Benzoyetil efir. C6H5cooh c2H5-oh ⇆ C6H5cooc2H5 + H2o reaktivlar

60. Nitroatsetanilid va nitroanilin

Reaktivlar. 13,5 atsetanilid, sulfat kislota (d-1,84), nitrat kislota (d-1,41), natriy gidroksid, xlorid kislota, natriy karbonat.
Ish murali shkafda bajariladi!
o-Nitroatsetanilid sintezi. Stakandagi 30 ml konssntrlangan sulfat kislotaga maydalangan quruq atsetanilid solib, tiniq eritma hosil boʻlguncha aralashtnriladi; bunda atsetanilid gidrolizlanmasligi uchun temperatura 25°C dan oshmasligi kerak. Hosil boʻlgan eritma tuz qoʻshilgan muzda sovitiladi va aralashtirib turib unga 8 ml nitrat kislota bilan 5 ml konsentrlangan sulfat kislotaning nitrolovchi aralash-masidan oz-ozdan quyiladi. Nitrolash vaqtida temperatura 2-3°C dan oshmasligi kerak, aks holda maʼlum miqdorda o- nitroatsetanilid hosil boʻlishi mumkin.
Nitrolovchi aralashmaning hammasini quyib boʻlgandan keyin yana 30 minut aralashtnriladi. Soʻngra reaksion aralashma sovuq joyda bir kecha qoldiriladi. Ikkinchi kuni aralashma 35 ml suv bilan 35 g maydalangan muz aralashmasiga quyilganda shu soatdayoq o-nitroatsetanilid choʻkadi. 30 minutdan keyin chukmani filtrlab sovuq suv bilan yuviladi, ichida 50 ml suv bor stakanga solib, ishqoriy muhit hosil boʻlguncha (lakmus boʻyicha) natriy karbonat solinadi va qaynagunicha qizdiriladi.
Bunda o- nitroatsetanilid gidrolizlanadi, o-nitroatsetanilid oʻzgarmaydi. Eritma 50°C gacha sovitiladi, choʻkmaga tushgan , o-nitroatsetanilid filtrlanadi, sovuq suv bilan filtrda yuviladi va havoda quritiladi. Nam xoldagi o-nitroatsetanilid miqdori 16 kg.
Mahsulotni tozalash uchun spirtda qayta kristallantiriladi (29- betga qarang).
o-Nitroatsetanilid - rangsiz kristall modda, qaynoq suvda, spirtda, efirda eriydi, Molekulyar massasi 180,16; suyuqlanish temperaturasi 207°C.
o-Nitroanilin sintezi. 100 ml sigʻimli tubi yumaloq kolbasa 16 g o-nitroatsetanilid solib, 20 ml suv va 12 ml 35 prosentli natriy gidroksid eritmasi qoʻshiladi va o-nitroatsetanilidning hammasi gidrolizlanib boʻlguncha aralashma qaynatiladi. Qolbaga qaytarma sovitgich ulanadi. Eritmaning tomchisi suyultirilgan xlorid kislota eritmasiga tomizilganda qoldiqsiz erib ketguncha qizdirish davom ettiriladi. Odatda gidrolizlanish reaksiyasi 2-3 soatda tugaydi. Reaksion aralashmaning muhiti har doim ishqorli boʻlishi kerak. Reaksion aralashma 40°C gacha sovitiladi, o-nitroanilin choʻkmasi Byuxner voronkasida filtrlanadi, sovuq suv bilan yuviladi va havoda duritiladi. Miqdori 10-12 g; suyuqlanish temperaturasi 148°C.
o-Nitroanilin - sariq kristall modda, suvda yomon, spirtda, efirda, benzolda yaxshi eriydi. Molekulyar massasi 138,13; suyuqlanish temperaturasi 148°C; 1,437. Oson sublimatlanadi.