Mavzu: kimyoning asosiy tushuncha va qonunlari

7-AMALIY MASHG’ULOT


MAVZU: UGLEVODORODLARNING REAKSIYAGA
KIRISHISH QOBILIYATI.


MAQSAD: Uglevodorodlarning reaksiyaga kirishish qobiliyatini o’rganish


Reja:
1. Uglevodorodlarga galogenlar ta’siri.
2. Sulfoxlorlash reaksiyasi.
3. Nitrolash reaksiyasi.

Galogenlar yorug’lik nuri ta'sirida to’yingan uglevodorodlar bilan reaksiyaga kirishadi.

Metanga xlor ta'sir ettirilganda metanning vodorod atomlari birin-ketin xlor atomlariga
almashinadi va vodorod xlorid ajralib chiqadi:




Metanning yorug’lik nuri ta'sirida xlorlanishi, erkin radikalli mexanizmda boradi va zanjir reaksiya deyiladi. Dastlab xlor molekulasi radikallarga ajraladi. Ya'ni,









Konsentrlangan kislotalar oddiy sharoitda ta'sir etmaydi. Qizdirilganda esa parchalanadi.
Konovalov (1888) ma'lum sharoitda suyultirilgan nitrat kislotasi alkanlarni nitrolab nitrobirikmalar hosil qilishni ko’rsatdi.

Mexanizm:



Sulfoxlorlash reaksiyasi yorug’lik nuri ta'sirida yoki qizdirilganda boradi va radikal o’rin olish mexanizmiga ega.

2-metil, 2-sulfonilxlorid propan

Gazli fazada xisob ma'lumotlariga ko’ra, quyida keltirilgan reaksiyalar ularni real mexanizmiga bog’lanmagan ravishda musbat entalpiyalidir va ekzotermikdir.


Galogenlarni birikishi
Simmetrik elektrofillarga ko’ra galogenvodorodlar nosimmetrik elektrofil reagentlardir. Xar qanday nosimmetrik elektrofilni alkenga birikishida ikkita alternativ mahsulotlar aralashmalari hosil bo’lishi kuzatiladi, lekin amalda odatda ulardan bittasi hosil bo’ladi. Misol tariqasida bromli vodorodni propilenga birikishini ko’rib chiqamiz.



Olefinlarning oksidlanishi. KMnO₄ ning kuchsiz ishqoriy sharoitdagi eritmasi orqali oksidlanishi (Vagner reaksiyasi).

5. KMnO₄ eritmasi bilan kislotali sharoitda oksidlash.

6. Havo kislorodi va kumush katalizatori ishtirokida oksidlash.

Etilenning oksidi yoki epoksidi

7. Nadkislotalar ishtirokida oksidlash reaksiyasi (N.A.Prilijaev).

8. Ozonlanish reaksiyasi (Qo’sh bog’ni aniqlashda ishlatiladi).

Bu reaksiya etilenlarga nisbatan sekinroq o’tadi. Reaksiya bosqichma-bosqich boradi.

1. 
   

Br₂ Br₂
HC≡CH — CHBr=CHBr — CHBr₂—CHBr₂
1,2-dibrometan 1,1,2,2-tetrabrometan
2.

3. Galoid vodorodning birikishi Markovnikov qoidasiga binoan boradi.

4. Gidratlanish reaksiyasi (Kucherov). Alkinlarga suvning, kislotalarning birikishi ham Markovnikov qoidasiga binoan amalga oshadi.

Asetilen gomologlaridan ketonlar hosil bo’ladi.

5. Oddiy efirning hosil bo’lishi.

6. Murakkab efirning hosil bo’lishi.

Kondensasiya reaksiyalari.