O’zbekiston respublikasi oliy va o’rta maxsus ta’lim vazirligi organik kimyo kafedrasi Organik kimyo fanidan

1.3 Ko’p atomli spirtlarning fizik va kimyoviy xossalari.
Ko’p atomli spirtlarning fizikaviy xossalari:
1. Ko’p atomli spirtlarning eng muhim vakillari etilen glikol va glitserindir;
2. Bu shirin ta'mi rangsiz sirobsimon suyuqlikdir;
3. Ular suvda juda yaxshi eriydi;
4. Bu xususiyatlar boshqa ko’p atomli spirtlarga xosdir, masalan, etilenglikol zaharli hisoblanadi.
Glikollar rangsiz, hidsiz moddalar bo’lib, pastki vakillari suyuqliklar, yuqori vakillari esa qattiq kristall moddalardir. Ikki atomli spirtlar (etilenglikol) zaharli bo’lib, suvda yaxshi eriydi. Bular suvdan og’ir bo’lib, bir atomli spirtlarga nisbatan yuqoriroq haroratda qaynaydi. Masalan, etilenglikol T _{qayn .}= 197,2  da, etil spirti esa 78,3°C da qaynaydi.
Gliserin rangsiz, quyuq suyuqlik bo’lib shirin ma’zaga ega. U oddiy sharoitda 290°C da qaynaydi, solishtirma og’irligi d _20oC =1,260 g/sm³. Suv va spirtda yaxshi eriydi, efir va xloroformda erimaydi.

	etilenglikol	Gliserin
Suyuqlanish harorati	11,5⁰C	17,9⁰C
Qaynash harorati	197,2⁰C	290⁰C
Zichligi, 20^oCda	1,11 g/sm³	1,26 g/sm³

Kimyoviy xossalari. Spirtlar kislota va asos xossaga ega emas, shuning uchun ularning suvli eritmalari neytral reaksiyaga ega.Spirtlarning kimyoviy xossasi molekulani tashkil etgan atom va atomlar gruppasining reaksiyaga kirish xususiyatiga bog’liq. Spirtlar molekulasida reaksiyaga kirishadigan atom va atomlar gruppasini uch gruppaga bo’lish mumkin:1. Gidroksil gruppaning vodorod atomi orqali boradigan reaksiyalar.2. Gidroksil gruppa orqali boradigan reaksiyalar.3. Radikaldagi vodorod atomlari ishtirokida boradigan reaksiyalar.

1.Glikollar bir atomli spirtlarga xos barcha reaksiyalarga kirishadi. Glikollar bitta gidroksil guruhi hisobiga yoki ikkala gidroksil guruhi hisobiga reaksiyalarga kirishadi. Glikollarda kislotalik xossasi bir atomli spirtlarga nisbatan kuchliroq ifodalangan. Ular shuning uchun ham og’ir metallarning gidroksidlari bilan reaksiyaga kirishib rangli kompleks birikmalar hosil qiladi. Bu ular uchun sifat reaksiyadir.

Mis glikolyati (havorangli kompleks birikma).Bu birikmada mis atomi ortiqcha valentliklari bilan bog’langan bo’lib bunday ichki molekulyar (metallar bilan) bog’lanishli rangli birikmalar xelatlar deyiladi.

2. Glikollar ishqoriy metallar bilan to’liq va yarim glikolyatlarni hosil qiladi:

3. Galogenli birikmalarni hosil bo’lishi:

CH₂OH – CH₂OH + HCl CH₂OH – CH₂Cl +HOH

CH₂OH –CH₂Cl +HCl CH₂Cl-CH₂Cl + HOH

CH₂OH –CH₂OH + 2PCl₅CH₂Cl –CH₂Cl + 2POCl₃ + 2HCl

4. Oddiy efirlarning hosil bo’lishi:

CH₂OH – CH₂OH + 2C₂H₅OH  CH₂(OC₂H₅)  CH₂(OC₂H₅) + 2HOH

5. Ichki molekulyar degidratlanish reaksiyalari.

Tetragidrofuran 65°C da qaynaydigan suyuqlik bo’lib, tabiiy va sun’iy smolalarni, selluloza efirlarini eritishda, butadiyen-1,3 ni olishda ishlatiladi.
4) Agar β-glikol bo’lsa to’yinmagan spirt hosil bo’ladi:

CH₂OH – CH₂ – CH₂OH  CH₂ = CH₂ – CH₂OH

6. Molekulalararo degidratlani reaksiyalari.

CH₂OH-CH₂OH+ CH₂OH – CH₂OH   HOH + HO-CH₂-CH₂-O-CH₂CH₂(OH)

bu reaksiya yana davom etishi mumkin va polimer modda - polietilenglikol (PEG) hosil bo’ladi:

n HOCH₂ –CH₂OH  [-CH₂ – CH₂ - O-]_n + nHOH

PEG - suvda eriydigan polimer bo’lib, to’qimachilik sanoatida keng ishlatiladi.

7) Etilenglikоlni оz miqdоrdagi H₂SO₄ bilan qizdirilganda siklik оddiy efir – 1,4-diоksan hоsil bo’ladi (Favоrskiy reaksiyasi):

Dioksan- siklik efir 10l°C da qaynaydigan rangsiz suyuqlik, suv bilan aralashadi, asosan erituvchi sifatida ishlatiladi.

6. Oksidlash reaksiyasi:

7. Pinakolin qayta guruhlanishi. Ikki atomli uchlamchi spirt – pinakon (2,3- dimetilbutandiol-2,3) sulfat kislota ishtirokida qayta guruhlanadi va keton -

pinakolin hosil bo’ladi:

8. Etilenglikol ikki asosli tereftal kislota yoki uning dimetil efiri bilan reaksiyasiga kirishib, polietoksi-tereftalatni - kimyoviy tola «lavsan»ni hosil qiladi:

Uch atomli spirtlar uchta gidroksil guruhi hisobiga reaksiyalarga kirishadi uch qator tuzlar, efirlar hosil qiladi. Ko’p reaksiyalari bir atomli va ikki atomli spirtlarnikiga o’xshash.

1. 
   Xarakterli reaksiyalaridan biri uni ochishda ishlatiladigan reaksiya akroleinning hosil bo’lishi.Bu reaksiya suvni tortib oluvchi agentlar ishtirokida boradi.(KHSO₄ , H₃BO₃, MgSO₄):
   

2. Gliserin ham kuchsiz kislotalik xususiyatiga ega bo’lib, ko’p atomli spirtlargaxos reaksiyaga, ya’ni og’ir metallarning gidroksidlari bilan reaksiyaga kirishadi:
mis gliserati havo rangli cho’kma

3. Kislotalar ta’sirida protlovchi moddalar hosil qiladi:

Trinitrogliserin suvda erimaydi, organik erituvchilarda eriydi. U portlovchi modda bo’lib, undan dinamitlar tayyorlashda ishlatiladi. Nitrogliserinning 1 % li spirtdagi eritmasi tibbiyotda stenokardiya kasalligida qon tomirlarini kengaytiruvchi vosita sifatida ishlatiladi. Aslida trinitrogliserin bu gliserinning trinitrati bo’lib, murakkab efirdir, uni sanoatda ishlatilish jarayonida osonroq qisqaroq nitrogliserin deb atashgan (noto’g’ri nomlanish).

4. Organik kislotalar bilan ham murakkab efirlar hosil qiladi.

CH₂ - OH CH₂ - OCOR

| |
CH - OH + RCOOH  DDdᙓᘈҮ
| |
CH₂ - OH CH₂OCOR

R – to’yingan kislota qoldig’i bo’lsa С₁₇dan yuqorisi qattiq yog’lar.

R – to’yinmagan kislota qoldig’i bo’lsa suyuq moylar.