Mövzu 1: GİRİŞ, ÜZVİ Kİmyanin məQSƏDİ,VƏZİFƏLƏRİ, yaranma tariXİ, NƏZƏRİ Əsaslari
Yüklə 1,24 Mb. Pdf görüntüsü
|
- Bu səhifədəki naviqasiya:
- Əvvəl = sonra ≡ rabitə
- >, = >, ≡
- ALINMA ÜSULLARI
- DOYMUŞ KARBOHİDROGENLƏRİN FİZİKİ XASSƏLƏRİ
- Kimyəvi xassələri: a) əvəzetmə reaksiyaları
- Sulfoxlorlaşma reaksiyası
- Dehidrogenləşmə reaksiyası
|
P L A N
1. Doymuş k/h-n homoloji sırası və adlanması. 2. Doymuş k/h-n izomerliyi və fəza quruluşları. 3. Doymuş k/h-n fiziki və kimyəvi xassələri. 4. Doymuş k/h-n alınma üsulları. 5. Radikal mexanizmi ilə gedən reaksiyalar və onların getmə şərtləri. 6. Mühüm birləşmələri və onların aqrar sahədə tətbiqi.
10
C n H 2n+2 formuluna cavab verən birləşmələr sırasına doymuş k/h-
lər deyilir. Açıq zəncirli doymuş k/h-lər alifatik, alkan, parafin və ya metan sırası kimi adlandırırlar. Doymuş k/h-lər sırası –CH 2 ilə fərqlənir Bir hidrogen atomu qoparıldıqda radikallar alınır. .
a) elektron quruluşu Doymuş k/h-də sp 3 hibridləşmə vəziyyətindədir.
CH 4 – Metan C 2 H 6 – Etan C 3 H 8 – Propan C 4
10 - Butan C 5
12 – Pentan C 6
14 – Heksan C 7
16 – Heptan C 8
18 – Oktan C 9
20 – Nonan C 10
22 – Dekan C 11
24 - Undekan C 12
26 – Dudekan C 13
28 – Tridekan C 19
40 – Nonadekan C 20
42 – Eykozan C 30
C 40 H 82 - Tetrakontan C 50
102 - Pentokantan C 100
H 202
- Hektan
– CH 3 – Metil Ümumi formulları C n H
– C 2 H 5 – Etil
– CH 2 – CH
2 –CH
3 – Birli propil
CH
– CH – CH 3 – İkili propil, izopril |
CH 3 – CH – CH 2 – CH
3 – İkili butil |
CH 3 – CH
2 – CH
2 – CH
2 – Birli butil
| CH 3 – C – CH 3 – Üçlü butil |
CH 3
Metan molekulu Bucaq 109,5 0
0,109 nm C-H enerjisi = 427 kC/mol Etan modeli (Dreydinq) C-H = 405 kC/mol C-C = 351 kC/mol C-H = 0.11 nm Nyumen proyeksiyası 11
b) Adlandırılması: Əsasən üç adlandırma mövcuddur ; 1. Tarixi – qədim adlardan istifadə olunur. Bu adlandırmaya təsadüfi və ya trivial adlanma deyilir. İlk dörd nümayəndəsi belədir. 5- dən başlayaraq yunan saylarına “n” əlavə etməklə adlanır. 2. Səmərəli (rasional) adlanma – Əsasən metanın törəməsi kimi baxılır. Ən çox şaxələnmiş C-atomu metan kimi qəbul olunur, radikallar oxunur və axırda metan sözü deyilir. 3. Sistematik (beynəlxalq) adlanma (İnternasional Unton of Pure and Applied Chemestry) qısa şəkildə İUPAK (YUPAK) getdikcə təkmilləşir. Bu cür adlandırma aşağıdakı qaydadadır; Ən çox şaxələnmiş, ən uzun C-zənciri seçilir, şaxə çox və yaxın yerdən nömrələnir, ən kiçik radikaldan başlayaraq ən böyük radikala doğru adları və yerləri yazılır, uzun zəncir oxunur.
Əgər zəncirdə doymuş doymamış rabitələr və digər atom qrupları varsa zəncirin nömrələnməsi böyük qrup olan yerdən başlanır. Əgər eyni uzunluqda zəncir olarsa üstünlük doymamış rabitə olan zəncirə verilir.
12 200 0 C, Cu
Alınma üsulları a) Sənayedə alkanlar neftdən fraksiyalı distillə üsulu ilə alırlar, bu qarışıq benzin (və ya sintetik benzin adlanır) 1. CH
3 – CH – CH –CH – CH 2 –CH
3 2. CH 3 – CH – CH –CH – CH 2 –CH
3
| | | | | |
Cl CH 3 CH
3 Br CH 3 CH
3 3,4 dimetil 2-xlor heksan 2-brom 3,4 dimetilheksan Cl | 4. H 3
2 – CH – CH –CH 3
3. CH 3 – CH – C – CH 2 –CH
3 | | | | CH 3
CH 3 Cl 3.3 – dixlor 2 metilpentan 2-metil 3- heksilpentan 5. H
3 C – H
2 C –CH – CH 2 – CH – CH 2 – CH
2 – CH
3 6. H
3 C– CH – CH– CH 2 –CH
3
| | | | CH OH CH 3 NO 2
/ \ / \ H 3 C CH 3 CH 3 CH
3 3 – nitro 2 metil pentan 2 metil etil 5 izopropil oktan Cl | 7. H 3
2 – CH – CH 3 8. H 3 C – C – CH – CH – CH 3
CH 3 C 6 H 5 F CH 3 J
2 metil 4 fenil pentan 2 flüor, 2 xlor, 4 yod 3 metil pentan
9. H 3 C – CH – HC =CH 2 10. CH ≡ C – CH =CH – CH 3
3 penten 1-in
3 tsiklopentil 1 bütin
11. CH 2 = CH – CH 2 – C ≡ CH 12. H 3 C – CH – CH – CH = CH – CH 3
1penten 4-in CH 3 OH NH 2
5amin 2 metil 4 heksen 3-ol 13 t n CO +
(2n+1) H 2 C n H
+ n H 2 O b) laboratoriyada alkanları aşağıdakı üsullarla alırlar: 1. Doymuş bir əsaslı C-turşularının Na duzunun NaOH ilə q/t-dən RCOONa + NaOH R – H + Na 2 CO 3
C 2 H 5 COONa + NaOH C 2 H 6 + Na
2 CO 3 2. Al
4 C 3 -ün su ilə q/t-dən Al 4 C 3 + 12 H2O 4Al(OH) 3 +
3CH 4 ↑ 3. Doymamış k/h-in hidrogenləşməsindən
B 4. Vürs üsulu ilə alkanların monohallogenli törəmələrinin Na (və ya K) qarşılıqlı təsirindən. (bu üsulla yalnız metan alınmır) CH 3
3 – CH
3 + 2NaX ( X=Cı, Br, J ) Şörigin göstərmişdir ki, bu reaksiya zamanı əvvəlcə
Sonra isə laboratoriyada
5. Halkoqen alkillərə susuz efir məhlulunda maqnezium qırıntıları ilə təsiri(Qrenyar) C n
2n + H
2
t , C n H 2n +2 C n H 2n –2 + 2H
2 C n H
C 2 H 4 + H 2 C 2 H 6 C 2 H 2 + 2H
2 C 2 H
CH 3 –Cl + 2Na CH 3 Na + NaCl
CH 3 Na + CH
3 Cl
CH 3 – CH 3 +NaCl
CH
3 –Cl + Na CH 3
CH 3 –CH 3
CH 3 –CH
2 –CH
3
CH 3 –CH 2 –CH
2 –CH
3
14
6.
Metal - üzvi birləşmələrə su ilə təsir etmək
Yaxud 7. Müxtəlif üzvi birləşmələrin reduksiyası nəticəsində doymamış karbohidrogenləri Ni, Pt və ya Pd k/t iştirakı ilə hidrogenləşdirdikdə
Zn+HCl reduksiya etdikdə
R-radikal deməkdir. Bir çox üzvi birləşmələri HJ ilə reduksiya etməklə
9. Doymuş üzvi turşuların duzlarının qatı məhlulunu elektroliz etdikdə( Kolbe üsulu) , bu duzlar parçalanaraq aşağıdakı tənliklə
Doymuş karbohidrogenlərin C 1 - C
5 onlar qaz, C 5 -C
- maye, C 16 -isə bərk halında olurlar. a) C
2 H 5 Br + Mg
C 2
5 MgBr
b) C
2 H 5 MgBr +C 2 H 5 Br C 4 H
+ MgBr 2
(C 2 H 5 ) 2 Zn + 2H 2 O 2C 2 H 6 - Zn(OH) 2
CH 3 MgJ + HOH CH 4 + Mg(OH)Cl CH 2 CH 3
║ + 2H |
CH 2 CH 3
C 2 H 5 OH + HJ C 2 H 5 J C 2 H 6
- H 2 O +HJ -J 2
1) 2CH 3 COONa → 2CH 3 COO
- + 2Na
+
O
2) CH 3 –C CH 3 –C
O: 3) CH 3
3 + CO
2
O
O
O : ¨ O : ¨
15
Doymuş karbohidrogenlərin molekul kütlələri artdıqca onların qaynama dərəcələri, ərimə dərəcələri və sıxlıqları yüksəlir.
Kimyəvi xassələri: a) əvəzetmə reaksiyaları 1.
flüor adi şəraitdə metanla partlayışla reaksiyaya girir
2. Xlorla metanın girməsi üçün onların qarışığı ya qızdırılmalı, ya da ultrabənövşəyi şüalarla işıqlandırılmalıdır
3. Sulfat turşusu ilə adi şəraitdə təsir etmir. Yüksək temperaturda isə oksidləşdirici kimi təsir edir
t, qay
0 C M Tərm. M W ( C ) 0 t M W(H 2 ) 0 t M Nizam M
CH
+ 2F 2 → C + 4HF Cl 2 2Cl Cl +CH
4 →CH
3 +HCl
CH 3 + Cl 2 → CH
3 Cl +HCl
CH 3 Cl + Cl → CH 2 Cl + HCl CH 2
2 →CH
2 Cl 2 + Cl və s. ......................→CHCl 3
4
CH 4 + J
2 ↔ CH
3 J + HJ
T 0 ,hv SO 3 H
CH 3 – CH – (CH 2 ) 4 – CH 3 CH 3 – C – (CH 2 )
– CH 3
| CH 3
+H 2 SO 4
-H 2 O 16
Sulfoxlorlaşma reaksiyası Reaksiyanın sulfoxlorlaşma reaksiyası zəncirvarı radikal əvəzlənmə mexanizmi üzrə gedir:
4. Nitrat turşusu duru məhlul halında , 100 0 S-də , təzyiqdə qızdırıldıqda k/h-in nitrobirləşmələri əmələ gəlir.
2 2 2 4 2 2 4 2 3 2 2 2 2 13 6 2 14 6 2 2 NO R O N R O N O N O H O N HNO HNO HNO R O N H R NO H C HONO H С T O H
b) Oksidləşmə reaksiyası Oksigen və oksidləşdiricilər yüksək t 0 müxtəlif birləşmələrə çevrilir. H O O R O O R O O R RH R : :: hidroperoksid H H CH 3 – CH
2 – OH
| | CH 3 - C – O – O – H CH 3 – C – O CH 3 – C
Cl Cl RSO SO R SO R SO R Cl H R Cl H R Cl Cl hv 2 2 2 2 2 2
+ H 2 O -HCl R- SO 2 Cl NaOH -HCl
3 H Sulfat turşu R – SO 3
O H
H – C
O H H -CH 3
-R
+RH
-OH |
H |
N 17
c) Parçalanma reaksiyaları (yüksək t-lu və katalizator i/g. Yüksək C-lu k/h-ər qızdırdıqda doymuş və doymamış k/h-r parçalanırlar)
16 8 15 7 , 32 15 14 7 16 7 , 30 14 H C H C H C H C H C H C k t k t
d) Dehidrogenləşmə reaksiyası. Doymuş k/h-ər qızdırdıqda doyma-mış k/h-rə çevrilirlər.
3 katalizator-luğu ilə doymuş k/h-lərin bir neçə izomerləri alınır
CH
– CH 3 CH 2
2
800 0 S 2CH
4 1000 0 S
1500 0 S t, k -H 2 C 2 H 4 + H 2
2C + 2H 2
C 2 H 2 + 3H 2
AlCl 3
CH 3 – CH
2 – CH
2 – CH
2 – CH
2 – CH
3
CH 3
| CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – CH
3
CH 3 – CH – CH – CH 3
CH 3 CH 3
CH 3
| CH 3 – C – CH 2 – CH 3
| CH 3
CH 3 - CH 2 – CH - CH 2 - CH
3
| CH 3
18
TƏTBİQ SAHƏLƏRİ - Doymamış k/h-lərin özləri və birləşmələri müxtəlif məqsədlər üçün geniş istifadə edilir. Metan təbii qaz kimi aqrar sahədə istixanaların isidilməsində istifadə edilir. Metandan metil spirti, asetilen, etilen alınmasında, k/t zərərvericilərinə qarşı dərman preparatlarının hazırlanmasında geniş istifadə olunur. C 6 H 14 , C
7 H 16 həlledici kimi geniş tətbiq edilir. C 2 H
–çoxlu halogenli törə-mələrindən (əsasən xlorlu) sənayedə və aqrar sahədə geniş istifadə edilir. Benzinin tərkibi əsasən maye tərkibli doymuş k/h-lər təşkil edir. Qazoyl, kerosin k/t maşınlarının əsas yanacaq xammalıdır. Sürt-gü yağları, qudron (asfalt) aqrar sahədə geniş istifadə olunur.
Yüklə 1,24 Mb. Dostları ilə paylaş:
|