115
Glitseraldegid va dioksiatsetonlar karbonsuvlarning
eng oddiy vakillari
hisoblanadi:
Glitseraldegid Dioksiatseton
Monosaxaridlarning stereokimyosi.
Dioksiatsetondan tashqari barcha
monosaxaridlar asimmetrik karbon atomiga: aldotriozalarda bitta markaziy karbon
atomi, aldotetrozalarda-ikkita, aldopentozalarda-uchta, aldogeksozalarda-to‗rtta va
h.k. ega bo‗ladi. Ketozalarda aldozalarga nisbatan
shu xil uglerod sonida
asimmetrik karbon atomi bitttadanga kam bo‗ladi. Shunday qilib, ketotrioza-
dioksiatsetonda asimmetrik karbon atomi bo‗lmaydi. Monosaxaridlarning umumiy
stereoizomerlari sonini quyidagi tenglamaga binoan hisoblab topish mumkin:
N=2
n
.
Bu yerda: N-
stereoizomerlar soni, n- asimmetrik karbon atomlari soni.
Demak, glitseraldegidda bitta asimmetrik karbon atomi bo‗lganligi uchun,
ikkita stereoizomerga ega bo‗ladi:
D-
glitseraldegid
L-
glitseraldegid
Aldogeksozalar to‗rtta asimmetrik karbon atomiga ega va ularning
stereoizomerlari 2
4
=16 bo‗lib, ulardan biri, masalan, glyukoza hisoblanadi.
Aldotetrozalar va aldopentozalar uchun o‗zaro mos holda izomerlar soni 2
2
=4 va
2
3
=8 ga teng bo‗ladi.
Monosaxaridlarning
izomerlari
D-
va
L-shakllarda
(D-
va
L-
konfiguratsiyalarda) bo‗ladi.
Tabiiy geksozalar-glyukoza, fruktoza, mannoza va
galaktozalar asosan D- qatorga kiradi. Ma‘lumki,
tabiiy monosaxaridlar optik
faollikka ega. Molekulasida asimmetrik karbon atomi bo‗lgan birikmalar
(jumladan, monosaxaridlar ham) qutblangan nurni burish qobiliyatiga ega bo‗ladi.
Agar qutblangan nurni o‗ng tomonga bursa musbat (+), qarama-qarshi tomonga
bursa, manfiy (‒) belgi bilan belgilanadi. Masalan,
D-glitseraldegid qutblangan
nurni o‗ng tomonga buradi, ya‘ni u D-aldotrioza hisoblanadi. Lekin asimmetrik
karbon atomi tomonidan belgilanadigan qutblangan nurni burish yo‗nalishini
116
oldindan bilib bo‗lmaydi. Stereokimyoviy konfiguratsiyali
D-qatorga mansub
monosaxaridlar, qutblangan nurni chapga burishi ham mumkin. Masalan, tabiiy
glyukoza nurni o‗ng tomonga buradigan, tabiiy
fruktoza esa chap tomonga
buradigan bo‗ladi.
Shuningdek, monosaxaridlarning yarim atsetal shakllari ham uchraydi. Har
qanday monosaxarid aniq fizikaviy xossalar (erish harorati, eruvchanligi va h.k.)ga
ega ekanligi sababli maxsus solishtirma burish ko‗rsatkichiga ega bo‗ladi.
Masalan, yangi tayyorlangan glyukoza eritmasini ko‗rsatkichi +112,2° bo‗lib,
ancha o‗tgandan keyin muvozanat ko‗rsatkichi +52,5° ga teng bo‗lib qoladi.
Monosaxaridlarning solishtirma burish burchagini ancha turgandan keyin (vaqt
o‗tishi bilan) o‗zgarishini
Dostları ilə paylaş: