida juftlashmagan elektron tutgan atom yoki atom-
lar gruppasi, ya’ni erkin radikallar hosil bo‘ladi:






 

X
R
X
R
Hosil bo‘lgan radikallar boshqa molekulalar bilan to‘qnashib,
yangi molekula va yangi radikal hosil qiladi.



 



1
1
R
Ó
:
R
Ó
:
R
R
Bunday ti pdagi reaksiyalar  radikal o‘rin olish  reaksiyasi de-
yiladi va S
R
 bilan belgilanadi. To‘yingan uglevodorodlarning xlor-
lanish reaksiyasi S
R 
mexanizmda boradi. Masalan:




 

Cl
Cl
Cl
:
Cl
hv


3
3
Cl : +H CH
H :Cl +CH



 



Cl
Cl
:
CH
Cl
:
Cl
CH
3
3
 va hokazo.
Geterolitik (ionli) mexanizm. Bunday mexanizm reaksiyaga
kirishuvchi molekulaning kovalent bog‘i uzilganda elektron juft
bitta atomda qoladi:




 


Ó
:
X
:
R
Ó
:
R
:
X
                                      reagent                  substrat
Bunday holatda reagent X
—
: — o‘z elektron jufti yordamida ugle-
rod atomi bilan birikadi, Y
—
:  esa o‘z elektron juftidan ajralib
chiqib anionga aylanadi. Misol:
.
.
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 9
I : + C
2
H
5
: Cl

 

C
2
H
5
: I + Cl
–
yoki
I + C
2
H
5
– Cl

 

C
2
H
5
– I + Cl
–
Ionli mexanizm bo‘yicha boradigan reaksiyalar «reagent» ning
xarakteriga qarab 2 xil ti pga bo‘linadi. Agar  reagent yangi bog‘
hosil qilish uchun elektron juft bersa, nukleofil reagent, bunday
reagentlar ishtirokida boradigan reaksiyalar esa nukleofil reaksiyalar
deyiladi. Nukleofil reagentlar manfiy zaryadlangan ionlardir.
Masalan:






CN
;
Hal
;
RCOO
;
RS
;
RO
;
OH
Ko‘pgina o‘rin olish reaksiyalari nukleofil reaksiyalarga misol
bo‘la oladi (S
N
).
Agar kimyoviy reaksiyalarda yangi bog‘lanish hosil qilish
uchun reagent juft elektron bermasa, bunday reagent elektrofil
reagent, reaksiya esa elektrofil reaksiya deyiladi. Bu vaqtda substrat
elektrodonor xossasini namoyon qiladi. Eng ko‘p uchraydigan
elektrofil reagentlar:
2
3
3
3
3
+
+
+
+
H O ; NO ; R C ; R –C = O; BF ; AlCl
va hokazo.
Aromatik birikmalarning nitrolash, galogenlash va sulfolash
reaksiyalari elektrofil o‘rin olish reaksiyalariga misol bo‘la oladi.
Masalan:
To‘yinmagan uglevodorodlar (alkenlar) ning galogenlar, ga-
logenid kislotalar, sulfat kislota va hokazolar bilan birikish
reaksiyalari esa elektrofil birikish reaksiyalaridir:
–
–
2




NO
3
CH
2
NO

 H
3
CH
2
CH
Cl 
2




CH
Cl
Cl







Cl Cl
2
2
CH
¦ ¦
CH
Cl
H
2
C
H
2
C
¦ +
www.ziyouz.com kutubxonasi

2 0
Organik birikmalarning sinflari
Organik birikmalarning ko‘pligi va xilma-xilligi, ularning
tuzilishiga qarab sinflarga bo‘lib o‘rganishni talab etadi. Shuning
uchun organik birikmalar uglerod atomlarining molekulada
joylashishiga yoki ularning hosil qilgan skeletlariga ko‘ra uchta asosiy
sinfga bo‘linadi.
1. Asiklik birikmalar. Alifatik yoki yog‘ qatori birikmalari. Bu
sinfga uglerod atomlaridan tashkil topgan to‘g‘ri yoki tarmoqlan-
gan zanjirli birikmalar kiradi:





¦
C
¦
¦
C
¦
¦
C
¦
¦
C
¦
                   






¦
C
¦
¦
C
¦
C
¦
¦
C
¦
Asiklik birikmalar to‘yingan va to‘yinmagan birikmalarga
bo‘linadi. To‘yinmagan birikmalarda uglerod atomlari o‘zaro qo‘sh
va uch bog‘lar orqali birikkan bo‘ladi:
2. Karbosiklik birikmalar. Bu sinfga uglerod atomlaridan tashkil
topgan halqasimon (siklik) birikmalar kiradi va ular  o‘z navbatida
ikkiga bo‘linadi:
a) alitsiklik birikmalar:
b) aromatik birikmalar tarkibida C
6
H
6
 gruppa — benzol halqasi
bo‘ladi:




¦
C
¦
C
C
¦
¦









¦
C
¦
C
¦
C
¦
C
¦
C
¦
C
C
C
C
¦
C
C
¦
C
C
/
\
C
¦
C
C
¦
C


C
—
C
/\
C
/
\
C
¦
C
C
¦
—
C
C
C
www.ziyouz.com kutubxonasi

2 1
3. Geterosiklik birikmalar. Bu sinfga molekulasida ugleroddan
boshqa element (kislorod, azot, oltingugurt va hokazo) atomlari
ham bor halqasimon (siklik) birikmalar kiradi:
Organik birikmalarning kimyoviy xususiyatlari ularning tarki-
biga kiruvchi atomlardan tashkil topgan gruppalarning xususiyat-
lariga bog‘liq. Molekuladagi bu gruppalar funksional gruppalar
deb ataladi. Masalan, modda molekulasida karboksil — COOH
funksional gruppa bo‘lsa, kislota, amino- — NH
2
 funksional gruppa
bo‘lsa, asos xususiyatiga ega bo‘ladi. Yuqoridagi uchta asosiy sinf
birikmalarining bitta yoki bir nechta vodorod atomi tegishli
funksional gruppaga almashinishi natijasida bu birikmalarning
hosilalari — yangi sinf birikmalari olinadi. Masalan, galogenlar
(F, Cl, Br, J) ga o‘rin almashinishidan galoidli birikmalar, gid-
roksil (OH) gruppaga almashinganda spirtlar, karboksil — COOH
ga almashsa, karbon kislotalar hosil bo‘ladi.
Uglevodorodlar organik birikmalarning genetik asosini tashkil
etib, ulardagi bitta yoki bir necha vodorod atomlarini funksional
gruppalarga o‘rin almashinishi natijasida yangi organik birikmalar
sinflari hosil bo‘ladi (1- jadval).
ÑÍ
2
—ÑÍ
2
NÍ
ÑÍ
2
—ÑÍ
2
S
ÑÍ
2
—ÑÍ
2
Î
C
C
C
N
C
C
H
H
H
C
C
S
C
C
C
O
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
Ñ
C
C
C
C
Ñ
C
C
C
C
Ñ
C
C
www.ziyouz.com kutubxonasi

2 2
1 - j a d v a l
Organik birikmalarning asosiy sinflari
(uglevodorod hosilalari)
f
n
i
S
-
o
i
s
k
n
u
F
a
n l
a
p
p
u
r
g
y
i
m
u
m
U
a
l
u
m
r
o
f
r
a
l
l
o
s
i
M
i
l
d
i
o
l
a
G
r
a
l
a
m
k
i
r
i
b
—
,
¢
—
C
,
l
J
—
,
r
B
—
-
a
g
—
Õ
(
n
e
g
o
l
)
X
—
R
H
C
3
H
C
—
2
—Cl
C
6
H
5
r
B
—
n
a
t
e
r
o
l
x
l
o
z
n
e
b
m
o
r
b
,
r
a
l
t
r
i
p
S
r
a
l
l
o
n
e
f
H
O
—
H
O
—
R
H
C
3
H
C
—
2
H
O
—
l
o
n
a
t
e
l
o
n
e
f
r
a
l
d
i
g
e
d
l
A
l
a
n
a
t
e
m
i
l
o
m
u
h
c
(
)
d
i
g
e
d
l
a
a
k
r
i
s
(
l
a
n
a
t
e
)
d
i
g
e
d
l
a
a
l
n
o
t
e
K
r
o
n
a
p
o
r
p
n
o
n
e
f
o
t
e
s
a
n
o
b
r
a
K
n
r
a
l
a
t
o
l
s
i
k
Í
Î
Î
C
—
H
O
O
C
—
R
H
C
3
H
O
O
C
C
6
H
5
H
O
O
C
a
t
o
l
s
i
k
a
k
r
i
s
a
t
o
l
s
i
k
l
o
z
n
e
b
i
d
d
O
y
r
a
l
r
i
f
e
—
Î
—
R
—
O
—
R
1
H
C
3
H
C
—
O
—
3
l
i
t
e
m
i
d
i
r
i
f
e
a
k
k
a
r
u
M
b
r
a
l
r
i
f
e
a
l
i
t
e
t
a
t
e
s
t
a
l
a
m
k
i
r
i
b
o
r
t
i
N
r
O
N
—
2
O
N
—
R
2
H
C
3
O
N
—
2
C
6
H
5
O
N
—
2
n
a
t
e
m
o
r
t
i
n
l
o
z
n
e
b
o
r
t
i
n
i
h
c
m
a
l
r
i
B
r
a
l
n
i
m
a
H
N
—
2
H
N
—
R
2
Ñ
2
Í
5
H
N
—
2
C
6
H
5
H
N
—
2
n
i
m
a
l
i
t
e
n
i
l
i
n
a
ÎÍ
Í
CH
3
—Ñ—CH
3
O
R—Ñ—R
1
Í—Ñ
Î
Í
ÑÍ
3
—Ñ
Î
R—Ñ
Î
Í
Í
C
6
H
5
—Ñ—CH
3
O
—Ñ
Î
—Ñ—
O
O
—Ñ
Î
O—
R—Ñ
5
2
3
H
C
O
O
C
CH


O—R
′
Î
www.ziyouz.com kutubxonasi

2 3
Ko‘pgina organik birikmalarning tarkibida ikki yoki undan ortiq
turli funksional gruppalar bo‘ladi. Bunday birikmalar polifunk-
sionalli organik birikmalar deyiladi, ularga misol qilib aminokis-
lotalar (NH
2
—CH
2
—COOH) ni keltirish mumkin.
Shunday qilib, organik birikmalarning kelib chiqishini aniqlashda
ularning klassifikatsiyasini o‘rganish katta ahamiyatga ega.
Savol va mashqlar
1. Organik moddalarning ko‘pligi va turli-tuman bo‘lishiga sabab nima?
2. Organik birikmalarning o‘ziga xos xususiyatlarini bayon eting.
3. Quyidagi birikmalarning qaysilari organik birikma ekanligini aniqlang:
CH
4
; CO
2
; CS
2
; CH
3
Cl; Na
2
CO
3
; C
6
H
6
; C
2
H
2
; CaC
2
; CO.
4. Nomolekular tuzilishga ega bo‘lgan organik birikmalarga misol keltiring.
5. Parallel va ketma-ket reaksiyalar deb qanday reaksiyalarga aytiladi. Misollar
keltiring.
6. A. M. Butlerov ishlab chiqqan organik moddalarning tuzilish nazariya-
sining asosiy qoidalarini bayon eting.
7. Izomer nima? Misollar orqali tushuntiring.
8. Keltirilgan formulalar orasidan tuzilishi bir xil, lekin yozilishi turlicha
bo‘lgan moddalarning formulalarini aniqlang.
         
)
II
(
CH
)
CH
(
CH
)
I
(
)
CH
(
CH
CH
C
)
CH
(
3
3
2
3
2
3
2
3
3




)
V
(
CHCH
CH
C
)
CH
(
3
2
3
3

