Mövzu 1: GİRİŞ, ÜZVİ Kİmyanin məQSƏDİ,VƏZİFƏLƏRİ, yaranma tariXİ, NƏZƏRİ Əsaslari
Yüklə 1,24 Mb. Pdf görüntüsü
|
- Bu səhifədəki naviqasiya:
- KARBOHİDROGENLƏRİN HALLOGENLİ TÖRƏMƏ- LƏRİ. TƏSNİFATI, XASSƏLƏRİ, TƏTBİQ SAHƏLƏRİ.
- Mezomer efekti
- Alınma üsulları
- Kimyəvi xassələri
- ƏDƏBİYYAT
|
ƏDƏBİYYAT 15) Грандберг И.И. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980. 16) Баркан Я.Г. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980. 17) Шаваров Ю.С. Органическая химия. Москва, Издательства химия, 2002.
18) Петров А.А., Трафимов А.Т. Органическая химия. Санкт - Петербург, 2002. 19) Qarayev Ş.F., İmaşev İ.B., Talıbov G.M.Üzvi kimya, Bakı, 2003. 20) Məhərrəmov A.M., Məhərrəmov M.M. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007.
MÖVZU 7: KARBOHİDROGENLƏRİN HALLOGENLİ TÖRƏMƏ- LƏRİ. TƏSNİFATI, XASSƏLƏRİ, TƏTBİQ SAHƏLƏRİ.
P L A N
6. Karbohidrogenlərin hallogenli birləşmələrinin təsnifatı. 7. İzomerliyi və adlandırılması. O. Cl toluol O. Cl benz. turş. Hər ikisi herb. kimi i/olunur.
84 8. Hallogenli törəmələrin alınma üsulları. 9. Fiziki və kimyəvi xassələri. 10.
Ən mühüm hallogenli birləşmələrin aqrar sahədə tətbiqi.
Karbohidrogenlərin hallogenli törəmələri dedikdə müxtəlif sinif birləşmələrdə hidrogen və ya müxtəlif funksional qrupların bir və ya bir neçə hallogen atomu ilə əvəz olunmasından alınan birləşmələr nəzərdə tutulur. Aşağıdakı qrupları mövcuddur: 4. Monoəvəzli törəmələr C n H
Hal: Aren C n H 2n-1 Hal. Alitsikllərdə birli, ikili və üçlu vəziyyətdə birləşə bilər: CH 3 – CH 2 – CH 2 – Cl birli ( 1 xlorpropan) 85
Cl Cl Cl Cl 1,2 - dixlorbenzol Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl CH 3 – CHCl – CH 3 ikili (2 xlorpropan ) CH 3
CH 3 – C – CH 3
Cl üçlu ( 2 metil 2 xlorpropan)
2
Xlorbenzol β – xlornaftol 5. Eyni saylı hallogenlərin müxtəlif yerlərdə yerləşən hal. C n H (2n+2)-m
CH 3 Cl – CHCl – CH 3 CHCl
2 – CH
2 – CH
3 CH
2 Cl – CH
2 – CH
2 Cl
1,2 – dixlorpropan 1,1 – dixlorpropan 1,3 – dixlorpropan
CCl 3 – CH
2 – CH
3 CH
2 Cl – CHCl – CH 2 Cl CHCl 2 – CHCl – CH 3
Cl Cl Cl
6. Perhallogenlibirləşmələr – hidrogen atomu və ya qrupların tamamilə hal. əvəz olunmasından alınan birləşmələr
CCl 4 C 2 Cl 6 Perxlorpentan perxloretan
86 Cl Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
CH 3
Cl Cl
CH 3
CH 3
CH 2 Cl
Perxlor heksan Perxlorbenzol Bir tip törəmələrin skelet , fəza, vəziyyət, həndəsi və optiki izomerliyi mövcuddur: CH 3
3 CH 3 – CH
2 – CH – CH 2 – CH
3
Cl Cl 2 xlor propan 3 xlor pentan
H Cl H 3 C Cl C = C C = C CH
3 CH 3 Cl CH 3
Sis 2,3 dixlor buten-2 trans 2,2 dixlor buten-2 Cl
H CH 3 – C – CH 2 – CH 3 CH 2 – C – CH 2 – CH
3
H Cl
L – 2 xlor butan (sola fırlanır) D – 2 xlor butan ( sağa fırlanır)
Cl F F – C – C – Cl
Cl F 1,1,2 trixlor 1,2.2 triflüoretan O-xlortoluol m-xlortoluol
87 Cl Cl H 3 C OH
Cl Br
Cl Br
Cl Br
3 metil 5 xlor tsikloheksanol M – xlor brom benzol P – xlor brom benzol
P- xlortoluol Benzil xlorid
C 6 H 5
C 6 H 5 – CCl
C 6 H 5 Trifenil xlormetan
CH ≡ C – CH 2 – CH
2 Cl CH 2 =CH – CH – CH 3 CH 2 = CHCl
Cl 4 xlor 1 butin 3 xlor 1 buten vinil xlor (xlor eten)
ilə qarşılıqlı təsirinə deyilir. Mezomer efekti ( Mef.) müsbət və mənfi ola bilərlər: 3. Hal,– OH, – OR, – SH, – NH 2 qrupları özlərindən elektron itələyirlər. Buna görə də müsbət Me olur. 4. – NO
2 – SO
3 H - , - C =O; - COOH və s. özlərinə elektron
birləşdirmək qabiliyyətinə malikdirlər. Buna görə də mənfi mezomer Me malikdirlər.
O. xlor brom benzol 88 - HCl - HCl - HCl
- HCl + Cl
2
+ Cl 2
+ Cl 2
+ 3HJO - 3 H 2 O + NaOH + Cl
2
+ Cl 2
+ Cl 2
- HCl - HCl - HCl
Benzil xlorid Benzildixlorid Benzotrixlorid
alınırlar: 9. Doymuş k/h-ə hallogenlərlə təsir etməklə ( S R - əvəzlənm.) CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl CH 2 Cl
CHCl 3 CCl 4
10. Spirtlərə Hhal. təsir etməklə ( S N - əvəzlənmə)
CH 3 – CH
2 OH + HCl → CH 3 – CH
2 Cl + H
2 O CH 2 – CH
2 + 2HCl → CH 2 – CH
2 + 2 H
2 O
OH OH Cl Cl
11. Spirtlərlə başa birl-ə (PCl 3 , PJ 5 , NaCl + H 2 SO
və s.)S N - əvəzlənm. 3C 3 H 7 OH + PCl 3 → 3 C
3 H 7 Cl + H 3 PO 3 C 2 H 5 OH + PJ 5 → C
2 H 5 J +POJ 3 + HJ C 2 H 5 OH + NaCl + H 2 SO
→ C 2 H 5 Cl + NaHSO 4 + H
2 O
12. Doymamış k/h-ə Hal və Hhal təsir etməklə CH 2
3 +Br
2 → CH
2 Br – CHBr – CH 3
2 = CH – CH 3 +HBr → CH 3 – CHBr – CH 3
3 + HCl → CH 2 =CCl – CH 3 2 xlorpropen
13.
Aldehid və ketonlara PCl 3 -lə təsir etməklə CH 3 – CHO + PCl 5 → CH
3 – CHCl
2 + POCl
3
CH 3 – CO – CH 3 + PCl
5 → CH
3 – CH
2 – CH
3 +POCl
3
14.
Aldehidlərə HJO və NaOH ilə təsir etməklə
CH 3 – CHO CJ 3 – CHO CHJ 3 + HCOONa
15.
Arenlərə hallogenlərlə təsir etmələ
C 6 H 5 – CH
3 C 6 H
– CH 2 Cl C 6 H 5 CHCl 2 C 6 H 5 CCl 3
89 + 3Cl 2
ρ-(R-hal) Mr hal T o ər.(R-hal) Mr hal
C 6 H 6 C 6 H 6 Cl 6 – heksaxlortsikloheksan
16.
Spirtlərə trivinilxloridlə təsir etməklə (SOCl 2 ) ROH + SOCl 2 → RCl + HCl↑+ SO 2
Fiziki xassələri: Alifatik hallogenli törəmələr kəskin iyli narkotik təsirə malik maddədir. Onlar suda həll olmurlar, üzvi həlledicilərdə həll olurlar. Hallogenli törəmələrin molekul kütləsi artdıqca (Cl → Br→J) sıxlığı və qaynama temperatru artır.
Arenhallogenli törəmələr ağır maye və ya kristal halındadır. Xüsusi kəskin iyləri vardır.
11. Hidroliz reaksiyaları C 2 H 5 J + AgOH → C 2 H
OH + AgJ↓ C 2 H 5 J + HOH → C 2 H 5 OH + HJ
12. NH 3 birləş.-i - aminlər alınır C 2 H 5 Br + NH 3 → C
2 H 5 NH 2 + HBr 13.
KCN – nitrillər alınır C 3 H 7 J + KCN → C 3 H 7 CN + KJ
Propil sianid
14. KHS təsir etdikdədə merkaptanlar alınır CH 3 Br + KHS → CH 3 – SH + KBr Metil merkaptan
90 - HCl Cl 2
Cl 2
Cl 2
Cl 2
Cl 2
15. C 2 H 5 ONa t/ et-də eforlər
Alkoholyat C 2 H 5 J + C
2 H 5 ONa → C 2 H 5 – O - C
2 H 5 +NaJ
16. R – Br + AgOOC – CH 3 → R – OOC – CH 3 + AgBr↓
Mür. Efor
17.
CH 3 J + Mg → CH 3 MgJ alkilmagneziumhallogenid
(arınyar reaktivi)
18. C 2 H 5 J + AgO – NO 2 → C
2 H 5 ONO 2 +AgJ
19. C 2 H 5 Cl + NaOH → C 2 H
OH +NaCl
20. CH 2 = CH – CH 2 Cl +Cl 2 → CH
2 – CH – CH 2
Cl Cl Cl 11.
CH 2 = CH – CH 2 Cl +NH
3 CH 2 =CH – CH 2 – NH
2
Allilamin
3 Cl – aşağı temp. almaq üçün, digər sintez üçün t/e-r.
CH
Br – taxıl anbarlarını dezinfeksiya edir.
CH 2 = CHBr – polimer kimi istifadə olunur.
CH
= C – CH = CH 2 – xlorpren kauçuku kimi Cl
CH
Cl 2 –maye spirtlə birlikdə kinoplyonkalarda istifadə olunur. C 2 H 4 Cl 2 – dixlor etan filokseriya xəstəliyinə qarşı (torpaqda) torpaqda olan mikrobları qırır
CHCl 3 – xloroform narkotik xassə və cərrahiyədə
CHJ
3 – dezinfeksiya edici kimi istifadə olunur
CCl
4 – həlledici kimi
Cl
C – NO 2 – trixlornitrometan zəhəridir dezinfeksiyada istifadə olunur
2 C = CF
2 – tefratflüretilen yanmayan polimer olur F
alinmasinda i/olunur. F
91 CCl 3
Cl Cl Cl
Cl 2
Br Br
Br Br
O. dibrom benzol H CH 3
Cl COOH Cl
+ [O] COOH
Cl Cl
Cl
F Cl – C – Cl - freon (dixlor diflüormetan) xol.-də soyuducu qaz kimi i/olunur. F
CH
– CH – CH 2 – nemaqon, torpağa 15-20 sm basdırılır bütün zərərve- riciləri məhv edir. Br Br Cl H
C 6 H 5 Cl – DDT sintez edilir C
dixlor difen. trixlor metan - paradixlor benzol (PDB) üzü xəst. i/o.
- ən çox rezin yağ həll. kimi i/olunur.
CCl 3 – C - xloroldan DDT alırlar CH 2 J – COOH fermentlərdə ingibitor kimi i/o-r
TXB 2,3,6 trixlor benzoy turş-su herbisid kimi i/o. P. dibrom benzol O. Cl toluol O. Cl benz. turş. Hər ikisi herb. kimi i/olunur. 92
21) Грандберг И.И. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980. 22) Баркан Я.Г. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980. 23) Шаваров Ю.С. Органическая химия. Москва, Издательства химия, 2002.
24) Петров А.А., Трафимов А.Т. Органическая химия. Санкт - Петербург, 2002. 25) Qarayev Ş.F., İmaşev İ.B., Talıbov G.M.Üzvi kimya, Bakı, 2003. 26) Məhərrəmov A.M., Məhərrəmov M.M. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007.
Yüklə 1,24 Mb. Dostları ilə paylaş:
|