143
Xulosa:
N-kapron
kislotani
hosil
bo’lishi glyukoza
molekulasida normal, tarmoqlanmagan olti uglerodli zanjir
mavjudligini ko’rsatadi.
Xulosa: aldegid guruhi chekkada
joylashgani takroran
isbotlanadi.
Piranoza halqasi karbonil guruhini C5, furanoza esa C4 atomi
bilan ta’siri natijasida hosil bo’ladilar.
CHO
OH
H
H
HO
OH
H
OH
H
CH
2
OH
1
2
3
4
5
6
C
OH
H
H
HO
OH
H
H
CH
2
OH
1
2
3
4
5
6
H
OH
O
I
II
D-glyukozaning Fisher formulasi (
halqa-zanjir tautomerlari
)
Aldegidlarni spirtlar bilan asetal hamda yarimasetal va
ketonlarni spirtlar bilan ketal hamda yarimketal hosil qilish qobiliyati
natijasida monosaxaridlarning zanjirli shakli halqali shaklga o’tishi
kuzatiladi. Bu shakllar bir-biriga o’tishi
tautomeriya hodisasiga xos
bo’ladi. Shuning uchun I
II muvozanat halqa - zanjir
tautomeriyasi deb ataladi. Bunda C1 dagi aldegid(ketozalarda C2 dagi
keton) guruhining uglerodi C5 dagi gidroksil bilan(yoki C4 dagi)
yarimasetal bog’lanish hosil qiladi.
Monosaxaridlarni halqali shakllari
Xeuors tomonidan taklif
etilgan perspektiv formulalar orqali namoyon etiladilar.
144
2
4
5
6
1
3
HO
O
H
H
HO
H
HO
OH
H
H
OH
O
CH
2
OH
OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
H
Zamonaviy formulasi Xeuors formulasi
Bundan namoyon bo’ladiki, aldoza karbonil va gidroksil guruhlari
ta’siri natijasida C1 atomda yangi asimmetrik markaz hosil bo’lib, har
bir monomer uchun bir juft stereomerlarni(anomer) paydo bo’lishiga
olib keladi. C1 va C5(monosaxaridni
D- yoki L-qatorlarga
mansubligini belgilovchi oxirgi asimmetrik uglerod atomida) bir xil
konfiguratsiyaga ega anomer
-anomer
, bu ikki
atomda qarama-qarshi
konfiguratsiyaga ega stereomer
-anomer
deyiladi. Shu qoidaga
asosan C1 bo’yicha
aldoza hosilalari
-yoki
-anomerlarga tegishli
bo’ladi. Odatda eritmada bir monosaxaridni dinamik muvozanatda
bo’lgan ikki tautomer shakllari mavjud bo’ladi, toza izomerni burilish
burchagi eritilgan zahoti o’lchanganda
muvozanatga erishgan
holatidagi burchakdan keskin farq qiladi. Buni eritmani solishtirma
buruvchanlik qiymatini o’zgarishi bilan aniqlasa bo’ladi. Oddiy
sharoitlarda
muvozanat
-va
-piranozalar orasida kuzatiladi. Halqa
ochilib-yopilib turishi natijasida barqaror muvozanatni tashkil qiluvchi
aralashmani burilish burchagi aniqlanadi. Ana shu voqeani
Dostları ilə paylaş: