Benzoyetil efir. C6H5cooh c2H5-oh ⇆ C6H5cooc2H5 + H2o reaktivlar

34. Asetilsalitsil kislota (aspirin).



Reaktivlar. 6,3 g salitsil kislota, 9 ml sprka angidrid, sulfat kislota (d=1,84), toluol.
50 ml sigʻimli tubi yumaloq kolbaga 6,3 g salitsil kislota, 9 ml sirka angidrid (ehtiyot boʻling! sirka angidrid teriga taʼsir qiladi) solinadi. Aralashma yaxshilab aralashtiriladi. Soʻngra kolbaga qaytarma sovitgich ulanadi va suv hammomida 60°C da 1 soat aralashtirib turgan holda qizdiriladi. Soʻng temperatura 90-95°C gacha oshiriladi va 20 minut temperatura shunday tutiladi. Suyuqlik soviganidan keyin aralashtnrib turib 20-30 ml sovuq suv quyilgan stakanga agʻdariladi. Xosil boʻlgan atsetilsalitsil kislota choʻkmasi Byuxner voronkasida filtrlanadi. Choʻkma filtrda ozroq sovuq toluol bilan yuviladi va filtr qogoz orasiga olib, siqib havoda quritiladi. Uning miqdori 8 g.
Asetilsalitsil kislotami quyidagi erituvchilarda qayta kristallantirish mumkin: suyultirilgan sirka kislota (1:1), quruq benzol, benzin (kaypash temperaturasi 40-60°C), xloroform yoki etil spirt. Asetilsalitsil kislotami erituvchida koʻp qizdirib yoki yuqori temperaturada qaynaydigan erituvchilarda eritib boʻlmaydi, chunki uzoq qizdirilganda u parchalanadi.
Etil spirtda qayta kristallantirish quyidagicha olib boriladi. Modda oz miqdordagi qaynoq etil spirtda (16-rasm) eritiladi. Hosil qilingan eritma 2,5-marta (hajm boʻyicha) koʻp miqdordagi iliq suvga quyiladi. Agar bunda choʻkma hosil boʻlsa, aralashma choʻkma erigunicha qizdiriladi, soʻngra hosil boʻlgan tiniq eritma sekin sovitiladi. Asetilsalitsil kislota ignasimon chiroyli kristallar holida choʻkadi. Ular filtrlanib, havoda quritiladi.
Asetilsalitsil kislota (aspirin, o-atsetoksibenzoy kislota) bir oz nordon taʼmli rangsiz modda , igiasimon plastinka kurinishida kristallanadi. Eruvchanligi: 100 g suvda 0,25 g; 700 g 90 protsentli etanolda 20 g; 100 g dietil efirda 3,57 g; benzolda qiyin eriydi. Molekulyar massasi 180,16; suyuqlanish temperaturasi 1334-136,5°C; qaynash temperaturasi 140°C (parchalanish bilan).
Sifat ryeaksiyasi. Asetilsalitsil kislotaning gidrolizlanishi. Taxminan 0,5 g atsetilsalitsil kislota probirkada 5-6 ml suvda qizdirib eritiladi. Hosil boʻlgan eritma ikki qismga boʻlinadi. Eritmaning bir qismiga 2 protsentli temir (III)-xlorid erptmasidan bir necha tomchi qoʻshiladi, hech qanday rang hosil boʻlmaydi. Ikkinchi qismiga natriy gidroksid eritmasidan ozgina qoʻshib, suyuqlik 1-2 minut qizdiriladi. Aralashma sovitilib, unga xlorid kislota eritmasidan qoʻshiladi va ikki qismga ajratiladi. Eritmaning bir qismiga temir (III)-xlorid eritmasidan bir necha tomchi qoʻshilsa, binafsha rang xosil boʻladi (salitsil kislotadagi fenolning gidrok-sil gruppasiga sifat reaksiyasi). Eritmaning ikkinchi qismiga tomchilab bromli suv qoʻshiladi. Bromli suv rangsizlanib, dibromsalitsil kislota choʻkmaga tushadi.