Benzoyetil efir. C6H5cooh c2H5-oh ⇆ C6H5cooc2H5 + H2o reaktivlar

55. Antranil kislota.

1. 
   Ftalamin kislotaning olinish
   

2. 
   Antranil kislotaning olinishi
   

Reaktivlar. 10 g ftal angidrid, 40 ml ammiak (10 protsentli suvli eritmasi, d=0,96), xlorid kislota (d=1,18), 2,6 ml brom, natriy gidroksid, natriy sulfat, sirka kislota

1. 
   Ftalamin kislotaning olinishi
   

100 ml sigimli konussimon kolbaga 10 g kukun holidagi ftal angidrid va 40 ml 10 protsentli (d- 0,96) ammiak eritmasi solinadi. Aralashma qattiq chayqatiladi, 2-3 minutdan soʻng ftal angidridning deyarli hammasi eriydi va ftalamin kislotaning ammoniyli tuzi hosil boʻladi (ammoniyning kuchli konsentrlangan eritmasi qoʻllanilganda ftalamid hosil boʻlishi mumkin). Qizigan aralashma tezda sovitilib, filtrlanadi va 32 ml suyultirilgan (1:1) xlorid kislota (16 ml konsentrlangan xlorid kislota 16 ml suv bilan aralashtirilgan) eritmasidan qoʻshib, erkin holdagi ftalamin kislota ajratib olinadi. Kolbani joʻmrakdan oqib turgan suvga tutib, chayqatish yuli bilan sovitiladi, hosil boʻlgan ftalamin kislotaning kristallarini Byuxner voronkasida filtrlab, oz miqdordagi suv bilan filtrda yuviladi. Ftalamin kislota filtr qogʻozi orasida havoda yoki sulfat kislotali vakuum-eksikatorda quritiladi. Ftalamin kislota miqdori 10 g, uning suyuqlanish temperaturasi aniqlanadi (148-149°C).
Ftalamin kislotaning suyuqlanish temperaturasini tez aniqlash kerak, aks holda, amino va karboksil gruppalari orasida ichki molekulyar kondensatsiya-lanish reaksiyasining mahsuloti xosil boʻlishi mumkin. Ortoaminokislotalar bunday kondensasiyalanish reaksiyasiga moyildir.

2. 
   Antranil kislotaning olinishi
   

150-200 ml sigimli konussimon kolbaga natriy gidroksidning 10 protsentli eritmasidan 70 ml quyyaladi va unga yaxshilab aralashtirib va sovitib turgan holda tomchilatib 2,6 ml brom qoʻshiladi (moʻrili shkafda!). Natriy gipobromit xosil boʻlshi reaksiyasini tugatish uchun eritma 15-20 minut tutib turiladi.
250 ml sigimli konussimon kolbada 8,3 g ftalamin kislota 50 ml 10 protsentli natriy gidroksid eritmasida eritiladi va ustiga suv bilan sovitilgan holda, aralashtirib turib, oz- ozdan 10 ml natriy gipobromit eritmasi qoʻshiladi. Hosil boʻlgan aralashma 30 minut qoldiriladi. Soʻngra natriy gipobromitning ortiqcha miqdorini bogʻlash uchun aralashmaga ozroq konsentrlangan natriy sulfat eritmasidan qoʻshiladi. Agar natriy gipobromit bogʻlanmasa, navbatda, reaksion aralashmaga xlorid kislota eritmasi qoʻshilganda erkin gipobromit kislota hosil boʻladi, u kaliy bromid kislotali muhitda oksidlantirilganda erkin brom ajratib chiqaradi. Bunday sharoitda ami- nobrikmalar bir vaqtda ham oksidlanishi hamda bromlanishi mumkin. Buning oldini olish uchun reaksion aralashmaga mineral kislota qoʻshishdan avval, unga oson oksidlanuvchi modda, masalan, natriy sulfat qoʻshiladi.
Reaksiyon aralashmaga ehtiyotlik bilan, oz-ozdan 18 ml suyultirilgan (1:1, d=1,112) xlorid kislota qoʻshiladi (moʻrili shkafda!). Bunda karbonat angidrid va sulfit angidrid ajralib chiqishi natijasida suyuqlik qattiq koʻpiradi. Eritma chinni kosachaga quyiladi va suv hammomida bugʻlatilib, 50 ml hajmga keltiriladi. Soʻngra filtrlanadi va antranil kislota 20 ml sirka kislotaning 30 protsentli eritmasi bilan choʻktiriladi (antranil kislota xlorid kislota bilan tuz hosil qiladi). Eritma muzli hammomda sovitiladi, choʻkmaga tushgan antranil kislota filtrlanadi va suvda qaytadan kristallantiriladi. Antranil kislotaning miqdori 5 g.
Suyuqlanish temperaturasi aniqlanadi (145°C).
Antranil kislota (ortoaminobenzoy kislota)-rangsiz kristall modda, sovuq suvda kam eriydi (145°C da 100 ml suvda 0,35 g eriydi), issiq suvda, etil spirtda, efirda, sirka kislotada, benzolda, uglerod sulfidda yaxshi eriydi. Antranil kislota eritmalari koʻk fluoressensiyalanishga va shirin taʼmga ega. Molekulyar massasi 137,15; suyuqlanish temperaturasi 145°C; qaynash temperaturasida sublimatsiyalanadi.