1.8.1.Monomer fenol maddələri
Monomer fenol maddələrinə aşağıda göstərilən sadə fenol
birləşmələri də aiddir.
OH OH OH OH
OH
OH OH
OH
Fenol Pirokatexin Rezorsin Hidroxinon
150
OH OH OH
OH OH
OH HO OH
Florqlisin OH
Pirohallol Oksihidroxinon
Bitkilərin tərkibində sadə fenol birləşmələrinə hidroxinon
müstəsna olmaqla, demək olar ki, sərbəst halda təsadüf
olunmur. Tərkibində karbon atomunun sayından asılı olaraq
monomer fenol maddələri aşağıdakı qruplara ayrılır.
1. C
6
–C
1
; 2. C
6
–C
3
; 3. C
6
–C
3
–C
6
.
Bitkilərdə bütün fenol maddələri yuxarıda göstərilən
maddələrin bir-biri ilə birləşməsindən əmələ gəlir.
Bitkilərdə monomer fenol maddələrinin C
6
–C
1
-qrupuna
aid oksibenzoy turşularına (p-oksibenzoy, salisil, rezorsil,
pirokatexin, hentizin, vanilin, hallol və siren) onların müvafiq
aldehidlərini və turşularını göstərmək olar.
Oksibenzoy turşularına aşağıdakılar aiddir:
COOH
P-oksibenzoy R
4
=OH
R
2
Salisil R
2
=OH
O Rezorsil R
2
=R
4
=OH
R
5
R
3
Pirokatexin R
3
=R
4
=OH
Hentizin R
2
=R
5
=OH
R
4
Vanilin R
3
=OCH
3
, R
4
–OH
Hallol R
3
=R
4
=R
5
=OH
Siren R
3
=R
5
=OCH
3
; R
4
=OH
Bitkilərin tərkibində oksibenzoy turşuları daha geniş
yayılmışdır. Onlar bitkilərdə əsasən birləşmiş halda şəkildə
polimer fenol maddələrinin (liqninin) tərkibində olur. Vanilin
151
və siren turşuları ən çox palıd ağacının tərkibində olur.
Liqninin hidrolizi zamanı vanilin və siren turşuları, onların
müvafiq aldehidləri, spirtləri əmələ gəlir. Markalı və ulduzlu
konyakların dadının, ətrinin əmələ gəlməsi də palıd boçkasının
və ya bütün tərkibində olan liqninin və başqa polimer fenol
maddələrinin hidrolizi nəticəsində ayrılan oksibenzoy turşuları,
əsasən də vanilinlə əlaqədardır. Vanilin daha çox ətirə
malikdir.
Markalı konyaklara nisbətən ulduzlu konyaklarda vanilin
10-15 dəfə çox olur. Ona görə də markalı konyaklar daha
keyfiyyətli olmaqla ətirli və dadlı olur.
2. C
6
–C
3
-qrupu. Bitkilərdə monomer fenol maddələrinin
bu qrupuna oksidarçın turşuları (p-oksidarçın, kofein, ferul,
sinap) onların aldehidləri və spirtləri aiddir.
CH=CH–COOH p-oksidarçın R
4
=OH
Kofein R
3
=R
4
=OH
R
2
Ferul R
3
=OCH
3
; R
4
=OH
O Sinap R
3
=R
5
=OCH
3
; R
4
=OH
R
5
R
3
R
4
Oksidarçın turşularının sis-trans izomeriya formalarına da
təsadüf olunur.
Ultrabənövşəyi şüaların təsiri ilə oksidarçın turşuları trans
formadan, sis-formaya keçir:
COOH
CH=CH CH=CH
COOH
UB-şüa
OCH
3
OCH
3
Trans-ferulturşusu Sis-ferul turşusu
152
Bu turşulara bitkilərin tərkibində həm sərbəst, həm də
birləşmiş şəkildə təsadüf olunur.
3. C
6
–C
3
–C
6
qrupu. Bitkilərin tərkibində monomer fenol
maddələrinin bu qrupu daha geniş yayılmışdır. Bu qrup fenol
maddələri flavanoidlər adlanır. Flavanoidlərin molekulunda 2-
benzol nüvəsi və bir heterotsiklik oksigen körpülü (piran
formada) birləşmə olur.
Flavanoidlərin ümumi empirik formulu flavan kimidir.
Flavan
Flavanoidlər əsasən 6-yarımqrupa bölünür:
1) katexinlər, 2) leykoantosianlar, 3) flavanonlar,
4) antosianlar, 5) flavonlar, 6) flavonollar.
Katexinlər. Katexinlərin quruluşu ilk dəfə 1925-ci ildə
Freydenberq tərəfindən öyrənilmişdir. Katexinin tərkibində 2-
assimetrik karbon atomu (C
2
–C
3
) olduğuna görə 4-izomeri
vardır.
O OH
H
HO OH
H
R
OR
H H
OH
Katexinlər
Bitkilərdə ən çox katexinin (R=R
1
=H)
1
, aşağıdakı
izomerləri geniş yayılmışdır: (+) katexin, (-) katexin, (+)-
153
epikatexin. Bundan başqa katexinlərə hallokatexin; (R–OH;
R
1
–H), katexinhallat (R=H; R
1
=hallat) və hallokatexinhallat
(R=OH; R
1
=hallat) aiddir.
Katexinlər,
rəngsiz
kristallik
maddələrdir.
Başqa
flavanoidlərdən fərqli olaraq qlikozid əmələ gətirmir.
Katexinlər ən çox çay bitkisinin cavan yarpaqlarında, üzümün
darağında və qabığında daha çoxluq təşkil edir. Ona görə də
şərabçılıq sənayesində elə şərab növləri vardır ki, onların
hazırlanmasında (madera, kaxet süfrə şərabları və s.) çayın
emal olunmasında katexinlərin mühüm əhəmiyyəti vardır.
Onların keyfiyyətli olması katexinlərdən çox asılıdır.
Antosianlar. Antosianlar rəng maddələri olub, bitkilərə
rəng vermək qabiliyyətinə malikdir. Antosianlar təbiətdə ən
geniş yayılmış flavanoidlərdir. Onların təbiətdə aşağıdakı
aqlikonlarına təsadüf olunur.
O R
HO OH
OH R'
OH
Antosianlar
R=R
1
=H-pelarqonidin; R-OCH
3
, R
1
=H-peonidin;
R=OH, R
1
=H-sianidin; R=R
1
=OH-delfinidin;
R=OCH
3
, R
1
=OH-petunidin; R=R
1
=OCH
3
malvidin
Antosianların
aqlikonlarına
antosianidlər
və
ya
antosianidollar deyilir. Onlar bitkilərin tərkibində qlikozid
formasında təsadüf olunur. Antosianlar əsasən şəkərlərə
(qlükoza, arabinoza, ramnoza) monoqlikozid formasında
birləşir. Bəzi antosianidlər alifatik (qlikol) və aromatik (p-
154
oksidarçın, p-oksibenzoy və s.) turşularla birləşərək piqment-
ləri əmələ gətirir.
Bitkilərdə antosianların müxtəlif rənglərdə olması onların
tərkibində olan metallarla əlaqədardır. Bitkinin tərkibində Mo-
olarsa, bənövşəyi rəngli, Fl-olduqda tünd göy və Cu-olduqda
isə ağ rəngli olur.
Antosianidlər ən çox qırmızı üzümdə mono və diqlikozid
formada olur. Üzümdə antosianidlər arasında malvidinin
monoqlikozidinə daha çox (təxminən 30%-ə qədər) rast gəlinir.
Ancaq petunidin, sianidinin, delfinidin və pelarqonidinin
monoqlikozidinə isə az miqdarda təsadüf olunur.
Qida məhsullarında antosianların miqdarı 300 mq/dm
3
və
daha çox olduqda, oksidləşdirici fermentlərin və bəzi
mikroorqanizmlərin həyat fəaliyyəti zəifləyir.
Bu zaman peonidin və onun monoqlikozidi daha çox fəal
təsir göstərir. Ancaq malvidin, petunidin və delfinidin isə
mikroorqanizmlərin həyat fəaliyyətinin ingibitorlaşmasına zəif
təsir göstərir. Antosianların monoqlikozidləri həm də “Botritis
sinerea” kif göbələklərinin inkişafını da ləngidir.
Leykoantosianlar. Bunların tərkibində üç assimetrik
karbon (C
2
,C
3
,C
4
) atomu olduğuna görə 8-izomeriya forması
mövcuddur.
Bitkilərin
tərkibində
leykopelarqonidinə,
leykosionidinə və leykodelfinidinə daha çox rast gəlinir.
OH R
HO OH
H
R'
OH
H H
OH
Leykoantosianlar
155
Leykopelarquanidin R=R
1
=OH; leykosianidin R=OH;
R
1
=H; leykodelfinidin R=R
1
=OH. Leykoantosianlar da
katexinlər kimi qlikozidlər əmələ gətirmir.
Onlar suda yaxşı həll olub, tez oksidləşmək qabiliyyətinə
malikdir. Leykoantosianlar bitkilərin, o cümlədən üzümün
tərkibində sərbəst halda yox, birləşmiş şəkildə oliqomer və
polimer formalarda təsadüf olunur. Bitki mənşəli qida
məhsullarında leykopelarqonidinə və leykodelfinidinə daha çox
rast gəlinir. Leykoantosinların qida məhsullarının (şərabın,
bitki konservlərinin və s.) keyfiyyətinə təsir göstərməklə
onların əmələ gəlməsində iştirak edir.
Flavonollar.
Bunlar
bitkilərin
tərkibində
geniş
yayılmışdır. Flavonolların ən çox bitkilərdə monoqlikozidlər
formasında aşağıdakı aqlikonlarına rast gəlinir.
O
R
HO
OH
R'
OH
O
Kempferal R=R
1
=H
Kversetin R=OH; R
1
=H
Mirisetin R=R
1
=OH
Flavanollar suda pis, spirtdə isə yaxşı həll olurlar.
Meyvələrin qabıq hissəsində daha çox olurlar. Onlar bəzi
şəkərlərlə birləşərək qlikozidlər əmələ gətirirlər.
Flavanonlar. Bunlar ağ rəngli kristallik maddələr olub, ən
çox substropik meyvələrin tərkibində geniş yayılmışdır.
Bitkilərdə 7-mono və diqlikozidlər şəklində aşağıdakı
aqlikonlarına təsadüf olunur.
156
O R'
HO H
R
H
Flavanonlar
H Naringin R=OH; R
1
=H
Eriodiktiol R=R
1
=OH
HO O Gesperedin R=OCH
3
; R
1
=OH
Naringin və gesperidin, mandarin və apelsinin qabığında
daha çox olur. Naringin acı, gesperidin isə nisbətən şirin dada
malikdir.
Flavonlar. Bitkilərdə flavonların aşağıda göstərilən
aqlikonlarına təsadüf olunur.
O R
HO
B OH
A
R'
OH
OH O
Flavonlar
Apiqenin R=R
1
=H
Liteolin R=H; R
1
=OH
Xrozol R=R
1
=H
Flavonlar bitkilərin tərkibində qlikozidlər formasında
olur. Bitki mənşəli yeyinti məhsullarında flavonların bütün
aqlikonlarına qlikozidlərlə birləşmiş şəkildə rast gəlinir. Fla-
vonların bioloji xüsusiyyətləri hələlik yaxşı öyrənilməmişdir.
157
1.8.2.Oliqomer və polimer fenol maddələri
Oliqomer fenol maddələrinə C
6
–C
1
(m-di hallol turşusu),
C
6
–C
3
qruplarının (oksidarçın spirti və s.) və flavanoidlərin
(leykoantosianların
və
katexinlərin)
dimerləri
aiddir.
Leykoantosianların və katexinlərin oliqomer birləşmələrinə
proantosianidlər deyilir. Müxtəlif növ şirənin, şərabın, pivənin
və çayın tərkibində katexinlərin və leykoantosianların dimerləri
aşkar olunmuşdur. Hal-hazırda oliqomer fenol maddələrinin
yeyinti sənayesində əhəmiyyəti çox böyük olduğuna görə
tədqiqatçıların nəzərini daha çox cəlb etmişdir. Bu sahədə
geniş elmi-tədqiqat işləri aparılır.
Bitki mənşəli qida məhsullarında polimer fenol
maddələrindən aşı maddələrinə, liqninə və melaninə daha çox
rast gəlinir.
Aşı maddələrinə bəzən fenol birləşmələri də deyilir.
Onlar müxtəlif növ dərilərin aşılanmasında istifadə olunur. Aşı
maddələrinin molekul çəkisi 1000-5000 bəzən 20000-ə qədər
olur.
G.Freyderberqə görə aşı maddələri təsnifatına görə iki
qrupa bölünür: 1.Hidroliz olunan. 2.Hidroliz olunmayan.
Hidroliz olunmayan qrupa kondensləşmiş aşı maddələri
də deyilir. Hidroliz olunan aşı maddələri yüksək temperaturun,
turşuların və spesifik fermentlərin təsiri ilə fenolkarbon
turşularına, şəkərlərə parçalanır.
Hidroliz olunmayan (kondensləşmiş) aşı maddələri,
əsasən
katexinlərin
və
leykoantosianidlərin
və
başqa
flavonoidlərin birləşməsindən əmələ gəlmişdir. Bitkilərdə ən
çox hidroliz olunmayan aşı maddələrinə misal olaraq taninləri
misal göstərmək olar. Taninlər tərkibində 2-dən 10-a qədər
flavanoidlər (katexinlər və leykoantosianidlər) olan polimer
birləşmələrdir. Ayrı-ayrı flavanoidlərdən əmələ gəlmiş taninlər
spesifik olub, müxtəlif büzüşdürücülük xassəsinə malikdir.
158
Taninlər ən çox üzümün qabığında darağında, çay
bitkisinin yarpağında və limonun lətli hissəsində çoxluq təşkil
edir. Ağ üzüm sortlarına nisbətən qırmızı üzümlərdə taninlər
daha çoxluq təşkil edir. Əzintini və ya darağı ekstraksiya etmək
üsulu ilə şərab hazırladıqda taninlər miqdarca daha çox olur.
Ona görə də belə şərablarda büzüşdürücülük xüsusiyyəti
yüksək olur.
Liqnin. Liqnin polimer fenol maddəsi olub, bitkilərin
gövdəsində və kökündə çoxluq təşkil edir. Liqnin ağac
gövdəssində sulukarbonlarla β-qlikozid formasında birləşmiş
şəkildə olur.
Qüvvətli turşuların təsiri ilə liqnin hidroliz olunduqda, p-
oksibenzoy, vanilin və siren aromatik aldehidlərinə ayrılır.
Liqnin ən çox (10-30%) palıd ağacının tərkibində olur. Konyak
istehsalında liqninin əhəmiyyəti böyükdür. Belə ki, konyak
spirtini, müxtəlif növ şərabları palıd çənlərdə və ya palıd
butlarda saxladıqda polimer fenol maddəsi olan liqnin hidroliz
olunaraq, sadə aromatik spirtlərə və aldehidlərə çevrilir. Bu da
şərabın və konyakın dadına, ətrinə ümumi buketinin əmələ
gəlməsinə təsir göstərir. Sonra əmələ gəlmiş aromatik
aldehidlərin müəyyən qismi, əsasən oksigenin təsirilə başqa
ətirli maddələrə, p-oksibenzoy, konfril və sinap spirtlərinə
çevrilir. Bu da konyak spirtinin rənginin tündləşməsi ilə yanaşı,
həm də ətirli və keyfiyyətli olmasına şərait yaradır. Ona görə
də markalı konyaklar istehsalında yalnız palıd çənlərdə
saxlanılan konyak spirtindən istifadə olunur.
Markalı konyaklarda aromatlı maddələrin, o cümlədən
vanilin ətrinin olması əsasən liqninin hidrolizi ilə əlaqədardır.
Bundan başqa liqnin ən çox üzümün darağında (5-10%),
toxumunda (10-15%) və az miqdarda isə qabığında olur. Ona
görə də kaxet və madera tipli şərabların tərkibində aromatik
aldehidlərə və spirtlərə çox rast gəlinir. Bu onunla izah olunur
ki, qıcqırma prosesi daraq və əzinti ilə birlikdə aparıldıqda və
ya əvvəlcədən ekstraksiya olunduqda belə şərablar daha çox
159
ətirli və dadlı olur. Buna səbəb liqninin hidrolizi nəticəsində
əmələ gələn aromatik aldehidlər və spirtlərdir. Liqnin xurma
meyvəsinin tərkibində də təsadüf olunur. Xurma meyvəsi
yetişdikcə ümumi fenol maddələri ilə yanaşı liqnin də miqdarca
azalır. Nəticədə xurma meyvəsində mövcud büzüşdürücülük
xüsusiyyəti tamamilə azalır. Fenol maddələri və hətta onların
çevrilmələrindən əmələ gələn maddələr qida məhsullarının
(şərab, çay, konserv, qənnadı sənayesi və s.) dad keyfiyyətinə
yaxşı təsir göstərir. Canlı orqanizmlərdə baş verən maddələr
mübadiləsi prosesinin tənzimlənməsində fenol maddələri
iştirak edir.
1.9.Alkaloidlər
Alkaloidlər–heterotsiklik fizioloji aktiv azot tərkibli
birləşmələr olub, bitkilərdə geniş yayılmışlar. Hal-hazırda
bitkilərdə 5 mindən artıq alkaloidlərin varlığı müəyyən
edilmişdir. Onlardan 3 mininin kimyəvi quruluşu öyrənilmiş-
dir. Alkaloidlər ən çox paxlalı bitkilərdə, çayda, qəhvədə,
kakaoda, xaşxaşda, tütündə, maxorkada və başqa bitkilərin
tərkibində geniş yayılmışdır. Alkaloidlər yorğunluğun aradan
götürülməsində,
mərkəzi
sinir
sisteminin
fəaliyyətinin
tənzimlənməsində mühüm əhəmiyyət kəsb edir.
“Alkaloid” ərəb sözü olub, qələviyə-bənzər maddə
deməkdir. Alkaloidlərdən insanlar çox qədimdən istifadə
etməyinə baxmayaraq ilk alkaloid XIX əsrin əvvəllərində
1806-cı ildə alman təbibi Sertyerner tərəfindən–morfi,
tiryəkdən alınmışdır. 1816-cı ildə rus alimi F.Qize əvvəlcə
xinin, sonra isə (1828-ci ildə) nikotin alkaloidlərini təmiz halda
sintez etmişdir. Alkaloidlər haqqında geniş tədqiqat işləri
keçmiş
Sovet
alimi
akademik
A.Orexov
tərəfindən
öyrənilmişdir. Akademik A.Orexov alkaloidləri kimyəvi
quruluşlarına görə aşağıdakı kimi təsnifatlandırmağı təklif
etmişdir.
160
№
Alkaloidin adı
Quruluş formulu
1
2
3
1 Pirrolidin
H
2
C CH
2
H
2
C CH
2
NH
2 Piridin
CH
HC CH
HC CH
N
3 Xinolin
CH CH
C
HC CH
HC
C
CH
CH N
4 1-metilpirrolizidin H
2
C CH CH–CH
3
H
2
C N CH
2
CH
2
CH
2
5 Akridin
CH CH CH
C C
HC CH
HC
C C
CH
CH N CH
6 Đzoxinolin
CH CH
HC CH
HC N
CH CH
161
1
2
3
7 Đndol
CH
HC C CH
HC CH
CH NH
8 Đmidazol
HC CH
HN N
CH
9 Xinazolin
CH CH
HC N
HC CH
CH N
10 Purin
N=CH
HC C – N
CH
N – C NH
11 Tropan
CH
2
– CH – CH
2
NH CH
2
CH
2
CH – CH
2
Kimyəvi quruluşuna görə təbii üzvi turşulardan daha
mürəkkəb quruluşa malik olan bu maddələr müəyyən bir sinfə
malik olmayıb, heterotsiklik birləşmələrdir. Əvvəllər alkaloid-
ləri, onların hansı bitkidən alındığından asılı olaraq, nar qabığı
alkaloidləri, çay alkaloidləri, tiryək alkaloidləri və s. kimi qrup-
lara ayırırdılar. Alkaloidlərin bu prinsip üzrə təsnifatı söz yox
162
ki, düzgün deyildir, bu əsas onunla əlaqədardır ki, eyni bitkidə
kimyəvi quruluşlarına görə heç də bir-birinə bənzəməyən
alkaloidlərə rast gəlmək olur. Ona görə də indi alkaloidləri
kimyəvi quruluşlarına görə qruplara ayırırlar. Əksər alkaloidlər
tərkibində 8-dən 50-yə qədər karbon atomu saxlayan
heterotsiklik azotlu birləşmələrdir. Hal-hazırda alkaloidlərin
təsnifatı tam müəyyən edilməmişdir.
Bitkilərdə alkaloidlər əksər halda üzvi turşularla birləşmiş
duzlar şəklində, nadir hallarda isə sərbəst halda rast gəlinir.
Alkaloidlər əsasən birləşmiş şəkildə şəkərlərin, fenol maddələ-
rinin, zülalların və s.-lərin tərkibində olur. Onlar müxtəlif üsul-
larla bitkilərdən ayrılır, qatışıqlardan təmizlənir və saflaşdırıla-
raq saxlanılır. Bitkilərdən alkaloidləri ayırmaq üçün iki üsul-
dan: duz və sərbəst qələvi halında ekstraksiya üsulundan istifa-
də olunur. Birinci üsulda xırdalanmış alkaloidli bitki hissəsini
içərisində az miqdarda turşu (xlorid turşusu, şərab, sirkə, limon
və s. turşular) olan müəyyən həlledici (su və ya spirt) vasitəsilə
ekstraksiya edirlər. Alkaloidlərin duzları adətən suda və spirtdə
yaxşı həll olduğu üçün bu zaman alkaloid duzlarının məhlulu
alınır. Bu məhluldan alkaloidləri ayırmaq üçün onları
qələviləşdirirlər. Əgər sərbəst alkaloid suda pis həll olarsa, bu
zaman o bərk halda çökür, çökmüş alkaloidi sormaq və ya
süzməklə məhluldan ayırırlar. Alkaloidlər suda və spirtdə yaxşı
həll olursa, onda qələviləşdirilmiş məhluldan sərbəst
alkaloidləri müəyyən həlledicilər (efir, xloroform, benzol, amil
spirti və s.) vasitəsilə ekstraksiya edirlər, sonra həlledicini
buxarlandırırlar. Bu üsulla alkaloidlərin bitkilərdən alınması
tez və asan başa gəlir. Lakin bu üsulla saf alkaloidlər almaq
çətin olur. Bu əsas onunla əlaqədardır ki, bitki hissələrini bu
üsulla emal etdikdə alkaloidlərlə bərabər bitkidə olan bəzi
başqa maddələr (zülallar, fermentlər, pektin maddələri, fenol
birləşmələri və s.) su və ya spirt məhluluna keçib, onun
şəffaflaşmasını və sonrakı emalını çətinləşdirir.
163
Alkaloidləri sərbəst halda ekstraksiya etmək üçün (ikinci
üsul) alkaloidli bitkini müəyyən əsasla (əhəng, maqnezium
oksidi, ammonyak, soda və ya natrium qələvisi) yaxşı
qarışdırılır, sonra həlledici ilə (benzol, efir, xloroform və s.)
ekstraksiya edilir. Bu zaman məhlulda sərbəst alkaloidlərlə
bərabər bəzi başqa maddələr də ola bilir. Lakin bu üsul ilə
alınan ekstrakt, su və spirt ekstraktından daha təmiz olur.
Başqa maddələrdən alkaloidləri ayırmaq üçün onların
məhlulunu (ekstraktı) 1-5%-li turşu ilə emal edərək, onları duz
halına keçirirlər. Sonra duzlu məhlul qələviləşdirilir və birinci
üsuldakı kimi emal olunaraq, sərbəst alkaloidlər əldə etmək
mümkündür. Bitkilərdən alınmış alkaloidlərin böyük xalq
təsərrüfat əhəmiyyəti vardır. Bir çox alkaloidlər tibbdə,
baytarlıqda, qida sənayesində və başqa sahələrdə geniş istifadə
olunur.
Alkaloidlər
insan
orqanizminə
fizioloji
təsir
göstərməklə ürək, əsəb, mədə-bağırsaq xəstəliklərinin müalicə-
sində geniş istifadə olunur. Hal-hazırda kofein, efedrin, papa-
verin, novokain və başqa alkaloidlər insanların müalicəsində
geniş istifadə olunur. Onlar insan orqanizmində baş verən
maddələr mübadiləsi prosesində iştirak edir.
Təmiz halda alınmış preparatlardan ağrıkəsici kimi geniş
istifadə olunur. Alkaloidlər qida məhsullarından çayda, qəhvə-
də, kakaoda və s. geniş yayılmaqla insanların sağlamlığına,
əhvallarının yaxşılaşmasına yaxşı təsir göstərirlər. Onu da qeyd
etmək lazımdır ki, tərkibində alkaloidlərlə zəngin olan qida
məhsullarını normadan çox qəbul etdikdə insan orqanizminə
mənfi təsir göstərir. Hal-hazırda alkaloidlər həm bitkilərdən,
həm də kimyəvi yolla sintez olunur. Alkaloidlər əsasən
aminturşularından alınır. Bitkilərdə ən geniş yayılmış bir neçə
alkaloidlə tanış olaq.
Qordenin. Bu alkaloid bitkilərdə tirozinin çevrilməsi
nəticəsində əmələ gəlir. Đlk əvvəl tirozin karboksilsizləşərək
tiraminə, tiramin də metilsizləşərək qordeninə çevrilir. Bu
proses sxematik olaraq aşağıdakı kimidir.
164
CH
2
CHNH
2
COOH CH
2
CH
2
NH
2
CH
2
CH
2
N(CH
3
)
2
- CO
2
+ 2CH
3
––––––→ ––––––→
- 2H
OH OH OH
Tirozin Tiramin Qordenin
Kimyəvi təbiətinə görə qordeninə dimetiltiramin də
deyilir. Qordenin çovdar və arpa bitkilərinin toxumlarında
0,2%-ə qədər olur. Tibb sahəsində qan təzyiqinin tənzimlənmə-
sində istifadə olunur.
Efedrin. Bu alkaloid də bitkilərdə geniş yayılmışdır.
Kimyəvi quruluşu aşağıdakı kimidir.
CHOHCH(NHCH
3
)CH
3
O, tənəffüs prosesini tənzimləyir, astma xəstəliyinin
müalicəsində istifadə olunur. Efedrin qan təzyiqi aşağı olan
insanların təzyiqini qaldırır.
Piperin. Bu alkaloid piridinin törəməsidir.
O CH
2
O
N
CO–CH =CH–CH =CH
Piperin qara istiotun toxumunun tərkibində 5-9% arasında
olur. Ona görə də piperinə qara istiot alkaloidi deyilir.
165
Nikotin. Bu alkaloid piridin və pirrolidin həlqəsindən
təşkil olunmuşdur.
N
CH
3
N
Nikotin alkaloidi siqaret tütünündə (Nicotiana tabacum)
və maxorkada (Nicotiana rustica) geniş yayılmışdır. Müxtəlif
tütün yarpaqlarının quru maddəsinin 1-10%-i nikotindən
ibarətdir. Nikotin tütün bitkisinin toxumunda demək olar ki,
olmur, ancaq onun yarpağında geniş yayılmışdır. Ona görə də
siqaret istehsalı zamanı yalnız tütün bitkisinin yarpağından
istifadə olunur. Nikotin zəhərli maddə olub, insan orqanizmi
üçün zərərlidir. O, mərkəzi sinir sisteminə pis təsir göstərir.
Nikotin tənəffüs prosesini ləngidir, qan dövranını zəiflədir, qan
təzyiqini yüksəldir, iştah itkisinin əmələ gəlməsinə səbəb olur.
Yüksək dozada nikotin qəbul olunduqda insanlarda ölüm
halları çoxalır. Nikotindən baytarlıqda dəri xəstəliklərinin
müalicəsində, kənd təsərrüfatı sahəsində isə xəstəliktörədicilərə
qarşı istifadə olunur.
Anabozin. Bu alkaloid piridin və peperidin nüvəsindən
təşkil olunmuşdur.
NH
N
Anabozin ən çox tütünün tərkibində olur. Onun sintezi və
quruluşu ilk dəfə 1929-cu ildə A.Orexov tərəfindən müəyyən
166
edilmişdir. Anabozinin insan orqanizminə təsiri nikotin
kimidir. Bəzi hallarda anabozinin təsiri nikotinə nisbətən daha
yüksək olur.
Kokain də alkaloid olub, Cənubi Amerikada geniş
yayılmış koka bitkisinin tərkibində çoxluq təşkil edir. Koka
bitkisi Hindistanda Yava adasında da geniş yayılmışdır. Kokain
əsasən koka bitkisinin tərkibində 1-2% miqdarında olur.
Kokain narkotik maddə olub, insan orqanizminin normal həyat
fəaliyyətini pozur. O, mərkəzi sinir sistemini iflic vəziyyətə
salır, insanlarda yaddaşsızlıq əmələ gətirir. Đnsanlar kokaini bir
neçə dəfə qəbul etdikdə onlarda kokainizm deyilən xəstəlik
əmələ gəlir. Kokainin insanlar üçün toksiki təsiri (zəhərli) 0,2
qram, xəstələr üçün müalicəvi təsiri isə 0,03 qramdır.
Kokaindən tibbdə ağrıkəsici kimi, əsasən cərrahiyyə əməliyyatı
zamanı istifadə olunur. Alkaloidlərdən kofein və teobromin
insan orqanizmi üçün mühüm əhəmiyyətə malikdir. Onlar pirin
əsaslı alkaloidlərdir.
O O
C C
N–CH
3
N–CH
3
H
3
C–N CH HN CH
O=C N O=C
N N
Dostları ilə paylaş: |