141
izomerlari-triozalar hisoblanadi.
Fisher formulalari
quyidagicha
tuziladi: uglerod-uglerod atomlari
shunday joylanadiki uglerod
atomlari zanjiri vertikal holatda bo’ladi.
ÑHO
H
OH
CH
2
OH
ÑHO
HO
H
CH
2
OH
D-gliserin aldegid L-gliserin aldegid
Eng kichik tartib raqamiga ega C-atom yuqorida, asimmetrik
uglerod atomidagi ikki o’rinbosar (gidroksil guruhi va vodorod atomi)
chap va o’ng tomonda bo’ladi. OH-guruhi o’ng tomonda bo’lsa,
bunday
izomer
D-qatorga
, agar chapda bo’lsa
L-qatorga
tegishli
bo’ladi. Asimmetrik uglerod atomlari soni ortganda har biri alohida
ko’rilib, OH-guruhni joylashganiga ko’ra D- yoki L-qatorga tegishli
bo’ladi. Aldegid uglerod atomidan eng uzoq joylashgan asimmetrik
uglerod atomi D-konfiguratsiyaga ega bo’lsa, monosaxarid D-qatorga
tegishli bo’ladi. D-qatordan L-qatorga o’tish uchun barcha asimmetrik
uglerod
atomlari
konfigurasiyasi
qarama-qarshi
tomonga
o’zgartiriladi. Asimmetrik uglerod atomiga ega oddiy tetroza bo’lib -
D-tetruloza hisoblanadi. Molekula tarkibida
asimmetrik uglerod
atomlarining borligi monosaxaridlarni optik faollikni namoyon
etishlariga
sabab
bo’ladi,
solishtirma
burilish
qiymatlari
monosaxaridlarni
o’ziga
xos
ko’rsatkichlari
hisoblanadi.
Monosaxaridlar nomenklaturasi tarmoqlanmagan uglerod atomlariga
ega
birikmalarnikiga
asoslanadi.
Uglerod
atomlari
shunday
raqamlanadiki, karbonil uglerodi eng kichik raqamga ega bo’ladi.
O’rinbosarlar qaysi uglerod atomida joylashgan bo’lsalar, ana shu
raqamni oladilar. Agar bittadan ortiq funksional guruh bo’lsa, ular
alifbo tartibida keltiriladilar. OH-guruhini yo’qligi “dezoksi” old
qo’shimchasi bilan ko’rsatiladi. Ko’pchilik
holatlarda monosaxarid
birliklarini ifodalashda qisqartirilgan harfiy belgilar qo’llanadi:
142
Ara - Arabinoza Gal - Galaktoza
GalNAc - N-Asetilgalaktozamin Glc - Glyukoza
GlcNAc - N-Asetilglyukozamin Fru - Fruktoza
ManNAc - N-Asetilmannozamin Xyl - Ksiloza
MurNAc - N-Asetilmuram kislota
Man - Mannoza
NeuNAc -N-Asetilneyramin kislota Rha - Ramnoza
GlcA - Glyukuron kislota Rib - Riboza
Fuc - Fukoza
Monosaxaridlar tuzilishi asosan zanjir ko’rinishida berilsada aslida
ular yarimasetal halqali shakllarda mavjud bo’ladilar. Ular
monosaxaridni
karbonil guruhini
guruhlaridan biri bilan ta’siri
natijasida hosil bo’ladilar. Uglevodlarni halqali tuzilishga egaligi
birinchi marta
A.Kolli
tomonidan 1870 yilda taxmin qilingan edi.
Lekin faqat XX-asrning 20-yillaridagina
W.Haworth
tomonidan ba’zi
monosaxaridlarni halqali tuzilishi o’lchami tajribaviy usul yordamida
aniqlanib, u oltia’zoli halqalarni
piranoza
, besh a’zolilarni esa
furanoza
deb atashni taklif etdi.
Tarixga qaraganda 1870 yili
A.Bayer
glyukozani
Dostları ilə paylaş: