O‘ZBEKISTON RESPUBLIKASI
OLIY VA O‘RTA MAXSUS TA’LIM VAZIRLIGI
O‘RTA MAXSUS, KASB-HUNAR TA’LIMI MARKAZI
O‘RTA MAXSUS, KASB-HUNAR TA’LIMINI
RIVOJLANTIRISH INSTITUTI
A. Abdusamatov, R. Mirzayev, R. Ziyayev
ORGANIK KIMYO
Akademik litsey va kasb-hunar kollejlari
uchun o‘quv qo‘llanma
To‘ldirilgan 2-nashri
TOSHKENT «O‘QITUVCHI» 2004
www.ziyouz.com kutubxonasi
2
© «O‘qituvchi» nashriyoti, 2004
ISBN 5—645—04258—1
Taqrizchi — akademik
A. A. ABDUVAHOBOV
Ushbu qo‘llanma akademik litsey va kasb-hunar kollejlari uchun tuzilgan
yangi o‘quv dasturi asosida yozilgan. Qo‘llanmada organik kimyoning na-
zariy qismi, organik birikmalarning sinflar bo‘yicha nomenklaturasi, oli-
nishi, fizik-kimyoviy xossalari va xalq xo‘jaligida ishlatilishi yoritilgan.
Mazkur kitobda organik kimyoning rivojlanishiga katta hissa qo‘shgan
jahon hamda O‘zbekiston kimyogarlarining ishlari aks ettirilgan va organik
birikmalarning O‘zbekistondagi asosiy tabiiy manbalari, ularni qayta ishlash
yo‘li bilan olingan mahsulotlarning ishlatilishi ko‘rsatilgan.
Qo‘llanma akademik litsey va kasb-hunar kollejlari uchun mo‘ljallan-
gan.
A
4306020200—140
353(04)—2004
Qat’iy buyurt.—2004
www.ziyouz.com kutubxonasi
3
So‘zboshi
O‘zbekiston Respublikasining «Ta’lim to‘g‘risida»gi Qonuni,
«Kadrlar tayyorlashning Milliy dasturi» va O‘zbekiston Respub-
likasi Vazirlar Mahkamasining ta’lim sohasidagi Qarorlari asosida
respublikamizning akademik litsey va kollejlarida hozirgi zamon
talablariga javob beradigan o‘quvchilar va kasb-hunar ta’limi
mutaxassislari tayyorlashga imkon yaratildi. Bu qarorlarda
o‘quvchilarning milliy, ma’naviy-ma’rifiy o‘zligini anglashi,
zamonaviy-iqtisodiy tafakkurini o‘z faoliyatiga tatbiq eta olishi,
elektron-hisoblash mashinalaridan foydalanish usullarini bilishi,
fanlarni to‘liq o‘zlashtirishi, kasbining fidoyisi bo‘lishligi ta’kidlab
o‘tilgan.
Organik kimyoning nazariy asoslarini puxta o‘rganish, avvalo,
bo‘lg‘usi kasb-hunar mutaxassislariga tabiatdagi biokimyoviy ja-
rayonlarni va ulardan olinadigan kimyoviy moddalarning olinish
texnologik uslublarini o‘zlashtirishga yaqindan yordam beradi.
Hozirgi vaqtda xalq xo‘jaligining biron tarmog‘i yo‘qki, unga
kimyo fani kirib bormagan bo‘lsin. Masalan, xalq xo‘jaligida
ishlatilayotgan polietilen quvurlar, plyonkalar, ekinlarning
hosildorligini oshirishda qo‘llaniladigan organik o‘g‘itlar, o‘sim-
liklarni kasalliklardan hamda har xil zararkunandalardan saqlay-
digan preparatlar va boshqa kimyoviy moddalarning deyarli
hammasi kimyoviy modda — organik birikmalardir. Qishloq va
o‘rmon xo‘jaligida yetishtiriladigan mahsulotlar organik birikma-
larning asosiy manbayi hisoblanadi.
Mualliflar ushbu qo‘llanmani ko‘rib chiqib, o‘zlarining qim-
matli fikr va mulohazalarini bildirgan akademik A. A. Abduvaho-
bovga, kimyo fanlari doktorlari, professorlar: K. X. Roziqov va
E. U. O‘rinovlarga o‘z minnatdorchiliklarini bildiradilar.
www.ziyouz.com kutubxonasi
4
Kirish
Organik moddalar kishilarga qadimdan ma’lum, ular organik
bo‘yoqlarni (alizarin, purpur, indigo), uzum sharbatini bijg‘itib
sirka hosil qilishni, o‘simliklardan shakar hamda moy olishni,
yog‘larni ishqorlar bilan qaynatib sovun hosil qilishni bilganlar
va bu moddalardan foydalanganlar. Ammo uzoq vaqtgacha orga-
nik moddalar aralashma holida ishlatilib kelingan. IX asrga kelib
arab alkimyogarlari sirkadan sirka kislotani, musallas ichimligi-
dan etil spirtni sof holda ajratib olishga muyassar bo‘ldilar. XVI
asrda etil spirtiga sulfat kislota bilan ishlov berish natijasida etil
efir olindi. XVIII asrning oxiri XIX asrning boshlariga kelib organik
moddalarni sof holda olish va ularni o‘rganish ancha rivojlandi va
«organik kimyo» degan nom o‘simlik va hayvon a’zolari tarkibiga
kiruvchi moddalar kimyosiga taalluqli bo‘lsa kerak, deb qarala
boshlandi.
Ammo nemis kimyogari F. Vyolerning 1824- yili o‘simlik
a’zosida uchraydigan oksalat kislotani ditsiandan va 1828- yili in-
son va hayvon a’zosida hosil bo‘ladigan mochevinani ammoniy
sianatdan laboratoriya sharoitida sintez qilishi, 1845- yili nemis
kimyogari A. V. Kolbening sirka kislotani sintez qilishi, 1854- yili
fransuz kimyogari M. Bertloning yog‘ni olishi, 1861- yili rus
olimi A. M. Butlerovning oddiy chumoli aldegididan shakarsimon
moddani olishi natijasida organik moddalar faqat inson va hayvon
a’zosidagina uchramasligi isbotlanib, ularni sintez yo‘li bilan olishga
keng yo‘l ochildi. Organik moddalar tarkibida uglerod elementi
doimo bo‘lishligi isbotlandi va ular tarkibida uglerod elementidan
tashqari vodorod, kislorod, azot va boshqa elementlar borligi
aniqlandi.
Shunday qilib, XIX asrning boshlarida organik kimyo organik
moddalarni tashkil qiluvchi uglerod birikmalarining kimyosini
o‘rgatuvchi fan sifatida vujudga keldi.
Organik kimyo organik moddalarning asosiy manbalari — tosh-
ko‘mir, neft, tabiiy gaz, o‘rmon va qishloq xo‘jaligi mahsulotla-
rini qayta ishlash yo‘li bilan xalq xo‘jaligi uchun yoqilg‘i, bo‘yoq,
portlovchi modda, dori-darmon, sun’iy i pak, o‘g‘it va boshqa
www.ziyouz.com kutubxonasi
5
kerakli mahsulotlar yetkazib beradi. Paxta tolasini qayta ishlash,
sun’iy i pak, kapron, neylon va lavsan kabilarning olinishi organik
kimyonsi to‘qimachilik sanoatining rivojlanishiga qo‘shgan katta
hissasidir.
Organik kimyo fanining taraqqiyoti, texnikaning va umuman
ishlab chiqarishning rivojlanishida hal qiluvchi omil bo‘lib
hisoblanadi.
Organik kimyo fanining rivojlanish
tarixidan
A. M. Butlerov (1828—1886) o‘zining «Organik kimyoni to‘liq
o‘rganishga kirish» degan kitobi va 1861- yili organik moddalarning
kimyoviy tuzilish nazariyasini yaratish bilan organik kimyo fani-
ning rivojlanishiga katta hissa qo‘shdi.
Rus olimi N. N. Zinin (1812—1880) sanoatda benzoldan
anilin olish, akademik A. E. Favorskiy (1860—1945) asetilen,
allen va diyen uglevodorodlarining kimyosini o‘rganish, akade-
mik S. V. Lebedev sanoatda sintetik kauchukni olish, akademik N.
D. Zelinskiy (1861—1953) to‘yingan va to‘yinmagan siklik
birikmalar kimyosi va ularni sintez qilish usullari bilan organik
kimyoning rivojiga o‘z hissalarini qo‘shdilar.
Organik kimyo fanining rivojlanishiga O‘zbekiston olimlari
ham o‘zlarining katta hissalarini qo‘shganlar.
Akademik S. Y. Yunusov (1909—1995) boshchiligida izoxi-
nolin, eritrin, diterpen, xinolin, indol, xinozolidin, xinazolin,
steroid, pirolizidin, piridin, tropan va oltingugurtli alkaloidlar
ustida ilmiy ishlar olib borildi.
S. Y. Yunusov o‘simliklarning har xil a’zolariga alkaloidlar-
ning dinamik to‘planish qonuniyatini yaratdi va shogirdlari bilan
O‘rta Osiyoda, ayniqsa, O‘zbekistonda o‘sadigan shifobaxsh
o‘simliklardan 800 dan ortiq alkaloidlar ajratib oldi, ulardan 500
ta yangisining tuzilish formulasini aniqlab, O‘zbekiston alkaloidlar
kimyosini dunyoda yetakchi o‘ringa olib chiqdi. Uning shogirdlari
orasidan N. K. Abubakirov, X. A. Abduazimov , F. Y. Yo‘ldoshev,
Z.F. Ismoilov, S. T. Akramov, R. N. Nuriddinov, M. S. Yunusov,
S. I. Iskandarov kabi taniqli kimyogarlar yetishib chiqdi.
Akademik O. S. Sodiqov (1913—1987) dunyoga tanilgan o‘zbek
kimyogar olimi va tashkilotchi rahbardir. Uning ilmiy ishlari O‘rta
Osiyoda o‘sadigan yovvoyi va madaniy o‘simliklar hamda tabiiy
www.ziyouz.com kutubxonasi
6
birikmalar kimyosini o‘rganishga bag‘ishlangan. Uning shogirdlari
O‘zbekiston, Qozog‘iston, Turkmaniston, Armaniston, Mo‘g‘u-
liston, Vyetnam va Polshaning taniqli kimyogarlari hisoblanadi.
O. S. Sodiqov 1966- yildan 1983- yilgacha O‘zbekiston Fanlar
akademiyasining Prezidenti bo‘lib ishlagan.
Akademik I. T. Sukervanik (1901—1968) «Aromatik birik-
malarni alkillash va asillash» sohasi bo‘yicha izchil va keng qamrovli
tadqiqotlar o‘tkazgan, shu yo‘nalishda tanilgan organik kimyogarlar
maktabini yaratgan olimdir.
U spirtlar bilan alkillash mexanizmini ishlab chiqqan anomal
alkillash borishini ham isbotlab bergan, yangi reaksiya kashf etgan,
tadqiqotlarning natijalarini defoliant va gerbitsid preparatlari sifatida
qishloq xo‘jaligida qo‘llagan.
Akademik A. A. Abduvahobov — element-organiklar maktabini
yaratgan yirik olim. U shogirdlari bilan birga element-organik
birikmalar kimyosi, nozik organik sintez muammolari, molekular
darajada quyi molekular bioregulator ta’siri mexanizmining
kimyoviy mohiyatini aniqlashga, fazoviy kimyo bo‘yicha organik
kimyo fanining rivojiga katta hissa qo‘shib kelmoqda.
A. A. Abduvahobov rahbarligida O‘rta Osiyo mintaqasida
birinchi bo‘lib ferromonlar komponentlarining sintez usul-
lari ishlab chiqilgan. Olingan moddalar g‘o‘za o‘simligini zararli
hasharotlardan himoya qilishda, hasharotlarni o‘ziga jalb qiluv-
chi moslamalar yordamida yo‘qotishda, paxta yetishtirishda,
uning hosildorligini oshirishda keng qo‘llanilib kelinmoqda.
Akademik M. A. Asqarov polimerlar kimyosi va texnologiyasi
sohasida katta ilmiy ishlar qilgan olimdir. Uning ilmiy ishlari aromatik
diaminlarning alifatik ikki asosli kislotalar bilan polikonden-
satlanishga, yangi monomerlarning polimerlanish reaksiyalarini
chuqur va har tomonlama o‘rganishga, tarkibida azot, kislorod va
oltingugurt bo‘lgan plastmassalar olishga va ularning xossalarini
yaxshilashga qaratilgan.
U plyonka hosil qiluvchi polimerlar xossalarini yog‘ sanoati
chiqindilaridan olingan stabilizatorlar ta’sirida yaxshilash asosi-
dagi ishlarni polimer plyonkalar va linoleumlar ishlab chiqarishga
joriy qilgan.
Akademik S. Sh. Rashidova — yuqori molekular birikmalar
kimyosi sohasidagi olima. Uning ilmiy izlanishlari ma’lum ki-
myoviy tuzilishiga ega bo‘lgan biologik faol polimerlarning sintezi,
www.ziyouz.com kutubxonasi
7
ko‘p qirrali xossaga ega bo‘lgan polimerlar asosidagi dorilar,
o‘simliklarni himoya qilish vositalarini tanlashning nazariy asos-
larini ishlab chiqishga va ularni amaliyotga qo‘llashga bag‘ishlangan.
Bu tadqiqotlar asosida «Kovilon» deb nomlangan plazma o‘rnini
bosuvchi dori olingan, o‘simliklar o‘sishini boshqaruvchi modda
— benzoil chumoli kislotasi asosida chigit, sholi va qandlavlagi
urug‘larini ekishdan oldin polimer moddalar bilan kapsullash
masalalari o‘rganilgan. Fransiya, Shvetsiya olimlari bilan ilmiy ham-
korlik amalga oshirilgan.
www.ziyouz.com kutubxonasi
8
Organik birikmalarning o‘ziga xos xususiyatlari
Organik birikmalar quyidagi o‘ziga xos xususiyatlarga ega:
1. Organik birikmalar molekular tuzilishiga ega bo‘lgan birik-
malar bo‘lib, ularning molekulalari kovalent bog‘lanish asosida
vujudga keladi. Shu sababli, organik birikmalar elektrolitmas
moddalar hisoblanib, ko‘pchiligi suvda erimaydi yoki yomon eriydi
va anorganik birikmalarga qaraganda past temperaturada suyuqlanadi.
2. Organik birikmalar anorganik birikmalarga nisbatan barqa-
ror emas, qizdirilganda oson parchalanadi. Ular 400—500°C
atrofida qizdirilganda to‘liq parchalanadi, kislorod ishtirokida esa
yonadi.
3. Anorganik birikmalar ion bog‘lanishli birikmalar bo‘lib,
ular suvda ionlarga oson parchalanadi va ular orasida reaksiyalar
tez boradi. Organik birikmalar orasidagi reaksiyalar esa sekin boradi,
ba’zilari faqat katalizator ishtirokida ketadi.
Ko‘pgina organik birikmalar orasidagi reaksiyalar oxirigacha
bormaydi, ya’ni reaksiya mahsulotining unumi yuz foiz bo‘lmaydi.
4. Organik birikmalar molekulasida turli funksional gruppalar
va bog‘lanishlarning mavjudligi hamda reaksiyaning borish sharoiti
(temperatura, reagentning konsentratsiyasi, katalizator) bir vaqt-
ning o‘zida bir nechta parallel va ketma-ket reaksiyalarning sodir
bo‘lishiga imkon yaratadi.
Masalan, sulfat kislota ta’sirida etil spirti bilan quyidagi parallel
reaksiyalar ketishi mumkin:
O
H
CH
CH
ÎÍ
Í
C
2
2
2
4
2
5
2
t
,
SO
Í
etil spirti
etilen
O
H
H
C
O
H
C
ÎÍ
Í
C
2
2
5
2
5
2
4
2
5
2
t
,
SO
Í
dietil efiri
Metanning xlorlanishi esa ketma-ket reaksiyaga misol bo‘ladi.
Bu reaksiya natijasida metanning turli xlorli hosilalarining ara-
lashmasi hosil bo‘ladi.
I bob.
Organik birikmalar
www.ziyouz.com kutubxonasi
9
5. Organik birikmalar juda ko‘p (hozirgacha 10 mln. dan or-
tiq) va turli-tumandir. Bunga sabab, birinchidan, uglerod atom-
larining bir-biri bilan o‘zaro birikib uzun uglerodli ochiq va halqali
zanjir hosil qilish xususiyati bo‘lsa, ikkinchidan, organik birik-
malarda izomeriya hodisasining keng tarqalganligidir.
Organik kimyoda organik modda molekulasida atomlarning fazoviy
joylanishini ifodalovchi struktura formulalaridan keng foydalani-
ladi. Struktura formulalarida kovalent bog‘lanish chiziqchalar orqali
belgilanadi. Shu bilan birga, empirik va elektron formulalar ham
ishlatiladi. Quyida etan, etilen va asetilenning ana shunday formu-
lalari keltirilgan.
Empirik
Organik birikmalarning yuqorida keltirilgan o‘ziga xos xususi-
yatlari uglerod atomining tuzilishi bilan tushuntiriladi. Uglerod
atomining to‘rtta valent elektroni bo‘lib, uglerod atomlari boshqa
atomlar bilan, shuningdek, bir-biri bilan umumiy elektron juftlar
hosil qiladi. Bunda har qaysi uglerod atomining tashqi pog‘onasida
8 ta elektron (oktet) hosil bo‘ladi.
Organik birikmalarda uglerod atomining oksidlanish darajasi u
hosil qiladigan bog‘lanish soniga mos kelmaydi, ya’ni shu
elementning valentligiga teng emas. Ma’lumki, organik birikma-
larda uglerodning oksidlanish darajasi —4 dan 0 va +4 gacha bo‘lishi
mumkin. Masalan, metan CH
4
da — 4, metanol CH
3
OH da —2;
metanal
Í
O
C
H
da —0; chumoli kislota HCOOH da +2; CO
2
da
esa +4 ga teng. Shu sababli, organik kimyoda oksidlanish darajasi
Struktura
Elektron
C
H :
:H
C
H
:
H
H
:
H
C
::
C
H
H
|
C
|
H
H
|
C
|
H
H
H
C
C
H
H H
H : C : C : H
H H
H
H
C
C
H
H
2
4
C H
2
2
C H
2
6
C H
www.ziyouz.com kutubxonasi
1 0
tushunchasi o‘rniga valentlik tushunchasi qo‘llaniladi. Uglerod
atomining qo‘zg‘algan holatdagi valentligi doimo 4 ga teng, ya’ni
u to‘rtta kovalent bog‘lanishga ega.
Organik moddalarning kimyoviy tuzilish
nazariyasi
XIX asr kimyogarlarining quyidagi ishlari organik birikmalar
tuzilish nazariyasining yaratilishiga asos bo‘ldi.
E. Frankland tomonidan valentlik tushunchasi kiritildi (1852).
Organik birikmalarda uglerodning doimo 4 valentli bo‘lishi
aniqlandi (F. Kekule va A. Kolbe, 1857).
Uglerod atomlari o‘zaro birikib uzun C—C bog‘ hosil qilishi
aniqlanadi (F. Kekule va A. Kuper, 1858).
Rus olimi A. M. Butlerov organik moddalar tuzilish
nazariyasining to‘la ma’noda asoschisi hisoblanadi. U bu nazariya-
ning asosiy qoidalarini 1861- yilda bayon qildi. Izomeriya
hodisasining mohiyatini birinchi bo‘lib tushuntirib berdi (1864),
izobutilenni sintez qildi va uning polimerlanish reaksiyasini amalga
oshirdi (1867), bu bilan yuqori molekular birikmalar sinteziga
asos soldi. Ko‘p organik moddalarni sintez qildi.
Organik moddalarning tuzilish nazariyasi:
1. Molekulada atomlar tartibsiz joylashgan emas, balki ular
bir-biri bilan valentliklariga muvofiq ravishda ma’lum izchillikda
birikkan. Molekulada atomlarning bunday izchillikda birikishi
kimyoviy tuzilish deyiladi.
2. Moddalarning xossalari uning molekulasi tarkibida qanday
atomlar va qancha miqdorda bo‘lishigagina emas, balki ularning
kimyoviy tuzilishiga ham bog‘liqdir.
Tuzilish nazariyasining bu qoidasi, organik kimyoda ko‘p
uchraydigan izomeriya hodisasining mohiyatini tushuntirib
beradi.
3. Berilgan moddaning xossalarini o‘rganish natijasida uning
molekular tuzilishini aniqlash, molekulasining tuzilishidan esa
uning xossalarini oldindan aytib berish mumkin.
A. M. Butlerovga qadar molekulaning tuzilishini aniqlab
bo‘lmaydi, deb hisoblanar edi. Ko‘pchilik olimlar hatto moleku-
lada atomlar real mavjudligini inkor etar edilar. A. M. Butlerov
bu fikrlarni noto‘g‘ri ekanligini isbotlab berdi. U moddalarning
xossalarini o‘rganish orqali molekulaning tuzilishini, aksincha,
www.ziyouz.com kutubxonasi
1 1
molekulaning tuzilishi orqali ba’zi kimyoviy xossalarini aytib berish
mumkinligini amalda ko‘rsatib berdi.
4. Modda molekulasidagi atomlar va atomlar gruppasi o‘zaro
bir-biriga ta’sir etadi.
Bizga molekulasi tarkibida bir xil gruppa bo‘lgan, lekin turli
xossalarga ega bo‘lgan moddalar ma’lum. Misol uchun, NaOH,
C
2
H
5
OH, NO
2
OH, SO
2
(OH)
2
larda gidroksil gruppalar mavjud.
Shunga qaramay, ularning xossalari turlicha: NaOH — kuchli
asos, C
2
H
5
OH — amalda neytral modda, NO
2
OH va SO
2
(OH)
2
kuchli kislotalar hisoblanadi. Bunga sabab bu moddalar bilan
bog‘langan atomlar hamda atomlar gruppasining o‘zaro ta’siridir.
Bir-biriga bevosita bog‘lanmagan atomlar ham o‘zaro ta’sir
ko‘rsatadi. Misol uchun, xloretan CH
3
—CH
2
—Cl bilan vinil
xlorid CH
2
=CH—Cl da xlorning reaksiyaga kirishish qobiliyati
turlicha bo‘lishligi xlor atomiga etil va vinil radikallarining turlicha
ta’siri natijasidir.
5. Kimyoviy reaksiyalarda modda molekulasini tashkil etgan
barcha atomlargina emas, balki ayrim atomlar yoki atomlar grup-
pasi ham ishtirok etadi. Misol qilib etil spirti bilan natriy metali-
ning o‘zaro ta’sirini olish mumkin.
2
5
2
5
2
H
ONa
H
C
2
Na
2
OH
H
C
2
Bu reaksiyada gidroksil gruppasi (OH) dagi vodorodning o‘rni-
ni Na oladi, natijada vodorod ajralib chiqadi. Reaksiya natijasida
C
2
H
5
O — atomlar gruppasi o‘zgarishsiz qoladi. Shu sababli, bu
reaksiyani barcha spirtlar uchun umumiy holda quyidagicha
yozish mumkin:
2
H
ONa
R
2
Na
2
OH
R
2
A. M. Butlerovning kimyoviy tuzilish nazariyasi organik kimyo
nazariy asosining poydevori hisoblanadi. Ahamiyati jihatidan uni
D. I. Mendeleyevning elementlar davriy qonuni bilan bir qatorga
qo‘yish mumkin. Davriy qonun yangi elementlar borligini oldindan
aytishga imkon bergan bo‘lsa, bu nazariya orqali hali topilmagan
yangi moddalarning borligi va ularning tuzilishini aniqlashga imkon
yaratdi va bir nechtasini A. M. Butlerovning o‘zi sintez qilishga
muyassar bo‘ldi.
Tuzilish nazariyasining kashf etilganiga 140 yildan ortiq vaqt
o‘tgan bo‘lsa ham, u o‘z ahamiyatini yo‘qotgan emas. Fanning
www.ziyouz.com kutubxonasi
1 2
yangi yutuqlari bu nazariyani yangi dalillar bilan boyitmoqda va
uning asosiy ma’nosi to‘g‘ri ekanligini isbotlamoqda.
Organik birikmalarning tuzilishini o‘rganish hozirgi kunda
ham organik kimyoning asosiy vazifalaridan biri bo‘lib kelmoqda.
Buning uchun an’anaviy kimyoviy usullar bilan bir qatorda tek-
shirishning zamonaviy fizik-kimyoviy hamda spektroskopik (UB
— ultrabinafsha, IQ — infraqizil, PMR — proton magnit
rezonans, mass= spektroskopiya) usullari ham keng qo‘llanil-
moqda. Bu borada misol qilib, buyuk o‘zbek kimyogari, tabiiy
birikmalar kimyosi sohasida yirik tadqiqotchilar maktabining
asoschisi, akademik Sobir Yunusovich Yunusovning dunyoga
mashhur fundamental ishlarini keltirish mumkin. S. Y. Yunusov
va uning shogirdlari tomonidan O‘rta Osiyoda o‘sadigan o‘sim-
liklardan 500 dan ortiq yangi alkaloidlar toza holda ajratib olinib,
bu alkaloidlarning xossalarini o‘rganish hamda tekshirishning
zamonaviy spektral usullarini qo‘llash natijasida barcha al-
kaloidlarning kimyoviy tuzilishi aniqlangan.
Izomeriya
Kimyoviy tuzilish nazariyasi asosiy qoidalarining ikkinchi
bandida moddalarning xossalari faqat ularning tarkibiga bog‘liq
bo‘lmay, balki molekulalari atomlarining o‘zaro birikish tartibiga
bog‘liqligi ham qayd qilingan. Bu organik birikmalarda ko‘p uchray-
digan izomeriya hodisasining mohiyatini ochib beradi. Izomeriya
tushunchasi kimyo faniga XIX asrning 30-yillarida shved olimi I.
Berselius tomonidan kiritilgan.
Tarkibi va molekular massasi bir xil, tuzilishi va xossalari
turlicha bo‘lgan moddalar izomer moddalar deyiladi.
C
2
H
6
O tarkibga tuzilishi va xossalari turlicha bo‘lgan ikkita
modda muvofiq keladi:
H
H
|
C
|
H
O
H
|
C
|
H
H
H
O
H
|
C
|
H
H
|
C
|
H
H
etil spirti
dimetil efir
suyuqlik, qayn.t. 78° C gaz, suyuq. t.23,6° C
www.ziyouz.com kutubxonasi
1 3
A. M. Butlerov izomeriya hodisasini quyidagicha ta’riflaydi: «Bi-
nokorlar bir xil miqdordagi qurilish materiallari — yog‘och, g‘isht
va sementdan turli shakldagi binolar qurganlaridek, tabiat ham bir
xil miqdordagi «qurilish materiallari» — uglerod, vodorod va kislorod
atomlaridan turlicha tuzilishli molekulalarni hosil qila oladi».
To‘yingan uglevodorodlarda izomeriya butandan boshlanadi.
C
4
H
10
da uglerod atomlari ikki tartibda to‘g‘ri va tarmoqlangan
holda joylashishi mumkin, ya’ni ikkita izomer bo‘ladi:
3
2
2
3
CH
CH
CH
CH
3
3
3
CH
CH
CH
|
CH
n-butan
izobutan
Molekuladagi uglerod atomlarining soni ortishi bilan izomerlar
soni keskin ortadi. Masalan, pentan C
5
H
12
da 3 ta; dekan C
10
H
22
da 75 ta; pentadekan C
15
H
32
da 4347 ta; eykozan C
20
H
42
da 366319
ta; pentakozan C
25
H
52
da 36797588 ta izomer bo‘lishi mumkin.
Izomerlarni yuqorida keltirilgan xili tuzilish izomeriyasi qatoriga
kiradi. Bundan tashqari fazoviy izomeriya yoki stereoizomeriya ham
bo‘lib, u molekulalar alohida qismlarining fazoda turlicha joylashu-
vidan kelib chiqadi. Umuman, izomeriyaning turlari ko‘p. Biz
ularning muhim turlari bilan kurs davomida tegishli mavzularni
o‘rganganimizda tanishib boramiz.
Dostları ilə paylaş: |