Mövzu 1: GİRİŞ, ÜZVİ Kİmyanin məQSƏDİ,VƏZİFƏLƏRİ, yaranma tariXİ, NƏZƏRİ Əsaslari



Yüklə 1,24 Mb.
Pdf görüntüsü
səhifə3/8
tarix28.04.2017
ölçüsü1,24 Mb.
1   2   3   4   5   6   7   8

 

ƏDƏBİYYAT 

 

1)  Грандберг И.И. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980. 

2)  Баркан Я.Г. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980. 

3)  Шаваров Ю.С. Органическая химия. Москва, Издательства химия, 2002. 

4)  Петров  А.А.,  Трафимов  А.Т.  Органическая  химия.  Санкт  -  Петербург, 

2002. 


5)  Qarayev Ş.F., İmaşev İ.B., Talıbov G.M.Üzvi kimya, Bakı, 2003. 

6)  Məhərrəmov A.M., Məhərrəmov M.M. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007. 

7)  Məhərrəmov A.M.,Allahverdiyev M.Ə. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007. 

 

 



Mövzu 3: DOYMAMIŞ K/H-LƏR, ALKENLƏR VƏ ALKADİENLƏR, 

                QURULUŞU, ALINMASI, XASSƏLƏRİ,  TƏTBİQİ 

 

P L A N  

1.  Alkenlər, homoloji sırası, adlanması  və radikalları. 

2.  Elektron quruluşu, izomerliyi. 

3.  Alkenlərin alınma üsulları(sənaye və laboratoriyada)  

4.  Fiziki və kimyəvi xassələri. 


 

19

5.  Alkadiyenlərin quruluşu və növləri 



6.  Alınma üsulları 

7.  Fiziki və kimyəvi xassələri. 

8.  Aqrar sahədə tətbiqləri. 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

Molekulda  karbon  atomları  arasında  bir  ikiqat  rabitəsi  (C=C)  olan 

doymamış  k/h-lər  alkenlər  və  ya  etilen  sırası  k/h-r  deyilir.  C

n

H  ümumi 



formuluna  malikdirlər.  Açıq  zəncirli  k/h-lər  ikiqat  rabitə  olan  karbonlar  sp

2

 



hibridləşmə  vəziyyətindədir.  Adlanmada  sonluqları  “en”  şəkilçiləri  ilə  bitir. 

Bir hidrogen atomu qopardıqda radikalları alınır ki, sonluqları “il” şəkilçiləri 

ilə bitir. (C

n

H



2n-1

)    


                                                                                                                     

                                                                                                                        

CH

2

=CH



2

 –eten, etilen 

CH

2

 = CH – CH



3

 – propen, propilen 

CH

2

 = CH – CH



2

 – CH


3

 – buten, butilen 

CH

2

 = CH – (CH



2

)

2



 - CH

- penten, pentilen  



CH

2

 = CH – (CH



2

)

3



 - CH

3

- heksen, heksilen 



CH

2

 = CH – (CH



2

)

4



 - CH

– hepten, heptilen 



Radikalları 

 

CH



2

 = CH – vinil, etenil 

CH

2

 = CH – CH



allil, propen 2-il 

CH

2

 = C – CH



3

 izopropenil, 1-metil etenin 

 


 

20

                                                                          



 

Alkenlərin  adlandırılması.  Tarixi  (trivial  və  ya  təsadüfi  ) 

Adlandırılma:  Eyni  sayda  karbon  atomu  olan  alkanın  adının  sonuna  “ilen” 

şəkilçisi əlavə edilir. C

5

H

10



 amil spirtindən (C

5

H



11

OH) alındığı üçün amilen 

adlanır



 



Səmərəli adlandırılma: (rasional)  Bu  üsulda  ikiqat rabitəli karbonlar etilen kimi  qəbul 

olunur. Ona birləşən radikallar oxunur və axırda etilen sözü əlavə edilir. 

 

 

                                                                                                         

                                                                                            

 

 

Radikal  sayı  (yunanca)  ardıcıl  olaraq  böyük  radikallar  oxunur.  Sonda 



uzun zəncir “en” şəkilçisi əlavə etməklə oxunur.  

                                                                                                     

                                                                                                            

Əgər  alken  molekulunda  halogen  atomu  olarsa,  ilk  növbədə  hallogen 

atomunun birləşdiyi karbonun nömrəsi və hallogenin adı deyilir. (F, Cl, Br, J 

ardıcıllığı ilə) 

 

 

       CH



3

 – CH = CH

2

 

Metil etilen 



CH

3

 – CH = CH – CH



3

 

Alimetil etilen simmetrik 



dimetiletilen 

CH

3



 – C = CH

2

 



|

 

 



           CH

3

 



Qeyri  simmetrik dimetiletilen 

CH

3



 – C = CH – CH

          | 



          CH

Trimetiletilen 



CH

3

 – C = C – CH



3

 

                   |     |      



        CH

3

 CH



3

 

Tetrametiletilen 



 

H

2



C = C – CH – CH

2

 – CH



                  |      |     

                   CH

3

 CH



3

  

2, 3 dimetil  penten - 2 



CH

3

 – CH = C – CH – CH



– CH


3

 

                     |     



|  

                     CH

3

CH

3



  

3,4 dimetil heksen -2 

HC = C – CH

3

 



                |       |    

               Cl    Cl  

1,2 dixlor propen 

 

H



2

C = C – CH – CH – CH – CH

3

  

                    |      |        |         |     



                     F     Cl     CH

3

    Br 



2-flüor 3-xlor 5-brom 4-metil heksen-1 

 


 

21

 



Alkenlərin quruluşu  və  izomerliyi:    Alkenlərdə  ikiqat  rabitə  rabitənin 

biri siqma σ (mərkəzlərini birləşdirən düz xətt boyunca əmələ gələn rabitə), o 

biri isə pi π (kənardan perpendikulyar istiqamətdə örtən rabitə) rabitə adlanır. 

Sp

2



 hibrid orbitalları 120

0

 bucaq altında bir-birini örtür . C = C – rabitəsinin 



uzunluğu 0, 134 nm C – C – isə 154 nm-dır. 

                                                                                                             

                                                                                                                   

                                                                                                       

Mr  (alken)  =  14  n  .  İki  qonşu  alkenin  molyar  kütləsinin  cəmi  28n+14  ilə, 

orbitalların  ümumi  sayı  6n,  rabitələrin  ümumi  sayı  3n  düsturları  ilə  ifadə 

olunur. 

                                                                                                             

 

Aşağıdakı izomerlik növləri vardır: 



1.  Zəncir  izomerliyi  –  alkenlərdə  zəncirin  quruluşunun  dəyişməsi  ilə 

müəyyən olunur. 

 

 

 



 

H                            H 

           C  =  C           CH

3

 



H       |     |       

              0,134nm



  

0,154 nm


                       

120


0

 

                   



                      

 

 



                             

                   



   C                                                                          

σ 

π 



     H     

    H 


σ 

π 



σ 

σ 



CH

3

 – C = CH – CH – CH



3

  

               |               



|      

              CH

3

          



CH

3

   



 

        


21 

CH

2



 = CH – CH – CH

2

 – CH



3

  

|



   

CH

3



 

3-metil penten-1 

CH

2

 = CH – CH



2

 – CH – CH

3

  

                 |        



                    CH

3

   



                  4-metil penten 1   

σ = 20             π  = 1      cəmi =21     3n 

sp

2

 – sp



2

 = 1    sp

2

 – s = 1                  n=7 



sp

3

 – 3 = 13     p – p =1                     3·7=21                          



sp

3

 – sp



= 2 


sp

3

 – sp



= 3 


                                             

 


 

22

2.  Vəziyyət  izomerliyi  –  ikiqat  rabitənin  zəncirdə  yerini  dəyişməsilə 



müəyyən olunur. 

 

3.  Həndəsi izomerlik (fəza izomerliyi) ikiqat rabitəyə nəzərən radikalların və 



ya atomların (atom qruplarının) yerini dəyişməsilə müəyyən olunur. 

 

 



 

 

 

 

Alınma üsulları: 

1.  Termiki krekinqi və pirolizdən (neft fraksiyl.) alırlar. 

 

 

 



2.  Alkanların dehidrogenləşdirilməsindən  

 

 



 

CH

2



 = CH – CH

– CH



 

buten 



CH

3

 – CH = CH – CH



3

  

2 - buten 



Cl                                        Cl 

                     

                   C  =  C          

 

H



3

C                                      CH

3

  

 



         Sis (eyni) 2,3 dixlorbuten                  

Cl                                          CH

 

   



                      C  =  C 

 

H



3

C                                         Cl     

Trans (müxtəlif) 2, 3 dixlorbuten 

2,3dixlorbuten -2 

 

 

C



n

H

2n



 

+ 2 


 

CH

2



 = CH

2

 



CH

2

 = CH – CH



3

 

C



3

H



 

Bu reaksiyalar 470-480

0

 C-də  


Piroliz  isə  600-800

0

C-da  əsasən  olefinlər 



arom. alınır. 

 

                                                         CH



3

 – CH


 

= CH – CH

CH

3



 –

 

CH



2

 – CH


2

 – CH


3

                                                             +   H

2

   


                                                         CH

2

 = CH –CH



2

 – CH


3

 

500



0

 S 


Al

2

O



3

 ,

 



Cr

2

O





 

23

b) Laboratoriyada: 



1.  Birhallogenli törəmələrə KOH (sp) təsir etməklə  

2.                                                                                                     

3.                                                                                              

 

2.  Dihalogenli alkanlara (qonşu) Zn, Mg-la təsir etməklə.   



3.                                                                           

4.                                                   

3.  Alkinlərin hidrogenləşməsi ilə 

 

Fiziki xassələri:  Alkenlər suda pis həll olur. C

2

 – C


4

 – qaz, C

5

 – C


17

 –maye, 


C

18

-də  yuxarı  bərk  halda  olurlar.  Eyni  karbonu  olan  doymuş    k/h-lər  



nisbətən  sıxlıqları  çoxdur.  İkiqat  rabitəsi  zəncirin  kənarında  olan  alkenlərin 

bir sıra xassələrinin onların molyar kütləsindən asılılıq qrafiki aşağıda verilir. 

                        

 

 



 

 

 



                                                                                       80% 

                                                                      CH

3

 – CH = CH – CH



3

    


CH

3

 – CH



2

 – CH – CH

                                                                          + H



2

                                                                       CH



3

 – CH


2

 – CH = CH

2

  

                                                                                       20% 



+ KOH (sp) 

- KCl 


 

CH

3



 – CH – CH

2

  + Zn, Mg                              CH



3

 – CH = CH

     


       

  

|        |         



           Cl      Cl 

- ZnCl


C

n



H

2n-2


 + H

2

→ C



n

H

2n



   

         

C

2

H



2

 +

  



H

2

 → C



2

H

4



 

 

t qay.- t ər.



0

Mr 



N (izom.) 

Mr 


ẁ(C, H) 

Mr 


ρ 

Mr 


 

24

Kimyəvi 



xassələri: 

Birləşmə, 

oksidləşmə, 

yanma, 


izomerləşmə, 

polimerləşmə reaksiyaları xarakterikdir. 

a) Birləşmə reaksiyaları – H

2

O, Hhal,  hal. birləşirlər. 



3. 

            

1. 

CH

2



 = CH – CH

 + HOH                         CH



3

 – CH – CH

3

(Markovnikov qaydası) 



                                                                                     |     2-propanol 

 

        



     CH

2

 =



 

CH – CH


2

   +  HBr                      CH

3

  – CH – CH



3

  

                                                                          



|       

       


 

                                            2 brom propan 

2. 

Xorroş effekti 



 

CH

2



 = CH – CH

2

Cl   + HCl → CH



2

 – CH


2

 – CH


2

 

                                               |                  



|              

                                              Cl                

OH 

 

Br                                      



          

 

25

Formaldehidin birləşmələri ( Prins reaksiyası) 



                                                                                                                                            

 

 



 

 

 



 

 

 



4. 

Polimerləşmə reaksiyası 

 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

5. 


Oksidləşmə reaksiyası 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

6. 



Ozonlaşma – bu reak-a görə alkenlərin quruluşu bilinir  

           CH

3

 

           | 



CH

 - C = CH



2

   


+  2H

2

C = O→ CH



3

 – C – CH

2

 – CH


2

    


                                                                         

|                  

                                                              O – CH

2

 – O 



 

                                                     4,4 dimetil 1, 3 deksan 

                                                                                                         

 

CH



2

 = CH


2

 + HCN → CH

3

 – CH


2

 – C ≡N  →   CH

3

 – CH


2

 – COOH 


                                                                                            

H

+



 

CH

3



 

H

3





+2HOH 

-NH


3

 

 



 

CH

2



 = CH

2

 →  ( - CH



2

 – CH


2

 -)


n

       


n

CH

2



 = CH → ( - CH

2

 – CH -)



n

 

                                                                 



|                        | 

                                                                       CH

3                                  

CH

3



 

n

CH



2

 = CH  → ( - CH

2

 – CH -)


n

 

            |                        |    



            Cl                         Cl 

p, t 


 

CH

2



 = CH

2

  + KMnO



4

  + H


2

O → CH


2

 – CH


 + KOH + MnO

2

  

 



 

2CH


2

 = CH


2

 →   2 CH

2

 – CH


2

  etilen oksidi 

                                        

                                     O 

O

2

 A



 

R                        R                         R                               R                               O 



         C = C                +    O

3

    →            C – O – C              →     2R – C          +    H



2

O



H                       H                         H                              H                                H 

                                                                 O          O 

                              İzo ozonid                               aldeh. 

 

+H



2



 

 

 



 

 

 



 

 

7. 



Əvəzetmə reaksiyaları 

 

 



 

 

 



 

 

8. 



İzomerləşmə  

 

 



 

 

 



 

 

 



 

Tətbiq sahələri:  Alkenlərin tətbiq sahələri çox genişdir. Belə ki, onlardan bir çox üzvi 

birləşmələrin  sintezində  istifadə  olunur.  Spirtlərin  aldehidlərin,  turşuların,  xlorlu 

törəmələrinin (hansı ki,  aqrar sahədə  geniş istifadə olunur)  və s. alınmasında  geniş  istifadə 

edilir. Onlardan alınan polietilen, polipropilen,  xlorpren  və s. polimerlərindən aqrar sahədə, 

istixanalarda,    fermalarda  geniş  istifadə  edilir.  Etilendən  aqrar  sahədə  meyvələrin  tez 

yetişdirilməsində istifadə edilir. Bu xassə etilenin fermentlərin fəallığının artırılması ilə izah 

olunur.  Dünyada  ildə  100  min  ton  etilen,  50  min  ton  propilen  istehsal  edilir    ki,  onlardan 

müxtəlif 

əhəmiyyətli 

birləşmələr 

alınır. 

          CH

3

                                 CH



3

                                    CH

3

                            



     |               |                 |

 

CH



3

 – C = CH

2

 + O


3

 → CH


3

 – C – O – CH

2

    →   H



3

C – C = O + CH

2

 + H


2

O

2



     

                                                 |                        

 

                    O   O                    O                                                        



+H

2



 

 

CH



2

 = CH – CH

3

   →  CH


2

 = CH – CH

2

 Cl    3 xlor propen -1 



500

0

 S  + Cl



- HCl 


 

 

H



3

C – CH – CH = CH

2

  → H


3

C – C = CH – CH

3

 

 



     |                 |     

     CH


3

               CH

3

 

550



0

 S    Al


2

O



 

27

 



2.  Komunq olunmuşlar  bir birqat rabitə ilə ayrılırlar 

 

 



 

 

 



 

 

3.  İzolə olunmuşlar ikiqat rabitələr arasında 2 və ya daha çox 



olan –CH

2

- qrupu olur. 



 

 

 



 

 

ən əhəmiyyətli nümayəndələri butadien 1,3 və izoprendir. 



 

 

 



Alkadienlərdə molekulda hibrid orbitalların  sayı 4n-4, siqma rabitələrin 

ümumi sayı 3n-3, rabitələrin ümumi sayı 3n-1, orbitalların ümumi sayı 6n-2, 

molyar kütlələri 14n-2 düs-turları ilə hesablanır.  

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

Alkadienlər üçün quruluş vəziyyət və fəza (həndəsi) və optiki izomerlik 



xarakteridir. 

1.  Quruluş izomerliyi (şaxələnmə) 

                                                                                                           

                                                                                                                             

 

2.  Vəziyyət izomerliyi (rabitələrin yerini dəyişməsi) 



Kataloq: application -> uploads -> 2015
2015 -> 4 İstehlakçıların davranışının modelləşdirilməsi Son istehlakçıların davranışının modelləşdirilməsi
2015 -> MİkrobiologiYA, sanitariya və GİGİyena fəNNİ azərbaycan böLMƏSİ
2015 -> Magistrantların dissertasiya mövzusunun yazılması, müzakirəsi və müdafiəsi üçün yaddaş qeydi Birinci tədris ILI üzrə
2015 -> AZƏrbaycan respublikasinin təHSİl naziRLİYİ azərbaycan döVLƏT İQTİsad universiteti
2015 -> План: Məqsəd auditoriyasının elementləri və mövqeləşdirmənin prinsipləri
2015 -> АзярбайжАН РЕСПУБЛИКАСЫ ТЯЩСИЛ НАЗИРЛИЙИ азярбайжан дювлят игтисад университети
2015 -> MÖvzu giriş. Materiya. Kimya, yaranması, inkişaf tarixi, əsas kimya qanunları
2015 -> Bazarların cəlbediciliyi plan bazarın mütləq və cari potensialı
2015 -> İqtisad elminin tarixi və metodologiyasы “
2015 -> Ali təhsil müəssisəsinin Nümunəvi Nizamnaməsi"nin və "Azərbaycan Respublikası Nazirlər Kabinetinin dəyişiklik edilmiş bəzi qərarlarının siyahısı"nın təsdiq edilməsi haqqında Azərbaycan Respublikasının Nazirlər Kabinetinin Qərarı

Yüklə 1,24 Mb.

Dostları ilə paylaş:
1   2   3   4   5   6   7   8




Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©azkurs.org 2020
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə