Rivojlantirish instituti

Etilenning olinishi va xossalari
Toza probirkaga oldindan tayyorlab qo‘yilgan etil spirti bilan
konsentrlangan sulfat kislota aralashmasidan 1,5—2 ml solib,
probirkani gaz o‘tkazuvchi nayli trubka bilan tutashtiring. Spirt
alangasida qizdiring. Aralashma bir me’yorda qaynashi uchun
kichkina bo‘lak g‘ovak material (pemza) tashlang. Probirkadagi
aralashma qaynay boshlaganda, gaz o‘tkazuvchi trubkaning
ikkinchi uchini boshqa probirkadagi brom suviga botiring. Bunda
brom suvining rangi asta-sekin yo‘qoladi (6- rasm).
n
2
2
3
2
CH
CH
CH
CH
CH




2
2
2
CH
CH
CH


=
6- rasm. Etilenning laboratoriyada olinishi.
Bromning
suvdagi
eritmasi
C
2
H
5
OH+H
2
SO
4
(kons.)
www.ziyouz.com kutubxonasi

4 4
Qizdirishni davom ettirib, gazli trubkaning ikkinchi uchini
boshqa probirkadagi kaliy permanganat eritmasi ustiga botiring.
Bunda asta-sekin etilenning oksidlanishi hisobiga permanganat
eritmasining rangi yo‘qoladi.
Qizdirishni davom ettirib, nayli trubka uchi alangaga yaqin-
lashtirilganda etilen havorang alanga berib yonadi.
Savol va mashqlar
1. Qanday uglevodorodlar etilen uglevodorodlar deyiladi?
2. sp
2
-gibridlanish, qo‘shbog‘ning tuzilishi va elektron tabiati (
π-bog‘lar)
haqida gapirib bering.
3. Etilen uglevodorodlarning gomologik qatori haqida ma’lumot bering.
4. Geometrik (sis-trans) izomeriya haqida tushuncha bering.
5. Pentenning izomerlarini yozing va sistematik nomenklatura bo‘yicha
nomlang.
6. Alkenlarning asosiy olinish usullarini yozing.
7. Alkenlarning asosiy kimyoviy xossalarini yozing.
8. Alkenlardagi qo‘shbog‘ qanday aniqlanadi?
9. Qanday reaksiyalar polimerlanish reaksiyasi deyiladi?
10. Etilen va propilenning yonish reaksiyasini yozing.
11. Alkenlarning xalq xo‘jaligida ishlatilishi haqida gapirib bering.
Molekulasida ikkita qo‘shbog‘ saqlagan birikmalarga diyen
uglevodorodlar deyiladi. Diyen uglevodorodlarda alkanlarga nisbatan
ikkita qo‘shbog‘ hisobiga to‘rtta vodorod atomi kam bo‘ladi. Ularning
umumiy formulasi alkinlarga C
n
H
2n—2  
o‘xshashdir.
Diyen uglevodorodlarning sistematik nomenklatura bo‘yicha
nomi to‘yingan uglevodorodlar nomi oxiridagi «n» harfi o‘rniga
«diyen» qo‘shimchasini qo‘shish va qo‘shbog‘ tutgan uglerod
atomlarini ko‘rsatish bilan hosil bo‘ladi.
3
1
2
4
5
2
2
C H = C H – C H– C H = C H    
 3- metil - 1,4- pentadiyen
V bob.
Alkadiyenlar (diyen
uglevodorodlar)
CH
3
www.ziyouz.com kutubxonasi

4 5
2. Ajralgan qo‘shbog‘li diyen uglevodorodlar. Bu uglevodorod-
larda qo‘shbog‘lar ikkita yoki undan ortiq uglerod atomlari bilan
ajralgan bo‘ladi. Ular 
2
2
2
CH
CH
)
CH
(
C
CH



n
formulaga ega bo‘lib, n=2, 3, 4, 5, 6...
Ajralgan  diyen uglevodorodlar P. P. Shorigin usuli bo‘yicha
olinadi:
2
2
2
2
2
2N aBr
CH
¦¦
2
2N a
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
¦









Bu uglevodorodlardagi qo‘shbog‘lar reaksiyaga alohida kirishadi.
Ana shu xususiyati bilan uglevodorodlardagi qo‘shbog‘ etilen
uglevodorodlardagi qo‘shbog‘ xususiyatlariga o‘xshashdir.
3. Konyugirlangan qo‘shbog‘li yoki 1,3- butadiyen CH
2
= CH—
—CH=CH
2
 ti pidagi diyen uglevodorodlar. Bu gruppa   diyen  ugle-
vodorodlardagi qo‘shbog‘lar xususiyati alkenlardagi qo‘shbog‘-
lardan farq qiladi. Ular xalq xo‘jaligida katta ahamiyatga ega.
Diyen uglevodorodlar molekulasida qo‘shbog‘lar oddiy bog‘-
lar bilan navbatma-navbat joylashadi. Bunday joylashish
sistemasiga konyugirlangan qo‘shbog‘lar deyiladi.
Diyen uglevodorodlar molekulada qo‘shbog‘larning joylanishiga
va ularning xususiyatlariga qarab uch gruppaga bo‘linadi:
1. Kumulyativ  qo‘shbog‘li yoki allen CH
2
=C=CH
2
 ti pidagi
diyen uglevodorodlar. Bu diyen uglevodorodlarda qo‘shbog‘lar
yonma-yon joylashgan.
Allen glitserindan quyidagi reaksiya bo‘yicha olinadi:
H
¦
Br
CH
2
  
1,5-geksadiyen
3- brompropen
2,3- dibrom-
propen
glitserin
1,2,3- tribrom-
propan
allen
www.ziyouz.com kutubxonasi

4 6
Birikish reaksiyasi natijasida konyugirlangan qo‘shbog‘
molekulada birikayotgan atomlar birinchi va to‘rtinchi uglerod
atomlariga bog‘lanadi, ikkinchi va uchinchi uglerod atomlari orasida
yangi qo‘shbog‘ hosil bo‘ladi.
1
2
2
2
2
—


C H = C H — CH = CH
Br
CH
¦
Br
1,4- dibrom -2- buten
Konyugirlangan diyen uglevodorodlarning bu xususiyatini
1899- yilda nemis olimi K. I. Tile molekuladagi uglerod atomlarida
saqlanib qolgan qoldiq (parsial) valentlik hisobiga shunday birikishi
mumkin, degan nazariyasida isbotlab berdi.
1928- yilda akademik S. V. Lebedev yuqori temperaturada etil
spirtidan katalizator (MgO; ZnO) ishtirokida 1,3- butadiyen
sintez qildi:
O
H
2
H
CH
CH
CH
CH
OH
CH
CH
2
2
2
2
C
500
400
2
3
2














Alkanlarni sanoatda yuqori temperaturada va katalizator ishtirokida
degidrogenlab 1,3- butadiyen olinadi.
2
2
2
3
O
2
Al
C
600
3
2
2
3
H
2
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH













                
 n-butan
Izopren yoki 2-metil-1,3- butadiyen quyidagi reaksiya bo‘yi-
cha olinadi.
Xloropren yoki 2-xlor-1,3-butadiyen vinilasetilenga vodorod
xloridni biriktirish yo‘li bilan olinadi.
aseton
asetilen
2- metil- 3- butinol- 2
1,3-butadiyen
CH–CH–
3
2
CH
2
4
Br
www.ziyouz.com kutubxonasi

4 7
2
¦
2
2
CH
Cl
C
CH
CH
HCl
CH
C
CH
CH








                               vinilasetilen                                        
xloropren
1,3- butadiyen, izopren va xloroprenlar sanoatda kauchuk olishda
asosiy xomashyo hisoblanadi. Masalan, n molekula 1,3-
butadiyenning polimerlanishi natijasida sintetik kauchuk hosil
bo‘ladi.


n
n











2
2
2
2
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
Kauchuk. Tabiiy kauchuk (C
5
H
8
)
n
 formulaga ega bo‘lib, Brazi-
liyada o‘sadigan geveya daraxti shirasidan olinadi. Kauchuk «koo-
cho» so‘zidan olingan bo‘lib, u daraxtning ko‘z yoshi ma’nosini
bildiradi. Olingan daraxt shirasiga sirka kislota qo‘shilsa, kauchuk
ajralib chiqadi. Kauchuk organik erituvchilar benzol, benzin,
uglerod-sulfidda yaxshi eriydi. Kauchuk oltingugurt ishtirokida vul-
kanizatsiya qilinsa, rezinaga aylanadi. Rezinadan avtomobil,
samolyot,  velosi ped,  mashinasozlik sanoatlarida va uy-ro‘zg‘or
buyumlarini tayyorlashda keng foydalaniladi. Agar kauchukni
vulkanizatsiya qilish vaqtida oltingugurt miqdori 32% gacha yetsa,
qattiq modda — ebonit hosil bo‘ladi. Ebonit izolator sifatida elektr
asboblarida ishlatiladi.
Kauchukni quruq haydab izopren C
5
H
8
 olinadi. Kauchuk xuddi
to‘yinmagan uglevodorodlarga o‘xshash ikki atom galoid yoki bir
molekula vodorod galogenidni biriktirib oladi. Demak, kauchuk
izoprenning polimeri bo‘lib, u o‘zida bitta qo‘shbog‘ saqlaydi.
Tabiiy kauchukning tuzilish formulasi:
n















2
¦
2
CH
CH
C
CH
Geveya daraxtidan olingan kauchukning molekular massasi
170000 ga yaqin bo‘lib, unda 2500 izopren molekulalari polimer-
langanligi aniqlangan.
Sintetik kauchuk dunyoda birinchi bo‘lib Rossiyada akademik
S.S.Lebedev usuli bo‘yicha olingan.
Sintetik kauchukning xossalari tabiiy kauchuknikiga o‘xshash
bo‘lib, vulkanizatsiyadan so‘ng sifatli rezinaga aylanadi.
3
CH
 polibutadiyen
www.ziyouz.com kutubxonasi

4 8
Laboratoriya ishlari
1. Tabiiy kauchukni termik parchalab izopren olish
0,5 g kauchuk probirkaga solinadi va probirkaning og‘zi gaz
o‘tkazgich nay o‘rnatilgan tiqin bilan berkitilib, gaz o‘tkazgich
nayning ikkinchi uchi ikkinchi probirkaga solib qo‘yiladi. Kauchuk
solingan probirka qizdiriladi, natijada u parchalanadi va hosil bo‘lgan
izopren ikkinchi probirkada yig‘iladi.
2. Izoprenning kaliy permanganat eritmasi va bromli suv bilan
ta’sirlanishi
Ikkinchi probirkada yig‘ilgan izopren 6 ml xloroformda eritilib,
ikkita probirkaga bo‘linadi. Birinchi probirkaga kaliy permanganat
eritmasidan 2 ml, ikkinchi probirkaga bromli suvdan 2 ml solib
chayqatiladi. Natijada ikkita probirkada eritmalarning rangi
yo‘qoladi.
Savol va mashqlar
1. Qanday birikmalar alkadiyenlar deyiladi?
2. Alkadiyenlar orasida qaysi biri ancha ahamiyatli?
3. Butadiyen - 1,2 va geksadiyen-1,5 larning struktura formulalarini yozing.
4. S. S. Lebedev usuli bo‘yicha sintetik kauchuk oling.
5. Tabiiy kauchuk sintetik kauchukdan nimasi bilan farq qiladi?
6. Kauchuk rezinadan nimasi bilan farq qiladi?
7. Kauchukning xalq xo‘jaligida ishlatilishi haqida gapirib bering.
Molekulasida uchbog‘ saqlagan uglevodorodlarga alkinlar deyi-
ladi. Alkinlar 
2
2
H
Ñ

n
n
 umumiy formulaga ega bo‘lib, ularning bi-
rinchi vakili asetilen 
2
2
H
C
 dir. Alkinlarning vodorod atomlari tegishli
alkanlardan to‘rtta, alkenlardan ikkita vodorod atomi soni kam
bo‘ladi.
V I  bob.
 
Alkinlar (asetilen
uglevodorodlar)
www.ziyouz.com kutubxonasi

4 9
Asetilen molekulasi chiziqsimon tuzilishga ega bo‘lib, uglerod—
uglerod masofasi 0,120nm  ni, uglerod-vodorod masofasi 0,106 nm
ni tashkil etadi.
Asetilen molekulasi uchta oddiy 
δ va ikkita 

- bog‘larga egadir.
Nomenklaturasi va izomeriyasi. Sistematik nomenklatura bo‘yicha
alkinlar nomi to‘yingan uglevodorodlar nomidagi «an» qo‘shim-
chasi o‘rniga «in» qo‘shimchasi yozilib, uning tutgan joyini ko‘rsa-
tish bilan o‘qiladi. Asetilen uglevodorodlar uchbog‘ning o‘rin al-
mashinish va zanjirning tarmoqlanish izomeriyasiga ega.
H
C
−
H
C
−
H
C
−
H
C
−
C
H
C
3
6
2
5
2
4
2
3
2
1

H
Ñ
−
H
Ñ
−
H
Ñ
−
Ñ
Ñ
−
ÑH
3
2
2
3

3
H
Ñ
−
H
Ñ
−
Ñ
Ñ
−
H
Ñ
−
ÑH
3
2
2
3

Olinishi. 1. XIX asrning boshida asetilen uglerodni volt yoyi
orqali vodorod o‘tkazib olingan.
CH
CH
H
Ñ
2
2



2. Metan yuqori temperaturada krekinglab olinadi.
2
C
o
1400
4
H
3
CH
CH
CH
2









3. To‘yinmagan ikki asosli karbon kislota tuzlarini elektroliz
qilib olinadi.
Ca
H
−
C
H
−
C
)
OH
(
Ca
HOH
2
C
C
2





4. Laboratoriya sharoitida kalsiy karbiddan olinadi:
Fizik xossalari. Alkinlarning birinchi uch vakili gaz, C
5
 dan
C
16
 gacha suyuqlik, qolgan yuqori vakillari qattiq moddalardir
(5- jadval).
1- geksin
2- geksin
3- geksin
=
=



COOK
−
HC
COOK
−
HC
CH
CH
CO
2
COO
−
HC
COO
−
HC
H
KOH
2
HOH
2
K
2
2
2








4— Organik kimyo
H — C
C — H
0,120 HM
0,106 HM
≡
www.ziyouz.com kutubxonasi

5 0
Kimyoviy xossalari. Alkinlarning asosiy kimyoviy xossalari-
dan biri ular 

-bog‘larini oson uzilishi hisobiga birikish reaksiyasiga
kirishishidir.
Oddiy 

-bog‘ning — C—C — energiyasi 81 kkal/molga teng,
uchbog‘ — 
C
C 
 niki esa 199 kkal/molga teng, u holda 

- bog‘
59
2
81
199


 kkal/mol energiyaga ega bo‘ladi.
Asetilen molekulasidagi C—H gruppada juft elektronlar uglerod
atomiga ko‘proq siljigani uchun undan vodorod atomi oson ajraladi.
Bu esa molekulaga kislota xususiyatini beradi, natijada vodorod
atomlari metallarga o‘rnini beradi.
Vodorod va galoidlarning birikishi. Bu reaksiya ikki bosqichda
ketadi, avval bir molekula birikib alkenlar, so‘ngra ikkinchi molekula
birikib alkanlar hosil qiladi.
2
2
2
2
3
3




H
H
Ni
H−C C−H
CH
CH
CH −CH
5 - j a d v a l
Alkinlarning fizik xossalari
i
m
o
N
i
s
a
l
u
m
r
o
F
,
i
s
a
r
u
t
a
r
e
p
m
e
T
Ñ
°
i
g
i
l
h
c
i
Z
-
a
l
q
u
y
u
s
i
h
s
i
n
i
h
s
a
n
y
a
q
n
i
t
E
2
8
—
1
8
—
0
6
5
6
,
0
1
8
—
(
î
)
a
d
Ñ
n
i
p
o
r
P
5
0
1
—
3
2
—
0
0
7
6
,
0
3
2
—
(
î
)
a
d
Ñ
n
i
t
u
b
-
1
7
3
1
—
9
0
8
7
6
,
0
0
(
î
)
a
d
Ñ
n
i
t
u
b
-
2
3
3
—
7
2
0
8
8
6
,
0
5
2
(
î
)
a
d
Ñ
n
i
t
n
e
p
-
1
8
9
—
0
4
5
9
6
,
0
n
i
t
n
e
p
-
2
1
0
1
—
5
5
4
1
7
,
0
H
−
C
C
−
H

3
CH
−
C
C
−
H

3
2
CH
−
CH
−
C
C
−
H

3
3
CH
−
C
C
−
CH

3
2
2
CH
−
CH
−
CH
−
C
CH 
3
2
3
CH
−
CH
−
C
C
−
CH

etin
eten
etan


www.ziyouz.com kutubxonasi

5 1
2
2


Br
Br
Br
C
H−C =C−H
H−
=
−H
H−
−
   C—H
C
C
Br
Br
Br
Vodorod galogenidlarning birikishi. Bu reaksiya V. V. Markov-
nikov qoidasiga asosan boradi:
Suvning birikishi. 1881- yilda rus olimi M. G. Kucherov
asetilenga, 
4
2
4
SO
H
HgSO 
 aralashmasi ishtirokida, suvning oson
birikishi tufayli sirka aldegid hosil bo‘lishini kashf etdi.
3



H−C C−H+HOH
H−C = C−H
CH
C
H
H OH
–
Polimerlanish reaksiyasi. Ikki molekula asetilen 
Cl
NH
4
 va 
2
CuCl
ishtirokida dimerlanib vinilasetilen hosil qiladi.
CH
C
−
CH
CH
H
−
C
C
−
H
H
−
C
C
−
H
2






N. D. Zelinskiy bilan B. A. Kazanskiy yuqori temperatura va
aktivlangan ko‘mir ishtirokida uch molekula asetilendan benzol
hosil qilgan
6
6
2
2
H
Ñ
H
Ñ
3

O‘rin olish reaksiyasi. Molekuladagi uchbog‘ yonidagi vodorod
atomlari metallar bilan oson o‘rin almashinib, metall asetilenid-
larni hosil qiladi
O
H
Ag
−
C
C
−
Ag
O
Ag
H
−
C
C
−
H
H
Na
−
C
C
−
Na
Na
2
H
−
C
C
−
H
2
2
2










3
3
2
3
3
–
–
–




Cl
CH
C CH+HCl
CH
= CH
HCl
CH
CH
C
C
Cl
Cl
–










| |
||
|
O
1,2- dibrometen
1,1,2,2- tetrabrometan






Br
Br
2- xlorpropen
2,2- dixlorpropan
www.ziyouz.com kutubxonasi

5 2
Hosil bo‘lgan asetilenidlarga kislotalar ta’sir ettirilsa, qaytadan
alkinlar hosil bo‘ladi.
AgCl
2
H
−
C
C
−
H
HCl
2
Ag
−
C
C
−
Ag





Kumush va mis asetilenidlari quruq holatda portlovchi mod-
dalardir. Shuning uchun ular nam holatda saqlanadi.
Oksidlanish reaksiyasi. Alkinlar oson oksidlanib, dialdegid,
so‘ngra ikki asosli kislota hosil qiladi.
2
2




O
C
COOH
C−H
H
|||
O
|
O
|
O
C−H
COOH
C
H
Agarda alkinlar kuchliroq oksidlansa, molekula uchbog‘ tur-
gan joydan parchalanadi:










2
2
OH
C−H
+3(O)+3H O
2H−C−OH
2HCOOH +2H O
|||
C−H
OH
Ishlatilishi. Asetilen kislorodda yonganda 3000
o
C gacha issiqlik
hosil qiladi. Bu xususiyatdan foydalanib sanoatda, qurilishda va
xo‘jalikning boshqa tarmoqlarida metallarni hamda metall
buyumlarni payvandlashda keng ishlatiladi.
Asetilen kimyo sanoatida asosiy xomashyo hisoblanib, undan
etil spirt, sirka kislota, allil spirt, glitserin, akrilonitril, vinil-
asetat, lyuizit, vinilasetilen va boshqa moddalar olinadi. Akrilonitril
va vinilasetilen sintetik tola bilan kauchukning asosiy xomashyosi
hisoblanadi.
Laboratoriya ishi
Etinning olinishi va xossalari
Probirkaga bir bo‘lak kalsiy karbid tashlab, uning ustiga 1—2
ml suv quying va probirkani gaz o‘tkazuvchi nayli trubka bilan
tutashtiring.
glioksal
oksalat
kislota
chumoli kislota
www.ziyouz.com kutubxonasi

5 3
Ajralib chiqayotgan asetilenni 1-probirkadagi kaliy perman-
ganat eritmasidan o‘tkazing. Bunda asta-sekin eritmaning rangi
yo‘qolib, qo‘ng‘ir tusli 
2
MnO
 cho‘kmaga tushadi. Bu esa
asetilenning oksidlanayotganini ko‘rsatadi.
Shundan so‘ng ajralib chiqayotgan asetilenni ikkinchi probir-
kadagi bromli suvdan o‘tkazing. Bunda asta-sekin brom suvining
rangi yo‘qoladi. Bu esa bromning asetilenga birikishini ko‘rsatadi.
Nayli trubka uchini alangaga yaqinlashtirganda asetilen tutab
yonadi.
Savol va mashqlar
1. Alkinlar, ularning gomologik qatorini yozing.
2. Alkinlarning nomenklaturasi va izomeriyasi haqida nimalarni bilasiz?
3. 
3
4
4
6
С Н
C H
va
larning struktura formulasini yozing va nomlarini ayting.
4. Alkinlarning eng muhim kimyoviy xossalarini aytib bering.
5. Alkinlarning kimyoviy xossalari alkanlarnikidan nimasi bilan farq qiladi?
6. Quyidagi o‘zgarishlarni amalga oshirishga imkon beradigan reaksiya
tenglamalarini yozing:













 


 



HCl
HOH
C
t
?
CaC
?
CaCO
2
o
3
7. Alkinlarning ishlatilishi haqida so‘zlab bering.
Molekulasi tarkibida benzol yoki uning gomologlarini saqlay-
digan karbosiklik birikmalarga  aromatik uglevodorodlar deb aytiladi.
Ularning birinchi vakili benzol bo‘lib, uni 1825-yilda ingliz
kimyogari va fizigi M. Faradey koks gazidan ajratib olgan. Empirik
V II bob.
 
Arenlar (aromatik
uglevodorodlar)
2






 



2
CH
CH
CH
CHCl
n
Cl
www.ziyouz.com kutubxonasi

5 4
formulasi 
6
6
H
C
. Benzol +80,1
o
C da qaynaydigan o‘ziga xos hidga
ega bo‘lgan harakatchan rangsiz suyuqlik. Bu qator ugle-
vodorodlar 
6
2
H
C
-
n
n
 umumiy formulaga ega. Umumiy formula-
dan foydalanib, aromatik uglevodorodlar gomologik qatorini hosil
qilish mumkin:
6
2
H
C
-
n
n
10
9
8
7
6





n
n
n
n
n
        
14
10
12
9
10
8
8
7
6
6
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
Benzol qatori uglevodorodlari o‘ziga xos aromatik xususiyatga
ega ekanligi birikmalarni almashinish reaksiyasiga oson kirishishi
va oksidlovchilarga nisbatan turg‘un ekanligi bilan tushuntiriladi.
Buning sababi benzoldagi har bir uglerod atomida uchtadan

-bog‘ (ikkitasi qo‘shni uglerod atomiga, uchinchisi vodorod
atomiga) va bittadan 

-bog‘larni borligi hamda bu bog‘lar elektron
bulutini molekula tekisligiga perpendikular joylashib harakat-
lanishidadir.
Demak, benzoldagi oltita uglerod atomining hammasi bir xil
holatda bo‘lib, ularning qaysi biri oddiy bog‘ bilan, qaysi biri
qo‘shbog‘ bilan bog‘langanligini ko‘rsatib bo‘lmaydi. Shuning
uchun 1865- yilda nemis kimyogari A. Kekule benzol tuzilishini
quyidagi ikki ko‘rinishda ifodalaydi.
Benzol halqasidagi 6 ta uglerod atomi s- bog‘ bilan bog‘langan
bo‘lib, bu bog‘larning uzunligi 1,40 
o
A, ular yassi oltiburchakni
tashkil etib, bitta tekislikda yotadi. Benzol molekulasida uglerod
atomlari sp
2
- gibridlangan holatdadir. Benzol molekulasining hosil
bo‘lish energiyasi (uchta C—C oddiy bog‘ 243 kkal/mol, uchta
—
H
H
—
—
H
−
H
H
—
H
—
—
H
H
−
—
H
H
−
−
H
H
—
www.ziyouz.com kutubxonasi

5 5
qo‘shbog‘ 441 kkal/mol va oltita C—H oddiy bog‘ 544 kkal/mol)
1278 kkal/mol ga teng. Ammo benzol hosil bo‘lishi uchun sarf-
langan energiya 1314 kkal/mol ni tashkil etadi. Bu energiyalar
o‘rtasidagi farq 36 kkal/mol ni tashkil qilib, benzol halqasining
kuchlanish energiyasi yoki rezonans energiya deb ataladi. Demak,
benzol halqasidagi kuchlanishni bartaraf etish uchun 36 kkal/
mol energiya talab etiladi va shu bilan benzol halqasining turg‘un-
ligi tushuntiriladi. Kimyoviy adabiyotlarda organik birikmalar mo-
lekulalarida aromatik sistemani ko‘rsatuvchi qo‘shbog‘ va oddiy
bog‘lar o‘rniga umumiy elektron bo‘lishini tasvirlovchi chiziq doira
bilan ko‘rsatiladi.