147
Karbonil va gidroksil guruhlarni borligi bilan sodir bo’ldigan
reaksiyalar orasida kislota va asoslarni
katalizatorligida sodir
bo’luvchi yenollanish reaksiyalari bo’lib, bunda epimer va tegishli
ketoza hosil bo’ladi (Lobri de Bryuin-Alberd van Ekenshteyn
reaksiyasi). Monosaxaridlarni karbonil guruhlarini qaytarish natijasida
poliollar hosil bo’ladi.
Aldozalar faqat bir poliol, ketozalar ikki
stereoizomerlar aralashmasi hosil qiladi. Qaytarish odatda natriy
borgidrid
bilan suv yoki spirtda, ba’zida natriy amalgamasi bilan
amalga oshiriladi.
Yumshoq oksidlovchilar,
masalan brom ishtirokida
monosaxaridlar aldon kislotalargacha oksidlanadilar. Ular odatda
-
va
-laktongacha oksidlanadilar. Uglevodlarni gidroksil guruhlarini
oksidlash uchun yarimasetal guruh va
oksidlanmaydigan gidroksil
guruhlar himoya qilinishi lozim. Birlamchi spirt gidroksil guruhlarini
tanlab oksidlash platina katalizatorlarida amalga oshirilib, uron
kislotalari hosil bo’ladi. Ikkilamchi gidroksil guruhlarini oksidlash
uchun xrom (VI)-oksid
ishtirokida piridin, dimetilsulfoksiddagi sirka
angidrid yoki ruteniy tetraoksid ishtirokida amalga oshiriladi.
Uglevodlarni tuzilishini aniqlashda
-glikol guruhini yod kislota yoki
peryodatlar ishtirokida tanlab oksidlash amalga oshiriladi.
-
glikollardan
tashqari
peryodat
bilan
oksidlanishga
-
gidroksikarbonil birikmalar,
-aminospirtlar,
-ketoaldegidlar va
-
diketonlar uchrashi mumkin. Har bir
-glikol guruhni oksidlash uchun
1 mol
sarflanadi. Birlamchi spirt guruhidan formaldegid; 1,2,3 -
triol guruhidan chumoli kislota hosil bo’ladi.
148
Reaksiya miqdoriy bo’lganligi
uchun mono-, di-, polisaxaridlarni
aniqlashda keng qo’llaniladi.
-Glikol guruhlariga qo’rg’oshin
tetraatsetat ham ta’sir etadi. Peryodat bilan oksidlash suvli muhitda
olib borilsa, qo’rg’oshin tetraatsetat bilan esa sirka kislota, benzol va
xloroformda olib boriladi. Bu esa suvda
erimaydigan birikmalarni
reaksiyaga kirishiga imkon beradi.
Dostları ilə paylaş: