A. A. Ibragimov, V. U. Xo’jayev, O. M. Nazarov bioorganik kimyo


Monosaxaridlar nomenklaturasi



Yüklə 162,73 Kb.
Pdf görüntüsü
səhifə62/105
tarix21.12.2023
ölçüsü162,73 Kb.
#187815
1   ...   58   59   60   61   62   63   64   65   ...   105
bioorganik kimyo

Monosaxaridlar nomenklaturasi. 
Monosaxaridlar tuzilishi 
bo’yicha poligidroksialdegid va poligidroksiketonlar bo’lib, tegishli 
ravishda aldoza va ketozalar deb yuritiladilar. Zanjirdagi uglerod 
atomlar soniga ko’ra monosaxaridlar trioza, tetroza, pentoza, geksoza 
va yuqori qandlarga bo’linadilar. Bu birikmalarni o’ziga xos tomoni
ular tarkibidagi asimmetrik uglerod atomlarida bo’lib, ularni soni
zanjir uzayishi bilan ortib boradi. Bitta asimmetrik uglerod atomiga 
ega oddiy aldegidospirtlarni vakili bo’lib, glitserin aldegidini 


141 
izomerlari-triozalar hisoblanadi. 
Fisher formulalari 
quyidagicha 
tuziladi: uglerod-uglerod atomlari shunday joylanadiki uglerod 
atomlari zanjiri vertikal holatda bo’ladi. 
ÑHO
H
OH
CH
2
OH
ÑHO
HO
H
CH
2
OH
 
D-gliserin aldegid L-gliserin aldegid 
Eng kichik tartib raqamiga ega C-atom yuqorida, asimmetrik 
uglerod atomidagi ikki o’rinbosar (gidroksil guruhi va vodorod atomi) 
chap va o’ng tomonda bo’ladi. OH-guruhi o’ng tomonda bo’lsa, 
bunday izomer 
D-qatorga
, agar chapda bo’lsa 
L-qatorga
tegishli 
bo’ladi. Asimmetrik uglerod atomlari soni ortganda har biri alohida 
ko’rilib, OH-guruhni joylashganiga ko’ra D- yoki L-qatorga tegishli 
bo’ladi. Aldegid uglerod atomidan eng uzoq joylashgan asimmetrik 
uglerod atomi D-konfiguratsiyaga ega bo’lsa, monosaxarid D-qatorga 
tegishli bo’ladi. D-qatordan L-qatorga o’tish uchun barcha asimmetrik 
uglerod 
atomlari 
konfigurasiyasi 
qarama-qarshi 
tomonga 
o’zgartiriladi. Asimmetrik uglerod atomiga ega oddiy tetroza bo’lib - 
D-tetruloza hisoblanadi. Molekula tarkibida asimmetrik uglerod 
atomlarining borligi monosaxaridlarni optik faollikni namoyon 
etishlariga 
sabab 
bo’ladi, 
solishtirma 
burilish 
qiymatlari 
monosaxaridlarni 
o’ziga 
xos 
ko’rsatkichlari 
hisoblanadi. 
Monosaxaridlar nomenklaturasi tarmoqlanmagan uglerod atomlariga 
ega 
birikmalarnikiga 
asoslanadi. 
Uglerod 
atomlari 
shunday 
raqamlanadiki, karbonil uglerodi eng kichik raqamga ega bo’ladi. 
O’rinbosarlar qaysi uglerod atomida joylashgan bo’lsalar, ana shu 
raqamni oladilar. Agar bittadan ortiq funksional guruh bo’lsa, ular 
alifbo tartibida keltiriladilar. OH-guruhini yo’qligi “dezoksi” old 
qo’shimchasi bilan ko’rsatiladi. Ko’pchilik holatlarda monosaxarid 
birliklarini ifodalashda qisqartirilgan harfiy belgilar qo’llanadi:


142 
Ara - Arabinoza Gal - Galaktoza 
GalNAc - N-Asetilgalaktozamin Glc - Glyukoza 
GlcNAc - N-Asetilglyukozamin Fru - Fruktoza 
ManNAc - N-Asetilmannozamin Xyl - Ksiloza 
MurNAc - N-Asetilmuram kislota Man - Mannoza 
NeuNAc -N-Asetilneyramin kislota Rha - Ramnoza 
GlcA - Glyukuron kislota Rib - Riboza 
Fuc - Fukoza 
Monosaxaridlar tuzilishi asosan zanjir ko’rinishida berilsada aslida 
ular yarimasetal halqali shakllarda mavjud bo’ladilar. Ular 
monosaxaridni karbonil guruhini 
guruhlaridan biri bilan ta’siri 
natijasida hosil bo’ladilar. Uglevodlarni halqali tuzilishga egaligi 
birinchi marta 
A.Kolli 
tomonidan 1870 yilda taxmin qilingan edi. 
Lekin faqat XX-asrning 20-yillaridagina 
W.Haworth
tomonidan ba’zi 
monosaxaridlarni halqali tuzilishi o’lchami tajribaviy usul yordamida 
aniqlanib, u oltia’zoli halqalarni 
piranoza
, besh a’zolilarni esa 
furanoza 
deb atashni taklif etdi. 
Tarixga qaraganda 1870 yili 
A.Bayer
glyukozani 

Yüklə 162,73 Kb.

Dostları ilə paylaş:
1   ...   58   59   60   61   62   63   64   65   ...   105




Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©azkurs.org 2024
rəhbərliyinə müraciət

gir | qeydiyyatdan keç
    Ana səhifə


yükləyin