Rivojlantirish instituti

Sirka kislota CH
3
COOH uzoq vaqtlardan beri ma’lum, chunki
u vinoning achishi natijasida hosil bo‘ladi. U ko‘p o‘simliklarda,
hayvon chiqindilarida sof holda, shuningdek tuz va murakkab efirlar
holida uchraydi.
Sanoatda sirka kislota bir necha usullar bilan olinadi:
1. Yog‘och quruq haydalganda sirka kislota suv qatlamida yig‘i-
lib, qo‘shimcha mahsulot sifatida metil spirt va aseton  hosil bo‘ladi.
Sirka kislotani ajratib olish uchun aralashma ohak bilan neyt-
rallanadi, bunda hosil bo‘lgan kalsiy asetat sulfat kislota bilan
qizdirilganda parchalanib, sirka kislota sof holda ajralib chiqadi.
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 0 9
2
2
2
4




3
3
3
2
2
4
3
2CH COOH +Ca(OH)
(CH COO) Ca +H O
Ca(CH COO) +H SO
CaSO
2CH COOH
2. Spirtli suyuqliklarni bijg‘itish bilan sirka kislota hosil qilishda
«sirka zamburug‘lari» deb ataladigan maxsus mikroorganizmlar etil
spirtni sirka kislotagacha oksidlaydi.
3. Sirka kislota olishning asosiy texnik usuli Kucherov reaksiyasi
bo‘lib, unda hosil bo‘lgan aldegid katalizatorlar ishtirokida
oksidlanadi:
3
2
3
2
2




O
O
CH
C
O
CH
C
H
OH
So‘nggi yillarda uglevodorodlar, masalan, butan, pentan va
hokazolarni yuqori temperaturada havo kislorodi ta’sirida oksidlab,
sirka kislota olishning sanoat usullari ishlab chiqildi (N.A. Emmanuel
va boshqalar):
3
2
2
3
3





2
2
+5O
-2H O
O
2CH
CH
CH
CH
4CH
C
OH
Sof sirka kislota odatdagi temperaturada o‘tkir hidli, rangsiz
suyuqlik bo‘lib, 158°C da kristallanadi. Shuning uchun suvsiz sirka
kislota «muz sirka kislota» deyiladi.
Sirka kislota va uning tuzlari — asetatlar sanoatda keng ishlatiladi.
U to‘qimachilik, ko‘n va kimyo sanoatida, oziq-ovqat mahsulot-
larini konservalashda va boshqa sohalarda ishlatiladi. Sirka kislotaning
temir, aluminiy va xromli tuzlari, ayniqsa, katta ahamiyatga ega,
chunki ular to‘qimachilik sanoatida xurush sifatida ishlatiladi.
Palmitin  C
15
H
31
COOH  va stearin C
17
H
35
COOH kislotalar
tabiatda eng ko‘p tarqalgan yuqori molekular kislotalar bo‘lib,
ayrim to‘yinmagan kislotalar (olein) bilan birga o‘simlik va hayvon
yog‘larining asosiy qismi bo‘lgan glitserin efiri holida uchraydi.
Palmitin va stearin kislotalar aralashmasi yog‘larni gidroliz qilib
olinadi. Ular ta’msiz va hidsiz, suvda deyarli erimaydigan qattiq
moddalardir.
Yuqori molekular karbon kislotalarning tuzlari sovunlar deb
ataladi. Shu kislotalarning kalsiyli, magniyli tuzlari suvda erimaydi.
Qattiq suvda sovun yuvish xossasining kamayishga sabab ham ana
shu tuzlarning hosil bo‘lib, cho‘kmaga tushishidir:
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 1 0


NaCl
2
Ca
COO
H
C
CaCl
COONa
H
C
2
2
35
17
2
35
17




Sintetik yuvish vositalari yuqori molekulali spirtlar bilan kislota
murakkab efirlarning natriy tuzlari hisoblanadi.
Monokarbon kislotalarning angidridlari va
galogen angidridlari
Kislota angidridlari ikki molekula karbon kislotaning degidratlanishi
va bir molekula suv ajralib chiqishi natijasida hosil bo‘ladi:
R
O
C
O
O
C
R
R
O
C
HO
OH
O
C
R
¦¦
¦¦
O
H
¦¦
¦¦
2
















Bu reaksiya kislota bug‘larini katalizatorlar ustidan o‘tkazish yo‘li
bilan amalga oshiriladi. Laboratoriya sharoitida xlorangidridlarga
kislotaning natriyli tuzini ta’sir ettirib, kislota angidridlari olinadi:
3
3
3
3
CH
O
C
O
O
C
CH
Cl
O
C
CH
ONa
O
C
CH
¦¦
¦¦
NaCl
¦¦
¦¦
















sirka kislota angidridi
Hozirgi vaqtda sirka kislota angidridi, asosan, ketenga suvsiz
sirka kislota ta’sir ettirish yo‘li bilan olinadi:
3
3
2
3
CH
O
C
O
O
C
CH
O
C
CH
OH
O
C
CH
¦¦
¦¦
¦¦





 






Kislota angidridlarining quyi vakillari, masalan, sirka kislota
angidridi o‘tkir hidli, suvdan og‘ir suyuqlik. Kislota angidridlari
kimyoviy xossalariga ko‘ra xlorangidridlarga o‘xshaydi, lekin
angidridlarni aniqlash reaksiyalari (gidroliz, alkogoliz va
ammonoliz) xlorangidridlarga nisbatan sust boradi:
(
)



 
R - C- O - C- R
HOH
2R
C OH
gidroliz
O
O
O
(
)






R - C- O - C-R R OH
R - C-OR
R - C- OH
alkogoliz
O
O
O
O
3
2
(
)



R - C- O - C- R + NH
R - C- NH
R - C- OH
ammonoliz
O
O
O
O
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 1 1
Sirka angidrid texnikada sun’iy asetat tola olishda va boshqa
maqsadlarda ko‘p ishlatiladi.
Kislota galogenangidridlari. Karbon kislotaning karboksil
gruppasidagi gidroksil gruppani galogenga almashinuvidan hosil
bo‘ladi. Bulardan xlorangidridlar katta ahamiyatga ega. Kislota
xlorangidridlari kislotalarga fosfor (V)- xlorid yoki tionil xlorid
ta’sir ettirib olinadi:
3
5
3
3





O
O
CH
C
+PCl
CH
C
+POCl
HCl
OH
Cl
2
2



O
O
R -C
+SOCl
R -C
+SO
HCl
OH
Cl
Xlorangidridlarning quyi  vakillari uchuvchan suyuqlik, ular-
ning bug‘i o‘tkir hidli bo‘lgani uchun ko‘zga va nafas yo‘llariga
ta'sir qiladi.
Oksikarbon kislotalar
Molekulasida gidroksil (—OH) hamda karboksil (—COOH)
gruppalar bo‘lgan organik birikmalar oksikarbon kislotalar deb
ataladi.
Nomenklaturasi va izomeriyasi. Oksikarbon kislotalarning
ko‘pchiligi, asosan, trivial nom bilan ataladi, ya’ni kislotaning nomi
shu kislota birinchi marta qanday xomashyodan olinganligini (yoki
qanday birikmalar tarkibida uchrashini) ko‘rsatadi. Masalan, sut
kislota 
COOH
)
OH
(
CH
CH
3


 birinchi marta sutdan, olma kislota
COOH
)
OH
(
CH
CH
HOOC
2



 olmadan olingan. Jeneva nomen
- klaturasiga ko‘ra oksikislotalarni nomlashda asosiy zanjirdagi
uglerod atomlari sonini ifodalovchi uglevodorod nomiga ok-
sigruppani ko‘rsatuvchi «ol» qo‘shimchasi qo‘shilib, tegishli raqam
bilan belgilanadi:
COOH
OH
CH
2

 etanol kislota
kislota xlorangidridi
sirka kislota
xlorangidridi
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 1 2
3
3


1
2
¦
CH
CH
COOH
         
propanol-2 kislota
Oksikarbon kislotalarda izomeriya kislotalar molekulasining
tarmoqlangan yoki tarmoqlanmaganligiga hamda gidroksil
gruppaning karboksil gruppaga nisbatan qanday joylashganliliga
(ya’ni  
α, β, γ)  bog‘liq.  Masalan,  oksipropion kislotaning ikki xil
izomeri mavjud:


3
2
2
CH – CH– COOH
CH – CH – COOH
¦
¦
OH
OH
Oksimoy kislotaning  uchta izomeriyasi mavjud  (
α, β, va γ oksimoy
kislota):
COOH
CH
CH
H
C
HO
COOH
CH
HOH
C
CH
COOH
)
OH
(
H
C
CH
CH
2
2
2
2
3
2
3












Ko‘pgina oksikarbon kislotalarning molekulasida asimmetrik uglerod
atomlari bo‘lganligi sababli ularda stereoizomer turlaridan biri
bo‘lgan optik izomeriya ham mavjud. Bunday izomeriya haqida
keyinroq batafsil to‘xtalib o‘tamiz.
Olinish usullari. Oksikislotalar tabiatda ko‘p tarqalgan bo‘lib,
(masalan, olma, limon kislotalar) ular, asosan, o‘simliklar tarkibida
uchraydi. Oksikarbon kislotalarning molekulasida ham gidroksil gruppa
ham karboksil gruppa bo‘lganligi uchun ular spirtlarga  karboksil
gruppa yoki kislotalarga gidroksil gruppa kiritish orqali sintez qilinadi.
1. Oksikarbon kislotalar, 1, 2-glikollar yoki ularning kamida
bitta birlamchi spirt gruppasi (—CH
2
OH) bo‘lgan hosilalarni
oksidlash yo‘li bilan hosil qilinadi:
2
2
2
2
2




O
O
CH OH–CH OH
CH OH–C
H O
OH
etilenglikol
 
glikol kislota
O
H
COOH
)
OH
(
CH
CH
OH
CH
)
OH
(
CH
CH
2
3
2
2
3
O











1, 2-propandiol
OH
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 1 3
2. 
α- galoid kislotalarning gidrolizlanishi natijasida oksikislota-
larga aylanadi:
2
3
3
O





H
O
O
CH
CH-C
CH CH C
HCl
OH
¦
¦
OH
Cl
OH
Fizik va kimyoviy xossalari. Oksikarbon kislotalarning dastlabki
vakillari suvda yaxshi eruvchan qovushoq suyuqlik yoki kristall
moddalardir. Oksikarbon kislotalar o‘ziga mos keladigan to‘yingan
yog‘ kislotalarga nisbatan kuchli kislotalardir. Oksikislotalar
bifunksional moddalar (molekulasida ham gidroksil, ham karboksil
gruppasi) bo‘lganligi sababli spirtlarga va kislotalarga xos barcha
reaksiyalarga kirishadi.
Barcha oksikarbon kislotalar spirtlar bilan reaksiyaga kirishib
murakkab efirlar hosil qiladi, masalan:
3
2
5
3
2
5




2
O
O
CH
CH-C
C H OH CH
CH-C
H O
OH
¦
¦
OC H
OH
OH
sut kislotaning
etil efiri
Oksikarbon kislotalar spirtlar kabi xlor angidridlar yoki  kislota
angidridlari ta’sirida ham quyidagicha murakkab efirlar hosil qiladi:








3
3
3
CH
O
C
O
O
C
CH
OH
O
C
OH
CH
CH
¦¦
¦¦
¦

3
3
–
CH
CH- COOH +CH COOH
¦
asetil sut kislota
Oksikarbon kislotalarning o‘ziga xos reaksiyalaridan (xususiyat-
laridan) biri shuki, ular bir xil sharoitda qizdirilganda molekulasi-
dan osonlik bilan bir molekula suv ajralib chiqib, har xil moddalar
hosil bo‘ladi.
1. 
α-oksikislotalar qizdirilganda osonlik bilan ikki molekula
kislotadan ikki molekula suv ajralib chiqib, siklik murakkab efir
hosil bo‘ladi:
3
OCOCH
8— Organik kimyo
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 1 4
Siklik murakkab efirlar laktidlar deb ataladi. Ular gidrolizlanganda
yana 
α-oksikislotalar hosil bo‘ladi.
2. 
β-oksikarbon kislotalar qizdirilganda bir molekula suv ajralib
chiqib to‘yinmagan karbon kislotalar hosil bo‘ladi:
O
H
COOH
CH
CH
COOH
CH
OH
CH
2
2
2
2
¦






3. 
γ va δ-oksikarbon kislotalar erkin holda beqaror bo‘lib, faqat
tuz holidagina ma’lumdir. 
γ -oksikarbon kislotalar  qizdirilmasa
ham sekin-asta o‘zidan suv ajratib besh yoki olti a’zoli siklik
birikmalar — laktonlarni hosil qiladi:
Shunday qilib, hosil bo‘lgan moddalarning xiliga qarab 
α-, β-
yoki 
γ- oksikarbon kislotalarni ajratish mumkin.
Oksikislotalarning suvli eritmasi to‘yingan kislotalarga nisbatan
kuchli kislota xususiyatiga ega. Chunki oksikislotalardagi gidroksid
gruppa karboksil gruppaning dissotsilanishini kuchaytiradi. Masa-
lan, oksisirka kislotaning dissotsilanish konstantasi (
4
:

K =1,48 10
)
sirka kislotaning dissotsilanish konstantasi (
5
K =1,76 10


)dan katta.
Optik izomeriya
Ba’zi moddalar o‘zining fazodagi tuzilishiga ko‘ra fazoviy
yoki stereoizomerlarga ega. Etilen uglevodorodlardagi va
to‘yinmagan karbon kislotalardagi geometrik (sis-trans) fazoviy
izomeriya kabi oksikarbon kislotalarda ham fazoviy optik izomeriya
mavjud.
(
γ- oksimoy kislota)
(
γ- oksimoy kislotaning laktoni)
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 1 5
1874- yili golland olimi Y. Vant—Goff va fransuz olimi A. Le—
Bel bir-biridan bexabar holda bir vaqtning o‘zida organik
moddalardagi har bir uglerod elementining to‘rt valenti to‘rt xil
atom yoki atomlar gruppasi bilan birikkan bo‘lsa, shu moddalar
asimmetrik markazga ega bo‘lishini isbotlaganlar. Bunday uglerod
atomi asimmetrik uglerod atomi deb ataladi.
Asimmetrik atom atrofida joylashgan atomlar (o‘rinbosarlar)ni
a, b, c va d bilan belgilab, ulardan kichigi d tetraedrning uzoq-
lashgan qirrasiga joylashgan bo‘lib, qolgan a, b, c lar kattaliklariga
qarab d ga nisbatan joylanishidagi aylanish burchagi soat strelkasi
yo‘nalishi bo‘yicha bo‘lsa D, soat strelkasining yo‘nalishiga teskari
bo‘lsa, L bilan belgilanadi.
D va L ifodalar molekulalarning qutblangan nur tekisligini
o‘ngga (+) va chapga (—) burishini ko‘rsatadi.
Masalan, glitserin aldegid molekulasini tetraedr holda olsak,
unda eng kichik vodorod atomi uzoqlashgan bo‘lib, qolgan
gruppa atomlari asimmetrik markazda soat strelkasiga teskari
yo‘nalishda joylashadi, ya’ni L izomerga ega bo‘ladi.
Shundan so‘ng, optik izomeriyaga ega bo‘lgan moddalarning
o‘ngga va chapga buruvchi proyeksiyasi formulalarini ifoda-
lashda glitserin aldegidning proyeksion formulasi andoza qilib
olindi.
Glitserin aldegidning A formulasi D harfi bilan belgilanib,
o‘ngga buruvchi izomer deyiladi. B formulasi esa L harfi  bilan
belgilanib,  chapga  buruvchi  izomer  deyiladi:
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 1 6
D va L harflari o‘rniga o‘ng (+) va chap (—) tomonni bildi-
ruvchi ishoralar yoziladi.
Optik aktiv izomerlar faqat (+) va (—) ishoralar bilan
farqlanib,  ular  optik antipodlar ham deyiladi.
Glitserin aldegidning fazoviy tuzilishi bilan qolgan moddalarni
taqqoslab, ularning proyeksion formulalari yoziladi. Ko‘p moddalar
chapga va o‘ngga buruvchi izomerlardan tashqari optik aktiv
bo‘lmagan (rasemat) izomerga ham ega. Moddalarning ratsemat
izomeri chapga va o‘ngga buruvchi izomerlari miqdori teng bo‘lgan
izomerdir.
Sut kislota   yoki oksipropion kislota  
3
.

CH
CH(OH)-COOH
 1780-
yilda nemis kimyogari K. V. Shyele sut kislotani birinchi marta
qatiqdan ajratib olgan.
Sut (
α-oksipropion)  kislotaning uch xil optik (ko‘zgu)  izomer
shakllari, ya’ni qutblanish tekisligini o‘ngga buruvchi (+), chapga
buruvchi (—) va optik aktiv bo‘lmagan (
±) rasemat shakllari
mavjud.
Oyna
D(+) — sut kislota
L(—) — sut kislota
A
B
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 1 7
To‘yingan dikarbon kislotalar
Molekulasida ikkita karboksil gruppa — 
COOH
 bo‘lgan birik-
malar ikki asosli (yoki dikarbon) kislotalar deyiladi:
COOH
COOH
¦
            
2
COOH
CH
COOH
             
COOH
H
C
2
¦

oksalat kislota      malon kislota     kahrabo kislota
COOH
CH
COOH
CH
CH
2
2
2


                         
COOH
CH
CH
COOH
CH
H
C
2
2
2
2
¦




      glutar kislota
adi pin  kislota
Nomenklaturasi.  Dikarbon kislotalarning dastlabki vakillari
tarixiy nomlar bilan ataladi. Ratsional nomenklaturaga ko‘ra ikki
asosli kislotalar ikkita karboksil gruppa bilan birikkan uglevodo-
rodlar hosilasi deb qaraladi. Sistematik nomenklaturaga ko‘ra
dikarbon kislotalarning nomi tegishli uglevodorodlar nomiga
dikislota so‘zini qo‘shish bilan hosil qilinadi:
Tabiatda uchrashi va olinishi. Oksalat kislotaning nordon tuzi
shovul va ravoch o‘simligida, kalsiyli tuzi Ca(HCOO)
2
 ko‘p
o‘simliklarda va g‘o‘za bargida  uchraydi. Malon kislota esa sholg‘om
sharbatida uchraydi. Kahrabo kislota dastlab kahrabodan olingan.
U ko‘mir va ko‘p o‘simliklar tarkibida uchraydi.
1. Dikarbon kislotalar dinitrillar gidrolizlanganda hosil bo‘ladi:
3
2
2
2
2
2
NH
2
COOH
CH
CH
HOOC
O
H
4
CN
CH
CH
NC









2. Birlamchi glikollarning yoki dialdegidlarning oksidlanishi
natijasida oksalat kislota hosil bo‘ladi:
COOH
CH
2

Metilmalon kislota (p)
2- metilpropan dikislota (c)
Metiletilmalon kislota (p)
2- metil, 2- etilpropan dikislota (c)
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 1 8
3. Natriy formiat yoki kaliy formiat o‘yuvchi natriy ishtirokida
400°C da qizdirilganda oksalat kislota tuzi hosil bo‘ladi:
                         
CO ONa
COONa

  +  H
2
4. Siklogeksanol konsentrlangan nitrat kislota ishtirokida
qizdirilganda    adi pin  kislotaga    aylanadi:
Fizik xossalari. Dikarbon kislotalar rangsiz kristall modda
bo‘lib, suvda yaxshi eriydi, organik erituvchilarda esa yomon eriydi.
Juft sonli uglerod atomiga ega bo‘lgan ikki asosli kislotalar o‘zining
toq sonli uglerod atomiga ega bo‘lgan qo‘shni gomologidan yuqori
temperaturada suyuqlanadi.
Kimyoviy xossalari. Ikki asosli karbon kislotalar bir asosli
karbon kislotalarga xos barcha kimyoviy reaksiyalarga kirishadi.
Ammo ularning kislota xossalari bir asosli kislotalarnikiga qaraganda
kuchliroqdir. Oksalat kislota ionlarga, ayniqsa, kuchli dissotsilanadi.
Molekular massasining ortishi bilan ikki asosli kislotalarning
dissotsilanish darajasi kamayadi. Ularning dissotsilanishi ikki
bosqichda boradi:





HOOC-COOH
HOOC —COO
H





 


HOOC-COO
OOC —COO
H
Ikki asosli karbon kislotalar bir asosli karbon kislotalar kabi
tuzlar, amidlar, xlorangidridlar va murakkab efirlar hosil qiladi.
Lekin ular reaksiyada molekuladagi bir yoki ikki karboksil gruppani
ishtirok etishiga qarab ikki qator hosilalar, ya’ni nordon va o‘rta
tuzlar hosil qiladi.
2HCOONa 
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 1 9
Endi ikki asosli kislotalarning o‘ziga xos ba’zi reaksiyalari bilan
tanishib chiqamiz.
1. Oksalat va malon kislotalar qizdirilganda karbonat angidrid
ajralib (dekarboksizlanish) chiqib, chumoli va sirka kislota hosil
bo‘ladi.
2. Molekulasida to‘rtta va beshta uglerod atomi bo‘lgan ikki
asosli kislotalar, masalan, kahrabo va glutar kislotalar qizdirilganda
suv ajralib chiqib, besh va olti a’zoli siklik angidridlar hosil
bo‘ladi:
Ikki asosli karbon kislotalar sanoatda tibbiy preparatlar,
polimerlar va sintetik tolalar olishda xomashyo sifatida ishlatiladi.
Masalan,  n ta   molekula   adi pin  kislota   bilan  geksametilendia-
min amid bog‘lar orqali birikishi natijasida makromolekulaga ega
bo‘lgan neylon hosil bo‘ladi va tola olishda ishlatiladi:
2 4
2
2 6
2
2 6
2 4
2
¦ ¦
¦ ¦
HOOC (CH )
COOH
NH
(CH )
NH
CO [ NH (CH ) NH C (CH )
C ] NH
H O
O
O






 
 

 
  
 
n
n
n
Aromatik kislotalar
Aromatik kislotalarning eng oddiy vakili benzoy kislota
C
6
N
5
COOH, u o‘simliklar tarkibida efir holatida, ayrim smolalarda
esa toza holatda uchraydi. Sanoatda toluoldan olinadi:
kahrabo kislota
kahrabo kislota angidridi
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 2 0
COOH
H
C
CCl
H
C
CH
H
C
5
6
2
3
5
6
2
3
5
6
HCl
3
O
H
2
HCl
3
Cl
3
















Benzoy kislota kristall modda 122,4°C da suyuqlanadi, suvda
yomon eriydi, kislota xususiyati yog‘ qatori kislotalaridan
kuchliroqdir.
O
H
COONa
H
C
NaOH
COOH
H
C
2
5
6
5
6



                                                                            natriy benzoat
Hosil bo‘lgan tuzni o‘yuvchi natriy bilan qizdirilsa, benzol
hosil bo‘ladi:
6
6
3
2
5
6
H
C
COONa
H
C
CO
Na
NaOH








                                                                                           benzol
Benzoy kislota spirtlar ta’sirida murakkab efirlar hosil qi-
ladi:
6
5
2
5
6
5
2
5
2
C H COOH
C H OH
C H COOC H
H O


                                                                              etil benzoat
Molekuladagi karboksil gruppa ikkinchi tur o‘rinbosari bo‘lgani
uchun ikkinchi kelayotgan atom yoki gruppani meta- holatga
yo‘naltiradi:
Benzoy kislota yaxshi antiseptik bo‘lgani uchun tibbiyotda
va qishloq xo‘jalik mahsulotlaridan konservalar tayyorlashda
ko‘p bo‘lmagan miqdorda uning natriy benzoat tuzi ishla-
tiladi.