Rivojlantirish instituti

1. Organik birikmalarning sifat analizi.
Uglerod va vodorodni aniqlash
Quruq bir probirkaga 1 g mis (II) oksid CuO va 0,5 g atrofida
analiz qilinadigan organik modda (kraxmal) aralashtirib solinadi
va probirka gaz o‘tkazuvchi nayli trubka bilan biriktirilib, ikkinchi
uchi boshqa probirkadagi taxminan 4—5 ml keladigan ohak suvi
aralashmasiga botiriladi. Birinchi probirka gorizontal holda ushlanib,
spirt lampasida qizdiriladi. Qizdirish natijasida kraxmal mis
(II) oksidi bilan oksidlanib, uning uglerodi hisobiga CO
2
 gazi aj-
ralib chiqa boshlaydi va ohak suvini loyqalantiradi. Bu reaksiya
kraxmal tarkibida C borligini ko‘rsatadi. Kraxmaldagi vodorod
hisobiga esa 1-probirka devorlarida suv tomchilari hosil bo‘ladi. Bu
reaksiya kraxmalda vodorod borligini bildiradi.
Azot va oltingugurtni aniqlash
Organik modda tarkibida azot borligini turli usullar bilan
aniqlash mumkin. Ular ichida eng xarakterli reaksiyalardan biri
berlin lazuri hosil bo‘ladigan reaksiyadir. Buning uchun quruq
probirka olib, unga ozroq jun yoki soch tolasi solinadi va ustiga
kerosindan tozalangan kichkina bo‘lak metall holidagi natriy
tushirilib, probirka qisqich bilan qisib olinib, ohistalik bilan spirt
alangasida avval sekin, keyin kuchli qizdiriladi. Bunda probirka-
dagi soch tolalari parchalanib, natriy metali bilan NaCN birik-
masiga aylanadi. Oltingugurt esa Na
2
S ga aylanadi. Qizdirilayotgan
probirkaning tagi qi p-qizil cho‘g‘ holiga  kelganda  uni tigelchadagi
10—15 ml sovuq suv ustiga botiriladi. Natijada probirka sinib, uning
ichidagi aralashmalar suvga o‘tadi va eriydi. Eritmani filtrlab, quyi-
dagicha azot va oltingugurt elementlari olinadi:
1.  Azotni aniqlash. Filtratdan 2—3 ml olib, unga FeSO
4
eritmasidan 2—3 tomchi tomizilib, bir-ikki minut qizdiriladi,
so‘ngra unga
 
FeCl
3
 eritmasidan tomiziladi va HCl eritmasi bilan
3 — Organik kimyo
www.ziyouz.com kutubxonasi

3 4
nordonlanganda, berlin lazurining to‘q ko‘k cho‘kmasi hosil
bo‘ladi, bu organik modda tarkibida azot borligini bildiradi.
2. Eritmaning ikkinchi qismidan organik modda tarkibida
oltingugurt bor-yo‘qligini aniqlash uchun foydalaniladi. Buning
uchun eritmaga 0,5 ml 10% li HCl qo‘shib, ustiga qo‘rg‘oshin
(II) nitrat Pb(NO
3
)
2
 yoki qo‘rg‘oshin (II) asetat eritmasidan quyi-
ladi. Agar qora cho‘kma hosil bo‘lsa (bu hodisa PbS hosil bo‘lgan-
ligini ko‘rsatadi), organik modda tarkibida oltingugurt borligidan
dalolat beradi.
3. Galogenni aniqlash
Galogen borligini tez aniqlash uchun F. Beylshteyn usulidan
foydalaniladi.
Mis to‘rining uchi spirt alangasida mis (II) oksidning qora dog‘i
bilan qoplanib qolguncha qizdiriladi. So‘ngra sim sovitiladi, uchi
analiz qilinayotgan moddaga botiriladi va yana spirt alangasiga tutiladi.
Agar birikmada galoid bo‘lsa, alanga chiroyli yashil rangda yonadi.
Metan gazini olish va uning xossalarini o‘rganish
Quruq probirkaga oldindan tayyorlab qo‘yilgan natriy asetat
CH
3
COONa va natron ohak (NaOH, Ca(OH)
2
 aralashmasidan
1—1,5 g solinadi, probirka gaz o‘tkazgich nayli trubka bilan tu-
tashtiriladi. Probirkani gorizontal holatda ushlab qizdiring va gaz
o‘tkazuvchi nayli trubkaning ikkinchi uchini boshqa probirkadagi
bromli  suvga botiring. Reaksiya natijasida ajralib chiqayotgan metan
brom suvi bilan hech qanday kimyoviy reaksiyaga kirishmayot-
ganligiga ishonch hosil qilganingizdan so‘ng birinchi probirkani
qizdirishni davom ettirib, nayli trubkani brom suvidan olib, kaliy
permanganat eritmasiga tushiring. Metan kaliy permanganat
eritmasi bilan ham reaksiyaga kirishmaydi. Shundan so‘ng ajralib
chiqayotgan metan gazini yoqib ko‘rish mumkin, u rangsiz alanga
berib yonadi.
Savol va mashqlar
1. Uglerod atomida 2 s-elektronlar juftlashishini va elektron bulutlarining
shaklini tasvirlang.
2. Etanning elektron tuzilish formulasini yozing.
3. Birlamchi, ikkilamchi, uchlamchi va to‘rtlamchi uglerod atomlariga
misollar keltiring.
www.ziyouz.com kutubxonasi

3 5
4. Alkanlarning izomeriyasi. Geksanning izomerlarini yozing.
5. Radikallar nima va ularga misollar keltiring.
6. 1,2,3-trimetilbutanning tuzilish formulasini yozing.
7. Vyurs reaksiyasi bo‘yicha butanni olinish usullarini yozing.
8. Pentan, geksan, geptan uglevodorodlaridan qaysi birining qaynash
temperaturasi yuqori.
9. Alkanlarning eng muhim kimyoviy xossasini aytib bering, zanjir
reaksiyasini yozib ko‘rsating.
10. Alkanlar xalq xo‘jaligining qaysi sohasida ko‘p ishlatiladi?
Uglerod atomlaridan tashkil topgan to‘yingan siklik birikma-
larga sikloalkanlar yoki bir nechta metilen gruppasidan tashkil
topganligi uchun polimetilen uglevodorodlar deyiladi.
Ularning umumiy formulasi C
n
H
2n
.  Sikloalkanlarning nomi
sistematik nomenklatura bo‘yicha tegishli to‘yingan uglevodorod-
larning nomi oldiga «siklo» so‘zini qo‘shib o‘qishdan hosil bo‘ladi.
III bob.
 Sikloalkanlar
Tabiatda uchrashi va olinishi. Sikloalkanlar va ularning hosi-
lalari asosan  neft va o‘simliklar tarkibida uchraydi. Birinchi bo‘lib
rus olimi V. V. Markovnikov o‘z shogirdlari bilan neftdan siklopen-
tan, siklogeksan va ularning hosilalarini ajratib olgan hamda quyi-
dagi usullar bilan sintez qilgan:
1. G. G. Gustavson sikloalkanni digaloid birikmalarga rux ta’sir
ettirib (Vyurs reaksiyasiga o‘xshash) oldi:
siklopentan
siklogeksan
siklopropan
siklobutan
www.ziyouz.com kutubxonasi

3 6
Siklobutan olish uchun rux o‘rniga litiy amalgamasi ishlatiladi.
1,4- dibrombutan                                    siklobutan
2. Benzol va uning gomologlarini gidrogenlab siklogeksan va
uning gomologlari olingan.
3. Ikki asosli karbon kislotalarning kalsiyli tuzlarini pirolizga
uchratib, hosil bo‘lgan siklik ketonni qaytarish yo‘li bilan tegishli
sikloparafin olinadi.
Fizik xossalari. Ularning xossalari alkanlar xossasiga o‘xshash
bo‘lib, dastlabki ikki vakili gaz, qolganlari suyuqlik va qattiq
moddalardir. Molekula massasining ortishi bilan qaynash
temperaturasi va zichligi oshib boradi (3-jadval).
Kimyoviy xossalari. Sikloalkanlardan faqat siklopropan va
siklobutan halqaning uzilishi hisobiga birikish reaksiyasiga kirishadi,
qolganlarining xususiyati to‘yingan uglevodorodlarnikiga o‘xshash
o‘rin olish reaksiyasiga ega.
2Hg
LiBr
2
CH
CH
¦
CH
CH
LiHg
2
CH
CH
¦
CH
CH
2
2
2
2
2
2
2
2
Br
Br




 







C



+3H
2
Pt.300°C
1,3- dibrompropan
siklopropan
www.ziyouz.com kutubxonasi

3 7
                    
Br
CH
CH
CH
Br
Br
2
2
2
2






                     
Br
CH
CH
CH
CH
Br
Br
2
2
2
2
2







                     
HBr
Br
2



N. D. Zelinskiy siklogeksanni degidrogenlab benzol oladi.
Fenolni gidrogenlab siklogeksanol olinadi, uni oksidlab sik-
logeksanon, so‘ngra oksidlanishni davom ettirib, ikki asosli karbon
kislota hosil qilinadi.
siklogeksanol            siklogeksanon                              adi pin  kislota
Sanoatda  adi pin kislotani geksametilen diamin bilan polime-
rizatsiyaga uchratib neylon tolasi olinadi.
3 - j a d v a l
i
m
o
N
i
s
a
l
u
m
r
o
F
Ñ
°
,
i
s
a
r
u
t
a
r
e
p
m
e
T
d
4
0
2
-
q
u
y
u
s
h
s
i
n
a
l
h
s
a
n
y
a
q
n
a
p
o
r
p
o
l
k
i
S
7
2
1
—
6
3
—
—
n
a
t
u
b
o
l
k
i
S
0
5
—
3
1
—
8
3
0
7
,
0
n
a
t
n
e
p
o
l
k
i
S
4
9
—
9
4
2
1
5
7
,
0
n
a
s
k
e
g
o
l
k
i
S
7
—
1
8
3
9
7
7
,
0
n
a
t
p
e
g
o
l
k
i
S
8
—
9
1
1
0
9
0
8
,
0
Br
 
2
2
2
2






O
CH
CH
COOH
CH
CH
COOH


 

)
O
(
ÎÍ
Ñ
Î
+
+
Pt
300°C


+3H
www.ziyouz.com kutubxonasi

3 8
Siklogeksanning xlorli birikmasi geksaxlorsiklogeksan —
C
6
H
6
Cl
6 
qishloq xo‘jaligida insektitsid sifatida ishlatiladi.
Siklogeksan spirtlarning beshta gidroksil gruppa saqlaydiganini
— kversit, oltita gidroksil gruppa saqlaydigani — inozit deyiladi.
Ular o‘stiruvchi moddalar sifatida ishlatiladi.
Savol va mashqlar
1. Qanday birikmalar sikloalkanlar deb aytiladi?
2. Sikloalkanlarning olinish usullarini aytib bering.
3. Sikloalkanlarning eng muhim kimyoviy xossalari nimalardan iborat?
To‘yingan uglevodorodlardan ikki vodorod atomiga kam
bo‘lgan, shuning hisobiga bitta
 π-bog‘ (qo‘shbog‘) saqlaydigan
uglevodorodlarga alkenlar (bir qo‘shbog‘li uglevodorodlar,
olefinlar) deyiladi. Ularning gomologik qatorining umumiy
formulasi — C
n
H
2n 
bo‘lib, birinchi vakili etilen C
2
H
4 
dir. Etilen
quyidagi struktura va elektron tuzilish formulasiga ega:
Nomenklaturasi.  Etilen uglevodorodlarning oddiy vakillari
tegishli to‘yingan uglevodorodlar nomidagi «an» qo‘shimchasi
o‘rniga «ilen» qo‘shimchasini qo‘shib o‘qish bilan nomlanadi.
2
3
2
3
2
2
CH
C
CH
CH
CH
CH
CH
C
H
¦





                    etilen                      propilen                        izobutilen
Sistematik nomenklatura bo‘yicha alkenlar nomi to‘yingan
uglevodorodlar nomidan «an» qo‘shimchasi o‘rniga «en»
(qo‘shbog‘ni bildiruvchi) qo‘shimchasini qo‘shib o‘qishdan va
uni tutgan uglerod atomini ko‘rsatishdan hosil bo‘ladi. Qo‘shbog‘
saqlagan asosiy zanjir, qo‘shbog‘ yaqin joylashgan uglerod atomi
tomonidan nomerlanadi.
3
CH
I V  bob.
Alkenlar
H
H
C
H
C
H
¦
¦



. .
H
.
H : C : C :H
H
.  .
www.ziyouz.com kutubxonasi

3 9
3
3
3
2
3



CH
CH =CH-CH
CH
C = CH-CH-CH
CH
      2-buten (yoki buten-2)                           2-metil-4-etil-2-geksen
                                                                          (yoki 2-metil-4-etilgeksen-2)
Izomeriyasi.  Etilen uglevodorodlar molekulaning tuzilishiga
qarab uch xil izomerga ega bo‘ladi. Birinchi xil izomeriya uglerod
zanjiridagi qo‘shbog‘ning turlicha joylanishidan va ikkinchi izomeriya
uglerod zanjirining tarmoqlanishidan hosil bo‘ladi. Bu ikki
izomeriyani buten C
4
H
8 
izomerlarida ko‘rish mumkin.
1-buten                                       2-buten                          2-metil propen
Qo‘shbog‘li molekulaning ayrim xususiyatlari. Molekuladagi
qo‘shbog‘ (C—C) ning uzilishi uchun 146 kkal/mol energiya
sarflanadi, oddiy bog‘ C—C ga esa 81 kkal/mol, demak, 
π- bog‘ning
uzilishi uchun 146—81=65 kkal/mol kerak bo‘ladi. Bundan ko‘ri-
nib turibdiki,
 π- bog‘ δ- bog‘ga nisbatan oson uziladi va natijada
birikish reaksiyasi sodir bo‘ladi. Bu hol 
π- va δ- elektronlar
bulutlari molekulada teng tarqalganligini ko‘rsatadi.
Shu bilan birga, uglerod atomlarining C=C oraliq masofasi
0,134°nm ni tashkil etadi, oddiy bog‘langan uglerod atomlarida
C—C masofa 0,154nm ga teng. C=C da oraliq masofaning kam
bo‘lishi hisobiga, qo‘shbog‘ atrofida atomlar gruppasi erkin
aylanmaydi.
Buning natijasida etilen uglevodorodlarda uchinchi xil izomeriya
fazoviy izomeriya vujudga keladi. Bu fazoviy izomeriyaning o‘zi
ikki xil izomerga ega bo‘ladi.
Agar uglerod atomlaridagi vodorod atomlari qo‘shbog‘ orqali
o‘tgan tekislikning bir tomonida joylashgan bo‘lsa, sis-izomer,
qarama-qarshi tomonda joylashgan bo‘lsa, trans-izomer deyiladi.
sis-2-buten                                  
trans-2-buten
5
2
H
C
3
CH
C =
CH
3
CH
3
H
H
C
C =
CH
3
CH
3
H
H
C
3
CH
2
C – CH
3
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
2
3
3
3
2
C H =C H – C H – C H C H – C H =C H – C H C H =
www.ziyouz.com kutubxonasi

4 0
Olinishi. 1. Neftni qayta ishlash zavodlarida, kreking jarayonida
hosil bo‘lgan gazlardan etilen uglevodorodlar olinadi.
2. Laboratoriya sharoitida spirtlardan (ma’lum temperatura
ostida) quyuq sulfat kislota ishtirokida olefinlar olinadi.
2
4
3
2
3
2
3
2
2
2
2
4
H SO
t
H O
H SO
CH
CH OH
CH
CH
OSO H
CH
CH











3. Monogaloid alkanlarga o‘yuvchi kaliyning spirtli eritmasini
ta’sir ettirib olinadi.
O
H
KCl
CH
CH
CH
KOH
Cl
CH
CH
CH
2
2
3
2
2
3








4. Digaloid alkanlardan Mg yoki Zn metallari ta’sirida olinadi:
2
2
2
2
2
MgCl
CH
CH
Mg
H
C
H
C
¦
¦





5. Alkinlarga Pt va Pd katalizatorlari ishtirokida vodorod
molekulasi biriktirib olinadi.
3
2
2
3
CH
CH
CH
H
CH
C
CH






                                 propin
5. Alkanlarni yuqori temperaturada (350—400°C) degidro-
genlab, etilen uglevodorodlar olinadi.
10
5
12
5
H
C
H
C

Fizik xossalari. Etilen uglevodorodlar gomologik qatorining
birinchi uch vakili gazlar, C
5
 dan C
18
 gacha suyuqlik, bulardan
yuqori molekulalari qattiq moddalardir. Molekula massasining ortib
borishi bilan suyuqlanish va qaynash temperaturasi ortib boradi.
Alkenlar suvda umuman erimaydi, organik erituvchilar
(xloroform, uglerod (IV) xlorid, benzol, efir) da yaxshi eriydi.
Kimyoviy xossalari. Etilen uglevodoroddagi qo‘shbog‘ (C=C)
mustahkam
 δ-bog‘ va mustahkam bo‘lmagan p-bog‘lardan tashkil
topgan bo‘lib, 
π-bog‘ning yengil uzilishi hisobiga biriktirib olish
reaksiyasiga ega. Bu xususiyat etilen uglevodorodlarning o‘ziga xos
xususiyati hisoblanadi.
Vodorodning birikishi. Alkenlarga yuqori temperatura (150—
200°C) da nikel yoki platina katalizatorlari ishtirokida ikki atom
vodorod birikib, alkanlar hosil qilishini fransuz kimyogari Sabatye
kashf etdi.
+ H
2
Cl
Cl
www.ziyouz.com kutubxonasi

4 1
¹
i
m
o
N
i
s
a
l
u
m
r
o
F
,
i
s
a
r
u
t
a
r
e
p
m
e
T
Ñ
°
d
4
0
2
h
s
a
n
y
a
Q
(
-
a
r
e
p
m
e
t
)
a
d
i
s
a
r
u
t
-
a
l
q
u
y
u
s
i
h
s
i
n
i
h
s
a
n
y
a
q
1
n
e
t
E
Ñ
2
Í
4
9
6
1
—
4
0
1
—
0
0
7
5
,
0
2
n
e
p
o
r
P
Ñ
3
Í
6
5
8
1
—
7
,
7
4
—
0
9
0
6
,
0
3
1
-
n
e
t
u
B
Ñ
4
Í
8
3
,
5
8
1
—
6
—
6
9
6
6
,
0
4
1
-
n
e
t
n
e
P
Ñ
5
Í
0
1
5
6
1
—
0
3
+
0
3
4
6
,
0
5
1
-
n
e
s
k
e
G
Ñ
6
Í
2
1
8
3
1
—
5
,
3
6
0
3
7
6
,
0
6
1
-
n
e
t
p
e
G
Ñ
7
Í
4
1
9
1
1
—
6
,
3
9
0
7
9
6
0
7
1
-
n
e
t
k
O
Ñ
8
Í
6
1
2
0
1
—
5
,
2
2
1
0
5
1
7
,
0
8
1
-
n
e
n
o
N
Ñ
9
Í
8
1
8
7
—
6
4
1
0
1
3
7
,
0
9
1
-
n
e
s
t
e
D
Ñ
0
1
Í
0
2
3
,
6
6
—
6
,
0
7
1
0
0
4
7
,
0
4 - j a d v a l
Alkenlarning fizik xossalari
3
2
3
2
2
3
CH
CH
CH
H
CH
CH
CH






                                         propen                                 propan
Galoidlarning birikishi. Molekuladagi qo‘shbog‘ hisobiga Cl
2
va Br
2
 lar oson birikib, digaloid birikmalar hosil qiladi:

3
2
1
3
2
2
3
2
CH – CH = CH + Cl
C H – CH –CH
¦
¦
Cl
Cl
                                                                                 1,2- dixlorpropan
Bu reaksiyada birinchi navbatda galoidning elektrofil zarracha-
si alkendagi qo‘shbog‘ning 
π-elektroni bilan π-kompleks hosil
qiladi, so‘ngra bu moddaning gruppalanishi natijasida hosil bo‘lgan
xlor anioni ta’sirida digaloid birikma hosil bo‘ladi.
www.ziyouz.com kutubxonasi

4 2
Galoidovodorodlarning birikishi. Alkenlarga galoidovodorod-
larning birikishi natijasida galoidalkillar hosil bo‘ladi:
3
2
CH
H
Br
C
R
HBr
CH
CH
R
¦






Qo‘shbog‘ yonidagi uglerod atomlaridagi vodorod atomlari teng
bo‘lganda galoidovodorodning vodorod va galoid atomlarini qaysi
uglerod atomiga birikishining ahamiyati yo‘q.
1-brometan
1-brometan
Qo‘shbog‘ yonidagi uglerod atomlaridagi vodorod atomlari teng
bo‘lmaganda, galoidovodorodlarning birikishi rus olimi V. V.
Markovnikov (1869) qoidasiga asosan boradi. Bu qoidaga binoan
galoidovodorodning vodorod atomi ko‘p bo‘lgan uglerod atomiga,
galoid atomi esa vodorod atomi kam bo‘lgan uglerod atomiga birikadi:

2
3
3
3
C H – CH = CH + HCl
C H – CH– C H
¦
Cl
Oksidlanish reaksiyalari. Alkenlar kislotali muhitda kaliy
permanganat bilan oksidlansa, qo‘shbog‘ tutgan joydan parcha-
lanib keton va kislotalar hosil qiladi:
COOH
CH
CH
C
CH
CH
)
O
(
3
CH
CH
CH
¦
CH
CH
CH
3
3
¦¦
2
3
3
3
2
3
O










Bu reaksiyaga asoslanib, molekulada qo‘shbog‘ning qaysi ug-
lerod atomlari orasida joylashganligi aniqlanadi. Rus olimi E. E.
Vagner etilen uglevodorodlarini kaliy permanganatning suvli
eritmasida ohistalik bilan oksidlab, ikki atomli spirt — glikollar
hosil qiladi:
1
2
1
R
OH
CH
OH
CH
R
)
O
(
O
H
¦
¦
R
CH
CH
R









3
2
2
1
HBr
2
2
HBr
2
1
H
C
Br
H
C
H
C
H
C
Br
H
C














CH
3
—
2
δ (+) δ (–)
CH
3
–CH=CH
2
+Cl–Cl 
→
δ+ δ−
CH
3
– CH = = CH
2
+Cl
–
→CH
3
–CH–CH
2
Cl
+
Cl
Cl
www.ziyouz.com kutubxonasi

4 3
Polimerlanish reaksiyasi. Oddiy alkenlarning qo‘shilishi natija-
sida yuqori molekular birikmalar hosil bo‘lish reaksiyasiga
polimerlanish reaksiyasi deyiladi.
Ikki molekulaning qo‘shilishidan — dimer va uchtadan —
trimerlar hosil bo‘ladi.
dimer
Sanoqsiz etilen molekulalarining qo‘shilishidan polietilen hosil bo‘ladi.
n
)
CH
CH
(
CH
CH
2
2
2
2





                                                 
                           polietilen
Ishlatiladigan polietilenning o‘rtacha molekular massasi 6000—
12000 ga teng bo‘lib, 215—420 tasi–CH
2
–CH
2
–zvenodir.
Polietilen asosan plyonkalar, ro‘zg‘or idishlar, vodoprovod truba-
lar va hokazo materiallar tayyorlashda ishlatiladi. Polietilen
materiallar qishloq xo‘jaligida keng ishlatiladi.
Laboratoriya ishi