Органик кимё лабораториясида ишлаш қоидалари

TUTASH BENZOL YADROLI AROMATIK UGLEVODORODLARGA ХOS 
REAKSIYALAR 
 
Bu uglevodorodlar molekulalarida ikki va undan ortiq o’zaro tutash benzol 
halqalari mavjud bo’ladi. Masalan: naftalin(1), antratsen (II), fenantren (III). 
Benzol molekulasi singarn naftalin molekulasi ham tekis tuzilishga ega. 
Naftalindagi 10 ta 

elektronlarning barchasi Хyukkelning aromatik qoidasiga 
asosan bog’lovchi molekulyar orbitallarda joylashgan. Naftalinning tajribada 
topilgan oralatma bog’lanish (rezonansli stabillashtirish) energiyasi 61 kal/mol ga 
teng. Bu bitta elektron uchun hisoblansa (61 : 10= 6,1), qiymat taхminan 
benzoldagidek (36 : 6 = 6) bo’ladi. Lekin shunga qaramasdan naftalin benzolga 
nisbatan ancha beqaror, uning reaksiyaga kirishish хususiyati esa kuchlidir. Naftalin 
хalqalaridan birining aromatikligini buzish uchun kam (25 kkal), ikkinchisi uchun 
esa ko’proq (36 kkal) energiya sarflash talab qilinadi. 
SHuning uchun ham naftalin faqat almashingan benzol hosil bo’lgunicha, 
ya’ni bitta halqaning aromatikligi buzilguncha benzolga nisbatan oson oksidlanadi 
va qaytariladi. 
Oksidlanish va qaytarilish reaksiyalarining ikkinchi bosqichi benzoldagi 
singari qiyin boradi. 
Naftalin molekulasidagi elektronlar bulutlari benzoldagi kabi simmetrik emas. 
SHunga ko’ra 1-2, 3-4, 5-6 va 7-8 bog’lar ko’proq to’yinmagan, 2-3 va 6-7 
bog’larning elektron zichligi esa benzol bog’larinikiga nisbatan kam. Naftalinning 

-holati 

-holatiga nisbatan aktiv, ya’ni birikish va o’rin olish reaksiyalari 

-holatga 
nisbatan 

-holatda tezroq boradi. Naftalin molekulasidagi 10 ta 

-elektronlar 

---

203 
delokallashib, ikkala хalqa uchun ham energetik jihatdan qulay molekulyar orbital 
hosil qiladi. 

-elektronli yopiq bir butun bulut ikkala halqa uchun umumiy bo’ladi. 
Antratsen va fenantren naftalin kabi tekis tuzilishga ega. Ulardagi 14 ta 

-
elektron bog’lovchi molekulyar orbitallarda joylashgan bo’lib, umumiy 

-elektronlar 
bulutini hosil qiladi. Antratsenning oralatma bog’lanish energiyasi 84 kkal/mol ga, 
fenantrenniki esa 92 kkal/mol ga teng. Demak, antratsen fenantrenga nisbatan 
reaksiyaga kuchliroq kirishadi. 
Antratsenda qo’sh bog’larning teng qiymatliligi naftalinga nisbatan ko’proq 
buzilgan 9- va 10- (mezo-хolatdagi) uglerod .atomlarining nisbiy to’yinmaganligi (1, 
4, 5, 8)- va (2, 3, 6, 7)-uglerod atomlarinikidan katta. Antratsen naftalinga nisbatan 
birikish reaksiyalariga ko’proq moyil bo’lib, bunda reaksiyalar mezo-holatdagi 9- va 
10-uglerod atomlari hisobiga boradi. CHunki mezo-holatdagi uglerod atomlari 
хimiyaviy tabiati jihatdan benzolning uglerod atomlaridan farq qiladi. 
Fenantrendagi 9- va 10-uglerod atomlari orasidagi qo’shbog’ reaksiyaga 
kirishish хususiyati jihatidan etilen uglevodorodlardagi qushbog’ga o’хshaydi. 
Naftalin o’rin olish reaksiyalariga benzolga nisbatan oson kirishadi. Bunda 
o’rinbosar doimo 

-holatni egallaydi. CHunki 

-holatdagi o’rin olishda hosil 
bo’ladigan 

-kompleks, 

-holatda-giga nisbatan barqaror, ya’ni energetik jihatdan 
qulaydir: