Rivojlantirish instituti

Ishlatilishi. Metil spirt asosan, erituvchi sifatida lok-bo‘yoq
moddalar tayyorlashda, formaldegid olishda va har xil moddalar
sintez qilishda xomashyo sifatida ishlatiladi.
Etil spirt xalq xo‘jaligining ko‘p tarmoqlarida ishlatiladi.
Kimyo sanoatida sintetik kauchuk va bo‘yoq moddalar olishda,
farmatsevtika sanoatida, dietil efir (narkoz uchun), etil xlorid
(ayrim joyni og‘riq sezmaydigan qilish uchun) larni olishda va
parfumeriya sanoatida etil spirt ko‘p miqdorda ishlatiladi. Ilmiy-
3
CH
3
CH
OH
OH
HO
birlamchi spirt
sirka aldegid
www.ziyouz.com kutubxonasi

7 7
tekshirish instituti laboratoriyalarida analiz qilish va sintez ishlari
uchun suvsizlantirilgan (absolut) spirt ishlatiladi.
Absolut spirt tayyorlash uchun spirt suvsizlantirilgan ohak
bilan 6—8 soat davomida qaynatiladi, so‘ngra haydaladi.
Oziq-ovqat sanoatida ichimliklar asosini etil spirt tashkil etadi.
Etil spirt narkotik bo‘lib, organizmga kuchli ta’sir etadi. U ko‘p
iste’mol qilinganda asab tizimi, ovqat hazm qilish a’zolarini va
yurak qon-tomirlarining ish faoliyati ishdan chiqib og‘ir kasal-
liklarga olib keladi.
Ikki atomli spirtlar
To‘yingan uglevodorodlar tarkibidagi ikkita uglerod atomidagi
ikkita vodorod atomi o‘rniga gidroksil gruppa joylashsa, ikki atomli
spirtlar yoki glikollar hosil bo‘ladi. «Glikol» —  grekcha so‘z bo‘lib,
shirin demakdir.
Olinish usullari. 1. 1856- yilda fransuz kimyogari A.Vyurs
dixloretanni gidroliz qilib etandiol olgan:
2
2
2
2
CH
CH
HOH
2
CH
CH
—
—


2. Rus kimyogari E.E. Vagner olefinlarga katalizator (Cr
2
O
3
)
ishtirokida peroksid ta’sir ettirib, ikki atomli spirt olgan
2
2
2
2
2
2
CH
—
CH
CH
CH
O
H








Fizik va kimyoviy xossalari. Glikollar rangsiz, hidsiz, shirinroq
ta’mga ega bo‘lgan quyuq suyuqlikdir. Ular suv va spirt bilan yaxshi
aralashadi. Bir atomli spirtlarnikiga nisbatan ikki atomli spirtlarning
qaynash temperaturasi doimo yuqori bo‘ladi.
Masalan, etil spirt 78°C da qaynasa, etilenglikol 197°C da
qaynaydi.
Ikki atomli spirtlarning kimyoviy xossalari bir atomli spirt-
larnikiga o‘xshash bo‘lib, faqat reaksiya ikki bosqichda ketadi.
Glikollar ishqoriy metallar bilan ikki xil glikolatlarni hosil
qiladi.
¦
Cl
¦
Cl
¦
OH
¦
OH
¦
OH
¦
OH
www.ziyouz.com kutubxonasi

7 8
2
2







Na
H
H
C H OH
Na
ONa
H
C
¦
Glikollarga galoid kislota ta’sir ettirilsa, gidroksil gruppa galogen
atomiga almashinadi:
O
H
Cl
H
C
¦
HCl
OH
OH
H
H
C
¦
C
2
2
2
2


 


etilenxlorgidrin
Glikollar mis (II) gidroksid ta’sirida kompleks tuz hosil qiladi:
O
H
2
H
H
C
¦
C
—
—
HO
O
Cu
O
H
C
¦
)
OH
(
Cu
OH
OH
H
H
C
¦
C
2
2
2
2
2
2
2
2



Bu reaksiya rangli bo‘lgani uchun sifat analizda glikollarni
aniqlashda qo‘llaniladi.
Etilenglikol xalq xo‘jaligining ko‘pgina tarmoqlarida ishlatiladi.
U suv bilan aralashtirilganda suvning muzlash temperaturasini
pasaytirib yuboradi, shuning uchun «antifrizlar» tayyorlashda
ishlatiladi. Etilenglikol avtomobil sanoatida, shuningdek, motorlar
va pulemyot stvolini sovitishda keng qo‘llaniladi. Undan to‘qimachilik
sanoatida sintetik tola (lavsan) olishda foydalaniladi.
Uch atomli spirtlar
Molekulasida uchta gidroksil gruppa saqlaydigan birikmalarga
uch atomli spirtlar deyiladi. Ularning eng oddiy vakili glitserin
bo‘lib, u quyidagi tuzilish formulasiga ega:
OH
CH
—
OH
CH
—
OH
CH
¦
¦
¦
2
2
glitserin
(propantriol-1,2,3)
Glitserin yuqori molekulali kislotalar bilan murakkab efir
holida o‘simlik moyini va hayvon yog‘larini tashkil etadi. Shuning
uchun glitserin yog‘ yoki moylarni gidroliz qilib olinadi.
OH
CH
2


OH
CH
2
2
2
CH OH
CH OH
2
2
CH ON a
CH ON a
www.ziyouz.com kutubxonasi

7 9
Sanoatda glitserin quyidagi reaksiyalar bilan neftni qayta
ishlovchi zavodlarda hosil bo‘ladigan propilendan olinadi:











HClO
CH
CH
—
Cl
CH
CH
CH
—
CH
2
2
2
2
3
HCl
Cl
OH
CH
—
CHOH
—
OH
CH
Cl
CH
—
CHOH
—
Cl
CH
2
2
2
2
NaCl
2
NaOH
2









Oddiy qandni bijg‘itish bilan ham glitserin olinadi:
C
6
H
12
O
6
→CH
2
OH—CHOH—CH
2
OH+CH
3
—C          + CO
2
Fizik xossasi. Glitserin rangsiz, quyuq, shirinroq suyuqlik
bo‘lib, 290°C da qaynaydi, solishtirish massasi 
20
4
d
=1,26 ga teng.
U suv va spirt bilan har qanday nisbatda aralashadi.
Kimyoviy xossalari. Glitserin metallar yoki metall gidroksid-
lari bilan glitseratlar hosil qiladi.
OH
CH
OH
CH
¦
¦
O
H
2
CHO
)
OH
(
Cu
CHOH
¦
¦
O
CH
OH
CH
2
2
2
2
2
2



Glitserin anorganik va organik kislotalar bilan murakkab efirlar
hosil qiladi. Masalan, glitserin nitrat kislota bilan mono-, di- va
trinitroglitserin efirlarini hosil qiladi.
OH
CH
¦
HONO
3
CHOH
¦
OH
CH
2
2
2






4
2
SO
H
2
2
2
2
2
2
ONO
CH
¦
O
H
3
CHONO
¦
ONO
CH

       allil xlorid
O
||
H
trinitroglitserin
Cu

2
2
1
1
II
II
2
2
CH —O — C
—R
CH —OH R —COOH
CH —O —C
—R +3HOH
CH — OH +R —COOH
CH —O —C
—R
CH — OH R — COOH
O
O
O
www.ziyouz.com kutubxonasi

8 0
Trinitroglitserinning portlovchilik xususiyatidan foydalanib, dina-
mitlar tayyorlanadi.
Glitserin KHSO
4
 ta’sirida yuqori temperaturada degidratlanib,
ikki molekula suv ajralib chiqishi natijasida akrolein hosil bo‘ladi:
OH
CH
¦
CHOH
¦
OH
CH
2
2






O
H
2
2





 








2
CH
C
CHOH
¦¦
¦¦
2
CH
CH
C = O
¦¦
¦
Glitserin gidroskopik bo‘lgani uchun kosmetikada, ko‘n va to‘qima-
chilik sanoatida materiallarni yumshoq va elastik bo‘lishi uchun ishlatiladi.
Farmatsevtikada undan har xil surkov moylari va dori-darmonlar
tayyorlanadi. Glitserindan olingan smolalar lok-bo‘yoq sanoatida
ishlatiladi. Avtomobil sanoatida glitserin «antifriz» tarkibiga kiritiladi.
Fenollar
Benzol halqasini tashkil etgan uglerod atomlarida gidroksil gruppa
saqlagan birikmalar fenollar deyiladi. Fenollar gidroksil gruppa
soniga qarab, bir atomli, ikki atomli va uch atomli fenollarga
bo‘linadi:
bir  atomli
       ikki atomli
    uch atomli
Fenol va uning gomologlari yog‘och va toshko‘mirni quruq hay-
dalganda hosil bo‘lgan smolalardan olinadi.
Fenol benzolsulfokislota tuzlariga yuqori temperaturada ishqor
ta’sir ettirib olinadi:
Sanoatda fenol xlorbenzolni katalizator (mis tuzlari) ishtirokida
o‘yuvchi natriy eritmasi ta’sirida gidrolizlab olinadi.
H
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Na
SO
3
OH

NaOH
3
2
SO
Na

www.ziyouz.com kutubxonasi

8 1
OH
3


3
FeCl
HCl
3

O
O
O
Fe
NaCl
NaOH







OH
Cl
Alkil benzollarni oksidlab gidroperoksidlar hosil qilinadi,
so‘ngra ular kislota ta’sirida fenol va asetonga parchalanadi.
     izopropilbenzol
Fizik xossalari. Fenol o‘tkir hidli suvda yomon eriydigan,
rangsiz  kristall bo‘lib, 42,3°C da suyuqlanib, 182°C da qaynaydi.
U havoda turganda bir qismi oksidlanib kristall pushti, so‘ngra
qo‘ng‘ir rangga ega bo‘ladi.
Fenol suvda eritilganda ikkita qatlam hosil bo‘ladi: pastki qatlam
— suvning fenolda erigan qismi, yuqori qatlam — fenolning suvda
erigan qismi. Temperatura ostida bu ikki qatlam qo‘shilib ketadi.
Fenol temir (III) - xlorid bilan binafsharang hosil qiladi, shuning
uchun bu reaksiya fenolning sifat analizida ishlatiladi.
       binafsharang beruvchi modda
Kimyoviy xossalari. Fenol kislota xususiyatiga ega, buning sababi
kislorod atomidagi erkin juft elektronlar benzol yadrosiga tortilishi
3
3
CH
—
CH
—
C
H


2
O
3
3
CH
—
C
—
C
H
¦
OOH



H
OH
3
3
CH
—
O
C
—
CH
¦¦

+
6— Organik kimyo
www.ziyouz.com kutubxonasi

8 2
natijasida kislorod atomida elektronlar zichligi kamayadi va gidroksil
gruppadagi vodorod atomi harakatchan holatda bo‘lib qoladi. Shuning
uchun, ularning dissotsilanish konstantasi suvnikidan yuqori bo‘lib,
o‘yuvchi natriy eritmasi bilan fenolatlar hosil qiladi.
                   natriyfenolat
Molekulada kislorod atomidagi erkin juft elektronlarning benzol
yadrosiga siljishi natijasida benzol halqasining orta- va para-
holatlarida elektron zichligi ortadi, shuning hisobiga o‘rin olish
reaksiyalari ro‘y beradi.
          2,4,6-tribromfenol
2, 4, 6-trinitrofenol
            (pikrin kislota)
Pikrin kislota, kislota kuchi bo‘yicha xlorid kislotaga yaqin
turadi, bunga sabab molekuladagi nitrogruppalar kislorod atomidan
elektronlarni benzol yadrosiga tortadi. Oqibatda gidroksil gruppadagi
kislorod bilan vodorod o‘rtasidagi oddiy bog‘ kuchsizlanib qoladi.
Natijada, molekula oson dissotsilanadi.
Pikrin kislota asos xususiyatiga ega bo‘lgan moddalar bilan tuz
hosil qiladi. Ayniqsa, alkaloidlarni identifikatsiya qilishda katta
ahamiyatga ega.
Fenol oksidlanganda, dastlab gidroxinon, so‘ngra benzoxinon
hosil bo‘ladi:
OH

NaOH
HOH

ONa
Br
OH


2
Br
3
OH
Br
Br
+3HBr
2
NO
2
3HONO



OH
OH
2
NO
2
NO
O
H
3
2

www.ziyouz.com kutubxonasi

8 3









O
nH
2
5
6
2
OH
H
)C
1
(n
O
CH
n
OH
2
CH
OH
n









O
nH
2
5
6
2
OH
H
C
O
)CH
1
(
n
n
OH
2
CH
OH
CH
2
n
HO
OH
2
CH
2
CH
OH

¦
¦
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
OH
OH
C
H
2

2
CH
2
CH
OH
¦
¦
2
CH
fenol
       gidroxinon
         benzoxinon
Fenolga formaldegid ta’sir ettirilganda miqdoriga qarab reaksiya
ikki xil yo‘nalishda ketadi.
Fenol miqdori ko‘p bo‘lsa, novolak smolasi hosil bo‘ladi:
Formaldegid miqdori ko‘p bo‘lsa, rezol smolasini hosil qiladi:
Polikondensatlanish jarayoni qizdirish bilan davom ettirilsa, rezol
molekulalari kondensatlanadi va qattiq polimer — rezit hosil bo‘ladi.





(O)





(O)
O
C
¦¦
O
C
¦¦
OH
OH
OH
www.ziyouz.com kutubxonasi

8 4
OH
OH
HO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Ikki atomli fenollar quyidagi uch xil izomerga ega:
         pirokatexin
   rezorsin
    gidroxinon
   (o-dioksibenzol)     (m-dioksibenzol)   
(p-dioksibenzol)
Uch atomli fenol uch xil izomerga ega:
         pirogallol
         oksigidroxinon  
floroglutsin
        (1,2,3-trioksibenzol)  (1,2,4-trioksibenzol)   (1,3,5-trioksibenzol)
          t
suyuq
=133°C
t
suyuq
=140,5°C
    t
suyuq
=219°C
Ishlatilishi. Fenol ko‘p mikroorganizmlarni o‘ldiradigan modda.
Tibbiyotda uning 3—5% li eritmasi (karbol kislota) dezinfeksiya
vositasi sifatida ishlatiladi. Ko‘pgina plastmassa va polimerlar olishda
xomashyo hisoblanadi. Fenol asosida olingan preparat fenolftalein
laboratoriyada indikator sifatida, tibbiyotda esa ichni yumshatuvchi
(surgi) dori sifatida ishlatiladi.
7-rasm. Etanoldan brometan olish.
KB
r(eritma)
C
2
H
5
OH
M
uz
H
2
SO
4
(kons.)
www.ziyouz.com kutubxonasi

8 5
Pirokatexinning hosilalari — gvayakol, evgenol, izoevgenol va
adrenalinlar tibbiyotda keng ishlatiladi. Gidroxinon va pirogallol
fotografiyada ochiltirgich sifatida ishlatiladi.
Laboratoriya ishlari
Etanoldan brometan olish
Vyurs kolbasiga 6,5 g kaliy yoki natriy bromid solib, uning
ustiga 10 ml distillangan suv va 3 ml etil spirti qo‘shing. Havo
sovitgichning uchini muzli suv solingan kolbaga tushiring. So‘ng-
ra aralashmaga 3 ml kons. H
2
SO
4
 tomizing va ohistalik bilan qiz-
diring. Suv ostida yig‘ilgan moysimon brometanni bo‘luvchi vo-
ronka orqali ajratib oling (7-rasm).
Etil spirtdan yodoform olish
Probirkaga 10 % li natriy gidroksid eritmasidan 5 ml quyib,
yodning spirtdagi eritmasidan 1—2 ml qo‘shing va aralashmani
qizdiring. Yodning rangi yo‘qoladi va sovigandan so‘ng yodoform
kristallari hosil bo‘ladi.
Mis glitserat olish
Probirkaga mis kuporosi eritmasidan 0,5—1 ml quyib, unga
10% li natriy ishqoridan 1 ml qo‘shing. Bunda mis (II)-gidroksid-
ning havorang cho‘kmasi hosil bo‘ladi. Olingan bu aralashmaga 1
tomchi glitserin qo‘shib chayqatilsa, mis (II) gidroksid cho‘kmasi
yo‘qolib, eritma zangori rangga bo‘yaladi. Bu mis glitseratning hosil
bo‘lganligini ko‘rsatadi.
Dietil efir olish
Gaz chiqarish nayi o‘rnatilgan probirkaga 2 ml etil spirti va
ehtiyotlik bilan 2 ml konsentrlangan sulfat kislota quying. Ara-
lashmani qaynaguncha ehtiyotlik bilan qizdiring va yengil hidlab
ko‘ring, dietil efir hidini sezasiz.
Fenolga natriy ishqorining ta’siri
0,1 g fenolni probirkaga solib, uning ustiga 2—3 ml 10% natriy
ishqor eritmasi quying va chayqating, natijada fenol natriy fenolat
hosil qilib eriydi. Hosil bo‘lgan fenolat ustiga 10% HCl eritmasidan
bir oz qo‘shilsa, fenol qaytadan yog‘simon tomchi holida ajralib
chiqadi.
Tribromfenol olish
Probirkaga 3—4 ml brom suvi eritmasidan quyib, unga tom-
chilatib fenol eritmasidan oq cho‘kma paydo bo‘lgunga qadar
qo‘shing. Hosil bo‘lgan cho‘kma 2, 4, 6 - tribromfenoldir.
www.ziyouz.com kutubxonasi

8 6
Fenolga temir (III)-xloridning ta’siri. Probirkaga fenol erit-
masidan 2—3 ml quyib, unga 1% li temir (III)-xlorid eritmasi-
dan 1—2 tomchi tomizilganda fenol uchun xarakterli binafsharang
bo‘yalish ro‘y beradi. Bunda temirning murakkab kompleks
birikmasi hosil bo‘ladi.
Savol va mashqlar
1. Qanday birikmalarga spirtlar deb aytiladi?
2. Spirtlarning nomenklaturasi va izomeriyasi.
3. C
4
H
9
OH spirtning izomerlarini yozing va sistematik nomenklatura bo‘yicha
nomlang.
4. To‘yingan bir atomli spirtlar qanday olinadi?
5. Bir atomli to‘yingan spirtlarning fizik va kimyoviy xossalarini aytib
bering.
6. Birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi spirtlar qaysi reaksiyalar orqali
aniqlanadi?
7. Spirtlar xalq xo‘jaligining qaysi sohasida ishlatiladi?
8. Qanday birikmalarga ko‘p atomli spirtlar deb aytiladi?
9. Etilenglikol qanday olinadi, formulasini yozing.
10. Etilenglikol va glitserinlarning fizik xossalarini ta’riflab bering.
11. Ikki va uch atomli spirtlarning ishlatilishi.
12. Qanday birikmalar fenollar deb aytiladi?
13. Fenolning kimyoviy xossalarini aytib bering.
14. Fenollar xalq xo‘jaligining qaysi sohasida ishlatiladi?
Umumiy formulasi R—O—R
′ bo‘lgan kislorod saqlovchi orga-
nik birikmalarga oddiy efirlar deyiladi. Oddiy efirlarga spirt gidroksil
gruppalarining vodorod atomi o‘rniga radikal almashingan yoki
suv molekulasidagi ikki vodorod atomi o‘rniga radikallar
almashingan deb qarash ham mumkin.
R
O
R
H
O
H
R
O
R
H
O
R












Efirlar radikallarning xiliga qarab ikkiga bo‘linadi.
Efir molekulasidagi radikallar bir xil bo‘lsa, simmetrik oddiy
efirlar deyiladi:
 bob.
Oddiy efirlar
www.ziyouz.com kutubxonasi

8 7
3
3
CH
O CH


 dimetil efir
2
5
2
5
C H
O C H


 dietil efir
Molekulasidagi radikallar har xil bo‘lsa, aralash efirlar
deyiladi:
3
2
5
CH
O C H


 metil etil efir
3
3
7
CH
O C H


 metil propil efir
Nomenklaturasi va izomeriyasi. Sistematik (IYUPAK) nomen-
klatura bo‘yicha oddiy efirlarning nomi katta radikalni to‘yingan
uglevodorod deb qaralib, uning nomi oldiga ikkinchi radikal (R—
O— alkoksi gruppa) nomi qo‘shiladi.
Masalan:
3
2
5
CH
O C H


 metoksietan
9
4
5
2
H
C
O
H
C


 etoksibutan
3
8
17
CH
O C H


 metoksioktan
5
2
5
2
H
C
O
H
C


 etoksietan
Oddiy efirlarda izomeriya faqatgina radikallar hisobiga bo‘ladi.
Masalan,
Efirlarda radikal izomeriyadan tashqari yangi — metamer izomeriya
ham bo‘ladi. Bu holda umumiy formula bir xil, ammo tuzilish
formulalari har xildir.
Masalan:
   
 Olinish usullari. Umumiy usullardan biri alkogolatlarga galo-
gen alkillar ta’sir ettirib olishdir:
NaI
R
O
R
I
R
ONa
R








Ikkinchi umumiy usul spirtlarga konsentrlangan sulfat kislota
(suv tortib oluvchi katalizator) ta’sir ettirib oddiy efirlar olinadi:
O
H
H
OSO
R
H
HOSO
OH
R
2
3
3





                                                                    alkilsulfat kislota
  etilpropil efir
3
2
2
5
2
CH
CH
CH
O
H
C




3
CH
C
2
H
5
– O – CH – CH
3
  etilizopropil efir
5
2
5
2
7
3
3
2
2
2
3
H
C
O
H
C
H
C
O
CH
OH
CH
CH
CH
CH











O
H
C
10
4
butil spirt
metilpropil efir
dietil efir
www.ziyouz.com kutubxonasi

8 8
        
H
HOSO
R
O
R
OH
R
H
OSO
R
3
3









Fizik xossalari. Dimetil va etilmetil efirlar gaz, o‘rta vakillari
suyuqlik, yuqori molekulalari qattiq moddalardir.
Oddiy efirlarning qaynash temperaturasi va zichligi tegishli
spirtlarnikidan doimo past bo‘ladi.
Efirlar                   Qayn.t, °C                     Spirtlar                    Qayn. t, °C
O
)
CH
(
2
3
-24
       
OH
CH
3
+65
O
)
H
C
(
2
5
2
         +35,6
       
OH
H
C
5
2
+78
O
)
H
C
(
2
7
3
+90
       
OH
H
C
7
3
+97
Efirlarda qaynash temperaturasi past bo‘lishining asosiy sabab-
lari, birinchidan, efir molekulalari vodorod bog‘lanishga ega emas,
ikkinchidan, molekulalar o‘zaro assotsilanmagan.
Kimyoviy xossalari. Efirlar oddiy sharoitda reaksiyaga kirish-
maydigan barqaror moddalardir. Ular ishqor va suyultirilgan kis-
lotalar ta’sirida o‘zgarmaydi, shuning uchun ko‘pgina kimyoviy
reaksiyalarda erituvchi sifatida ishlatiladi.
Oddiy efirlar konsentrlangan kislotalar ta’sirida tuzga o‘xshash
moddalarni hosil qiladi. Ular beqaror bo‘lib, oksoniy birikmalar
deb yuritiladi:
R
R

    











Cl
H
:
O
R
R
HCl
:
O
oksoniy ioni
Oddiy efirlar konsentrlangan yodid kislota ta’sirida spirt bilan
galogenalkilga parchalanadi.
I
R
ROH
HI
R
O
R







Agarda shu reaksiya qizdirish bilan olib borilsa, ikki molekula
galogen alkil hosil bo‘ladi.
O
H
I
R
RI
HI
2
R
O
R
2








Bu reaksiya analitik kimyoda — OCH
3
 va — OC
2
H
5 
funksional
gruppalarni aniqlashda ishlatiladi. Oddiy sharoitda efirlarga ishqoriy
metallar ta’sir etmaydi. Shuning uchun efirlar natriy metali bilan
quritiladi.
Yuqori temperaturada efir natriy ta’sirida alkogolat va metall-
organik birikmalarga parchalanadi:
Na
R
ONa
R
Na
2
R
O
R








www.ziyouz.com kutubxonasi

8 9